trans-1-(N-acetylamino)-2-bromocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-(N-acetylamino)-2-bromocyclohexane
• 英文别名: N-(2-bromocyclohexyl)acetamide；N-[(1R,2R)-2-bromocyclohexyl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• 分子量: 220.109
• InChiKey: KUJIXOFYXFYBGA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(N-acetylamino)-2-bromocyclohexane 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-1-acetoxy-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 15 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromercuri-2-acetamidocyclohexane 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 trans-1-(N-acetylamino)-2-bromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Beger,J.; Vogel,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 737 - 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Process for the Haloamidation of Olefins. Scope and Mechanism
  作者：Yeung、Xuri Gao、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja063675w

  日期：2006.8.1

  with the olefin. The amide group is derived from a nitrile and a water molecule which serve as nucleophiles for the overall three-component reaction. The bromoamidation is general for a broad range of olefins and nitriles. This reaction pathway provides access not only to vicinal bromoamides but also to N-acyl aziridines and oxazolines. From these, many types of amines and amino alcohols can be prepared

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。
• On the Reaction of <i>N</i>-Bromoacetamide with Olefins. Preparation and Chemistry of 2-Bromo-<i>N</i>-Bromoacetimidates, a New Class of Compounds
  作者：Saul Wolfe、D. V. C. Awang

  DOI：10.1139/v71-230

  日期：1971.5.1

  A historical and mechanistic review of the Wohl-Ziegler reaction (allylic bromination by N-bromo-amides and imides) is presented as an introduction to the present work, a re-examination of the reaction of N-bromoacetamide (NBA) with some olefins. The reaction has been found to lead not to allylic bromination but, rather, to 2-bromo-N-bromoacetimidates, a new class of compounds. The stoichiometry of the reaction is: olefin + 2 NBA → adduct + acetamide. The process appears to occur in two stages, viz., a free radical reaction of NBA with itself to form N,N-dibromoacetamide (NDBA), followed by ionic addition of NDBA to the double bond. Hofmann's synthesis of NDBA has been repeated; the compound reacts rapidly with cyclohexene to give the same adduct 10 as does NBA. A variety of stereochemical and selectivity data suggest that this is an ionic addition.The chemical transformations of 2-bromo-N-bromoacetimidates under thermal, acidic, and basic conditions are discussed.

  这是关于Wohl-Ziegler反应（N-溴代酰胺和亚胺的烯基溴化反应）的历史和机理性回顾，作为本研究的介绍，重新审视了N-溴代乙酰胺（NBA）与一些烯烃的反应。发现该反应并非导致烯丙基溴化，而是生成2-溴-N-溴代乙酰亚胺，这是一类新的化合物。反应的化学计量为：烯烃 + 2个NBA → 加合物 + 乙酰胺。该过程似乎分为两个阶段，即NBA与自身的自由基反应形成N,N-二溴代乙酰胺（NDBA），然后NDBA的离子加成到双键上。Hofmann合成NDBA已被重复；该化合物与环己烯迅速反应，得到与NBA相同的加合物10。讨论了2-溴-N-溴代乙酰亚胺在热、酸和碱性条件下的化学转化。
• A Comparative Study on the Reactivity of Electrogenerated Bromine with Cyclohexene in Acetonitrile and the Room Temperature Ionic Liquid, 1-Butyl-3-methylimidazolium Bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide
  作者：Gary D. Allen、Marisa C. Buzzeo、Ieuan G. Davies、Constanza Villagrán、Christopher Hardacre、Richard G. Compton

  DOI：10.1021/jp040400z

  日期：2004.10.1

  The reactivity of electrogenerated bromine with cyclohexene has been studied on a platinum microelectrode by linear sweep and cyclic voltammetry in both the room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide, and the conventional aprotic solvent, acetonitrile. Variation in the voltammetric response was observed in the two solvents, indicating that the bromination

  在室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓双[(三氟甲基)磺酰]亚胺和常规非质子溶剂中，通过线性扫描和循环伏安法在铂微电极上研究了电生成溴与环己烯的反应性，乙腈。在两种溶剂中观察到伏安响应的变化，表明溴化反应通过不同的机制进行。为了识别不同的产物，在制备规模上进行了电解，核磁共振光谱证实，在离子液体中溴化有机底物产生反式-1,2-二溴环己烷，在乙腈中，反式-1-(N-乙酰氨基)-取而代之的是2-溴环己烷作为主要产物。
• Boron trifluoride promoted reactions of n-haloelectrophiles with alkenes
  作者：Gene E. Heasley、J. Mark Janes、Stephen R. Stark、Brian L. Robinson、Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94744-0

  日期：1985.1

  N-Haloelectrophiles react with alkenes in the presence of boron rifluoride etherate to give halofluorides and N-halo adducts.

  N-卤代亲电子试剂在氟氟化硼醚化物的存在下与烯烃反应，生成卤代氟化物和N-卤代加合物。
• Study and Applications of Tetrasubstituted Hypervalent Selenium–Halogen Species in Catalytic Electrophilic Halogenations
  作者：Junjie Yang、Yung-Yin Chan、Weida Feng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.2c05414

  日期：2023.2.17

  Electrophilic halogenation reactions are highly useful in various areas. N-Haloamides are commonly used as halogen sources because of high stability and commercial availability. In order to activate N-haloamides, Lewis basic chalcogens are commonly used as catalysts to site-isolate the strongly coordinating amide moieties. However, the corresponding trisubstituted chalcogenonium–halogen cationic intermediate

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、