[1-(2-Methylaminomethylphenyl)piperidin-4-yl]-carbamic acid t-butyl ester | 543744-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-(2-Methylaminomethylphenyl)piperidin-4-yl]-carbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[2-(methylaminomethyl)phenyl]piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 543744-99-6
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₂
• 分子量: 319.447
• InChiKey: VKRNODYVLDKFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Methylaminomethylphenyl)piperidin-4-yl]-carbamic acid t-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-cyano-4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [1-(2-methylaminomethyl-phenyl)-piperidin-4-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based factor Xa inhibitors containing N-arylpiperidinyl P4 residues

  摘要：

  The synthesis, SAR, pharmacokinetic profile, and modeling studies of both monocyclic and fused pyrazoles containing substituted N-arylpiperidinyl P4 moieties that are potent and selective factor Xa inhibitors will be discussed. Fused pyrazole analog 16a, with a 2'-methylsulfonylphenyl piperidine P4 group, was shown to be the best compound in this series (FXa Ki = 0.35 nM) based on potency, selectivity, and pharmacokinetic profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.071
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Formylphenyl)-piperidin-4-yl]carbamic acid t-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸甲胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到[1-(2-Methylaminomethylphenyl)piperidin-4-yl]-carbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted amino methyl factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了替代氨甲基取代化合物及其衍生物，或其药用盐形式，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US20030212054A1

文献信息

• US6949550B2
  申请人：——

  公开号：US6949550B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• Substituted amino methyl factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030212054A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present application describes substituted-aminomethyl substituted compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了替代氨甲基取代化合物及其衍生物，或其药用盐形式，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。
• Pyrazole-based factor Xa inhibitors containing N-arylpiperidinyl P4 residues
  作者：Jennifer X. Qiao、Xuhong Cheng、Joanne M. Smallheer、Robert A. Galemmo、Spencer Drummond、Donald J.P. Pinto、Daniel L. Cheney、Kan He、Pancras C. Wong、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Ruth R. Wexler、Patrick Y.S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.071

  日期：2007.3

  The synthesis, SAR, pharmacokinetic profile, and modeling studies of both monocyclic and fused pyrazoles containing substituted N-arylpiperidinyl P4 moieties that are potent and selective factor Xa inhibitors will be discussed. Fused pyrazole analog 16a, with a 2'-methylsulfonylphenyl piperidine P4 group, was shown to be the best compound in this series (FXa Ki = 0.35 nM) based on potency, selectivity, and pharmacokinetic profile.