N-(trans-2-chlorocyclohexyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-(trans-2-chlorocyclohexyl)acetamide
• 英文别名: trans-1-Acetamido-2-chlorocyclohexane；N-(2-chlorocyclohexyl)acetamide；(+/-)-N-(trans-2-Chlor-cyclohexyl)-acetamid；trans-N-(2-chlorcyclohexyl)acetamid；D,L-trans-1-Chlor-2-acetamidocyclohexan；trans-2-Chlor-N-acetylcyclohexylamin；trans-1-Chloro-2-acetamido cyclohexane；N-[(1R,2R)-2-chlorocyclohexyl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• 分子量: 175.658
• InChiKey: FDJBPALZTFVDEV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trans-2-chlorocyclohexyl)acetamide 在 甲醇 作用下， 生成 (3aS,7aS)-2-Methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzooxazole; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Beger,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 731 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromercuri-2-acetamidocyclohexane 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(trans-2-chlorocyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Beger,J.; Vogel,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 737 - 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Process for the Haloamidation of Olefins. Scope and Mechanism
  作者：Yeung、Xuri Gao、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja063675w

  日期：2006.8.1

  with the olefin. The amide group is derived from a nitrile and a water molecule which serve as nucleophiles for the overall three-component reaction. The bromoamidation is general for a broad range of olefins and nitriles. This reaction pathway provides access not only to vicinal bromoamides but also to N-acyl aziridines and oxazolines. From these, many types of amines and amino alcohols can be prepared

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。
• Copper-Catalyzed<i>Ritter</i>-Type Reaction of Unactivated Alkenes with Dichloramine-T
  作者：Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/hlca.200900214

  日期：2010.2

  N1‐(2‐chlorocyclohexyl) amidine 2a and N‐(2‐chlorocyclohexyl)acetamide (3) via the competitive addition of acetonitrile and N‐chloro‐N‐tosylamino anion to cyclohexenechloronium ion. This reaction can be catalyzed by Cu(OAc)2, primarily affording 2a. Furthermore, the resulting 2a can be cyclized to benzimidazol 14a in good yield by treating with KOH in dioxane.

  结果表明，二氯胺-T（1）与环己烯在乙腈中反应生成N 1-（2-氯环己基）2 2a和N-（2-氯环己基）乙酰胺（3）通过竞争性添加乙腈和N-氯- N-甲苯磺酰基氨基阴离子为环己烯氯鎓离子。该反应可以由Cu（OAc）2催化，主要得到2a。此外，通过在二恶烷中用KOH处理，可以将所得的2a以良好的产率环化成苯并咪唑14a。
• Zyk, N. V.; Nikulin, A. V.; Kolbasenko, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1209
  作者：Zyk, N. V.、Nikulin, A. V.、Kolbasenko, S. I.、Kutateladze, A. G.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Zyk; Bondarenko; Nesterov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 7, p. 980 - 986
  作者：Zyk、Bondarenko、Nesterov、Zefirov

  DOI：——

  日期：——
• Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450
  作者：Lessard, Jean、Mondon, Martine、Touchard, Daniel

  DOI：——

  日期：——