dimethyl 9-acetylricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradeca-1,7,9-triene-5,5-dicarboxylate | 1196915-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-acetylricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradeca-1,7,9-triene-5,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 9-acetyl-3,4,5,6,7,8-hexahydrophenanthrene-2,2(1H)-dicarboxylate
• CAS: 1196915-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: YGCRHGQSCIJUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-2-(11-oxododeca-3,9-diyn-1-yl)propanedioate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到dimethyl 9-acetyl-8-methylenetricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca-1,6-diene-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联寡聚化涉及竞争性基本步骤，例如热[1,5]-酰基转移

  摘要：

  钯（Pd）催化的2-溴四癸-1-烯-7,13-二炔具有未取代的末端乙炔部分（如3和5）和15-溴十六烷-15-烯-3,9-二炔-2-酮的寡聚化4和6分别提供富烯衍生物20和21（方案7）和双（环己烷）环化的亚甲基环戊烯体系16和18（方案5和6）。这些转变分别构成环化碳环化步骤的级联，并分别产生[1,5]-σH-原子和酰基转移（方案8））。相比之下，在不饱和C，C键（例如1和2）之间具有1个三原子和1个4原子链的类似底物的行为不同，在于Pd取代的hexa-1,3,5-triene中间体12经过6 π -electrocyclization代替5-外型-TRIG carbopalladation随后β -hydride消除到配料三环双-环化苯衍生物13和14（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900070