2-(tetrahydrofuran-2-yl)naphthalen-1-ol | 120649-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-(Oxolan-2-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 120649-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HAVQRUMCQJEVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-氧基)四氢呋喃 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation

  摘要：

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27788

文献信息

• A Novel Synthesis of Naphthazarin and Juglone Derivatives by Reaction of Naphthazarin and Juglone with Cyclic Enol Ethers
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Hiroshige Taniguchi、Tadashi Okuma、Hiroshi Kaai、Mihoko Anan、Yasuyuki Kakara、Mika Doi、Shin-ichi Morishita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3712

  日期：1993.12

  presence of BF3·OEt2 gave naphthazarin derivatives such as cycloshikonin, having a cyclic ether substituent, in one step. Cyclic enol ethers did not attack the quinone ring of naphthazarin but the benzene ring, and the corresponding naphthazarin derivatives were produced after tautomerization. This reaction was applicable to juglone to give juglone derivatives bearing a cyclic ether substituent.

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Macrocyclization of 1,2-Diazonaphthoquinones with Cyclic Ethers
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Koichi Kanemura、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1021/ol500222s

  日期：2014.3.21

  Pd(OAc)(2) was found to be an efficient catalyst for the macrocyclization of 1,2-diazonaphthoquinones and cyclic ethers. This transformation serves as an efficient method for the synthesis of protected 1,2-naphthalenediols.
• KR2017/26843
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FUZIMORO, YUKIO;KONDO, XIROYUKI;JONEHTANI, TADASI
  作者：FUZIMORO, YUKIO、KONDO, XIROYUKI、JONEHTANI, TADASI

  DOI：——

  日期：——
• Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation
  作者：Tadashi Kometani、Hiroyuki Kondo、Yukio Fujimori

  DOI：10.1055/s-1988-27788

  日期：——

  Treatment of 2-aryloxytetrahydropyrans with boron trifluoride afforded 2-aryltetrahydropyrans via rearrangement in good yield. Aryl O-glycopyranosides were converted into the corresponding C-glycopyranosides by the same procedure.

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。