diethyl 2-((3-(bromo-methyl)quinoxalin-2-yl)methylene)malonate | 1206766-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: diethyl 2-((3-(bromo-methyl)quinoxalin-2-yl)methylene)malonate
• CAS: 1206766-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 393.237
• InChiKey: KFQRDIGOIWDRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((3-(bromo-methyl)quinoxalin-2-yl)methylene)malonate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3,3-bis-(ethoxycarbonyl)-3,3a-dihydro-10H-[1,2,3]triazolo[1',5':1,2]pyrrolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  苯的光化学和喹喔啉稠合的Δ 2 -1,2,3- triazolines及其捕集产品

  摘要：

  苯和喹喔啉稠合Δ 2 -1,2,3- triazolines 1A和1B以良好的收率使用Knoevenagel缩合和分子内1,3-偶极环加成的两个关键反应的合成。光解Δ的（254纳米）2 -1,2,3-三唑啉1A或1B在乙腈导致氮的均裂生成二diazomalonate 7，高反应性的中间产物的氮丙啶8A，b，和异吲哚乙。随后对后两个物种进行重排，以得到氮挤出产物9a，b以及聚合物。此外，反应性中间体被亲二烯物捕获，得到相应的环加合物。N桥连的环加合物的随后重排分别以6％和9％的产率得到N-取代的吡咯并[3，4- b ]喹喔啉12b和15b。在富马腈的存在下辐照1a导致环加合物16a的分离并保留了立体化学。1b的热反应产生的氮挤出产物9b（产率为58-63％）比光解产生的氮素挤出产物（产率为5-23％）更多，这表明前者可能涉及两性离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.004
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((3-methylquinoxalin-2-yl)methylene)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到diethyl 2-((3-(bromo-methyl)quinoxalin-2-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  苯的光化学和喹喔啉稠合的Δ 2 -1,2,3- triazolines及其捕集产品

  摘要：

  苯和喹喔啉稠合Δ 2 -1,2,3- triazolines 1A和1B以良好的收率使用Knoevenagel缩合和分子内1,3-偶极环加成的两个关键反应的合成。光解Δ的（254纳米）2 -1,2,3-三唑啉1A或1B在乙腈导致氮的均裂生成二diazomalonate 7，高反应性的中间产物的氮丙啶8A，b，和异吲哚乙。随后对后两个物种进行重排，以得到氮挤出产物9a，b以及聚合物。此外，反应性中间体被亲二烯物捕获，得到相应的环加合物。N桥连的环加合物的随后重排分别以6％和9％的产率得到N-取代的吡咯并[3，4- b ]喹喔啉12b和15b。在富马腈的存在下辐照1a导致环加合物16a的分离并保留了立体化学。1b的热反应产生的氮挤出产物9b（产率为58-63％）比光解产生的氮素挤出产物（产率为5-23％）更多，这表明前者可能涉及两性离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.004

文献信息

• Photochemistry of benzene and quinoxaline fused Δ2-1,2,3-triazolines and their trapping products
  作者：Yu-Jen Chen、Hao-Chih Hung、Chin-Kang Sha、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.004

  日期：2010.1

  synthesized in good yields using Knoevenagel condensation and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as two of the key reactions. Photolysis (254 nm) of Δ2-1,2,3-triazoline 1a or 1b in acetonitrile led to the homolytic cleavage of nitrogen that generated diethyl diazomalonate 7, highly reactive intermediates aziridines 8a,b, and isoindoles B. The latter two species subsequently underwent rearrangement

  苯和喹喔啉稠合Δ 2 -1,2,3- triazolines 1A和1B以良好的收率使用Knoevenagel缩合和分子内1,3-偶极环加成的两个关键反应的合成。光解Δ的（254纳米）2 -1,2,3-三唑啉1A或1B在乙腈导致氮的均裂生成二diazomalonate 7，高反应性的中间产物的氮丙啶8A，b，和异吲哚乙。随后对后两个物种进行重排，以得到氮挤出产物9a，b以及聚合物。此外，反应性中间体被亲二烯物捕获，得到相应的环加合物。N桥连的环加合物的随后重排分别以6％和9％的产率得到N-取代的吡咯并[3，4- b ]喹喔啉12b和15b。在富马腈的存在下辐照1a导致环加合物16a的分离并保留了立体化学。1b的热反应产生的氮挤出产物9b（产率为58-63％）比光解产生的氮素挤出产物（产率为5-23％）更多，这表明前者可能涉及两性离子中间体。