5-methyl-3,4,5-triphenyl-5H-furan-2-one | 29021-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-methyl-3,4,5-triphenyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-3,4,5-triphenyl-5H-furan-2-one；2-Methyl-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydro-furan-5-on；5-Methyl-3,4,5-triphenylfuran-2-one；5-methyl-3,4,5-triphenylfuran-2-one
• CAS: 29021-87-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: KVKTXFJTFNPMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3,4-triphenylhex-3-en-5-yn-2-ol 在 三苯基膦氯金 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-methyl-3,4,5-triphenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-烯醇与分子氧的金催化级联环化/氧化裂解反应裂解碳-碳三键

  摘要：

  开发了（Z）-烯醇的高效碳碳三键裂解反应，为高度取代的丁烯内酯提供了一条新途径。该方法是通过使用单一金（I）催化剂的串联反应实现的，该催化剂可以在同一容器中催化不同的环化/氧化裂解反应。

  DOI：

  10.1021/ja062610q

文献信息

• A facile approach to spirocyclic butenolides through cascade cyclization/oxidative cleavage reactions of (Z)-enynols catalyzed by gold under dioxygen atmosphere
  作者：Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.046

  日期：2009.2

  A facile approach for the syntheses of spirocyclic butenolides through cascade cyclization/oxidative cleavage reactions of (Z)-enynols bearing cyclic substituents at the C-1 position catalyzed by gold under dioxygen atmosphere has been developed. A variety of substituted butenolides was constructed in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols. (Z)-Enynols substituted both

  已经开发了一种在双氧气氛下通过金催化的在C-1位带有环状取代基的（Z）-烯醇的级联环化/氧化裂解反应合成螺环丁烯内酯的简便方法。从区域适当地取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols以区域选择性的方式构建了各种取代的丁烯内酯。在C2和C3位置均被取代的（Z）-烯醇提供中等至良好产率的螺环丁烯内酯，C-2未取代的（Z）-烯醇提供中等产率的产物，C-3未取代的（Z）-烯醇以低收率提供了所需的产物。
• Cleavage of a Carbon−Carbon Triple Bond via Gold-Catalyzed Cascade Cyclization/Oxidative Cleavage Reactions of (<i>Z</i>)-Enynols with Molecular Oxygen
  作者：Yuanhong Liu、Feijie Song、Shenghai Guo

  DOI：10.1021/ja062610q

  日期：2006.9.1

  A highly efficient carbon-carbon triple bond cleavage reaction of (Z)-enynols was developed, which offered a new route to highly substituted butenolides. The methodology is realized by a tandem reaction using a single gold(I) catalyst, which could catalyze different reactions of cyclization/oxidative cleavage in the same vessel.

  开发了（Z）-烯醇的高效碳碳三键裂解反应，为高度取代的丁烯内酯提供了一条新途径。该方法是通过使用单一金（I）催化剂的串联反应实现的，该催化剂可以在同一容器中催化不同的环化/氧化裂解反应。