1-[4-(2-aminopropylidene)-1,3-di(propan-2-yl)-1,3-diazetidin-2-ylidene]propan-2-amine | 17433-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[4-(2-aminopropylidene)-1,3-di(propan-2-yl)-1,3-diazetidin-2-ylidene]propan-2-amine
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-2,4-bis(isopropylimino)-1,3-diazetidine；(iPrNCNiPr)2
• CAS: 17433-10-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄
• 分子量: 252.403
• InChiKey: PYDVEKONPZDQSP-VCFJNTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 168.0h， 生成 1-[4-(2-aminopropylidene)-1,3-di(propan-2-yl)-1,3-diazetidin-2-ylidene]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在碳二亚胺中铜催化醇类的加成：氧作为促进剂

  摘要：

  使用N , N'-二异丙基氨基甲酸酯( 1 )制备羧酸叔丁酯是合成关键医药中间体的必要条件。商业来源不足以提供我们活动所需的数量和质量的试剂。在开发制备这种化合物的方法时，我们发现与报道的惰性气氛下的条件相比，叔丁醇和N , N'-二异丙基碳二亚胺(DIC) 之间的需氧铜催化反应提供了更高的反应速率和转化率。筛选和机理研究得出结论，Cu I Cl 被氧化大气中的 O 2原位生成更活泼的 Cu II (OH)Cl 物种。旨在揭示关键催化剂属性的筛选研究得出结论，氯化物和 DIC 都充当金属中心的配体。在反应过程中 O 2的消耗导致杂质的低水平产生（特别是N，N'-二异丙基脲，它是随后反应中利用1的化学计量副产物），但足够的反应速率和转化率在没有 O 2的情况下无法获得 DIC 。1的生产是使用 4-5% O的市售气氛安全执行的2 /95–96% N 2同时仍能满足我们的高品质产品需求。发现好

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00465

文献信息

• Tetra(diisopropylcarbodiimid-N)-Beryllium-bis-Triiodid und 1,3-Diisopropyl-2,4-bis(isopropylimino)-1,3-Diazetidin. Tetra(diisopropylcarbodiimide-N)-Beryllium-bis-Triiodide and 1,3-Diisopropyl-2,4-bis(isopropylimino)-1,3-Diazetidine 
  作者：Bernhard Neumüller、Kurt Dehnicke

  DOI：10.1002/zaac.201000026

  日期：2010.9

  Tetra(diisopropylcarbodiimide-N)-beryllium-bis-triiodide, [Be(i-C3H7–NCN–i-C3H7)4](I3)2 (1), was prepared from beryllium powder and iodine in diisopropylcarbodiimide suspension to give red single crystals. Compound 1 catalyzes the cyclodimerization of diisopropylcarbodiimide forming 1,3-diisopropyl-2,4-bis(isopropylimino)-1,3-diazetidine (2), which can be isolated as colourless single crystals. 1 and

  四（二异丙基碳二亚胺-N）-铍双三碘化物，[Be(i-C3H7-NCN-i-C3H7)4](I3)2 (1)，由铍粉和碘在二异丙基碳二亚胺悬浮液中制备得到红色单晶体。化合物 1 催化二异丙基碳二亚胺的环二聚反应，形成 1,3-二异丙基-2,4-双(异丙基亚氨基)-1,3-二氮杂环丁烷 (2)，可将其分离为无色单晶。1 和 2 通过 X 射线衍射和红外光谱表征。化合物 1 在空间群 P21c 中四方结晶，每个晶胞有两个分子式单元。193(2) K 处的晶格尺寸：a = b = 1292.2(1)，c = 1411.2(2) pm，R1 = 0.0497。1 的结构由位点对称的扭曲四面体指示 [Be(i-C3H7–NCN–i-C3H7)4]2+ 和位点对称的三碘离子 2 组成。 化合物 2：空间群 P21/c，Z = 2，100(2) K 时的晶格尺寸：a = 935.2(1)，b = 795
• Copper-Catalyzed Addition of Alcohols to Carbodiimides: Oxygen as an Accelerant
  作者：Lucille A. Wells、Michael R. Gau、Michael B. Peddicord、Kirsten F. Bostwick、Marisa C. Kozlowski、Michael J. Zacuto

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00465

  日期：2022.6.17

  this reagent in the quantity and quality required for our campaigns. While developing a process to prepare this compound, we discovered that an aerobic copper-catalyzed reaction between tert-butyl alcohol and N,N′-diisopropylcarbodiimide (DIC) afforded superior reaction rates and conversion compared with the reported conditions under inert atmospheres. Screening and mechanistic studies concluded that

  使用N , N'-二异丙基氨基甲酸酯( 1 )制备羧酸叔丁酯是合成关键医药中间体的必要条件。商业来源不足以提供我们活动所需的数量和质量的试剂。在开发制备这种化合物的方法时，我们发现与报道的惰性气氛下的条件相比，叔丁醇和N , N'-二异丙基碳二亚胺(DIC) 之间的需氧铜催化反应提供了更高的反应速率和转化率。筛选和机理研究得出结论，Cu I Cl 被氧化大气中的 O 2原位生成更活泼的 Cu II (OH)Cl 物种。旨在揭示关键催化剂属性的筛选研究得出结论，氯化物和 DIC 都充当金属中心的配体。在反应过程中 O 2的消耗导致杂质的低水平产生（特别是N，N'-二异丙基脲，它是随后反应中利用1的化学计量副产物），但足够的反应速率和转化率在没有 O 2的情况下无法获得 DIC 。1的生产是使用 4-5% O的市售气氛安全执行的2 /95–96% N 2同时仍能满足我们的高品质产品需求。发现好