ethyl 2-isopropylfuran-3-carboxylate | 736182-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-isopropylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-isopropyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Isopropyl-furan-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-propan-2-ylfuran-3-carboxylate
• CAS: 736182-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IVNWAJAIVNETRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropylfuran-3-carboxylate 在 喹啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 copper oxide-chromium oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 5-Isopropyl-furan-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基-呋喃和5-异丙基1-糠醇的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193201501125
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 异丁酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-isopropylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• [EN] EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES AUX RECEPTEURS EP4
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2004067524A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I): wherein: R2 is H or an optionally substituted C1-4 alkyl group; Y is either -(CH2)n-X-, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(=O), S(=O)2, or NRN1, where RN1 is selected from H or optionally substituted C1-4 alkyl, or Y is -C(=O)NRN2-, where RN2 is selected from H, and optionally substituted C1-7 alkyl or C5-20 aryl; R3 is an optionally substituted C6 aryl group linked to a further optionally substituted C6 aryl group, wherein if both C6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C1-3 alkylene group; and R5 is either:(i) carboxy;(ii) a group of formula (II); or(iii) a group of formula (III):, wherein R is optionally substituted C1-7 alkyl, C5-20 aryl or NRN3RN4, where RN3 and RN4 are independently selected from optionally substituted C1-4 alkyl;(iv) tetrazol-5-yl.

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选择地取代的C1-4烷基基团；Y为-(CH2)n-X-，其中n为1或2，X为O、S、S(=O)、S(=O)2或NRN1，其中RN1从H或可选择地取代的C1-4烷基中选择，或Y为-C(=O)NRN2-，其中RN2从H、可选择地取代的C1-7烷基或C5-20芳基中选择；R3为可选择地取代的C6芳基基团，连接到另一个可选择地取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团均为苯环，则两个环之间可能有氧桥，在两个环上的连接处相邻结合；A为单键或C1-3烷基基团；R5为以下之一：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团：其中R为可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立地从可选择地取代的C1-4烷基中选择；(iv)四唑-5-基。
• EP4 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040192767A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Compounds of formula (I): 1 wherein: R 2 is H or an optionally substituted C 1-4 alkyl group; Y is either —(CH 2 ) n —X—, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(═O), S(═O) 2 , or NR N1 , where R N1 is selected from H or optionally substituted C 1-4 alkyl, or Y is —C(═O)NR N2 —, where R N2 is selected from H, and optionally substituted C 1-7 alkyl or C 5-20 aryl; R 3 is an optionally substituted C 6 aryl group linked to a further optionally substituted C 6 aryl group, wherein if both C 6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C 1-3 alkylene group; and R 5 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula (II): 2 or (iii) a group of formula (III): 3 wherein R is optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl or NR N3 R N4 , where R N3 and R N4 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkyl; (iv) tetrazol-5-yl.

  化学式为(I)的化合物：其中：R2为H或可选取代的C1-4烷基；Y为—（CH2）n—X—，其中n为1或2，X为O，S，S(═O)，S(═O)2，或NRN1，其中RN1选择自H或可选取代的C1-4烷基，或者Y为—C(═O)NRN2—，其中RN2选择自H，可选取代的C1-7烷基或C5-20芳基；R3为可选取代的C6芳基，连接到另一个可选取代的C6芳基，如果两个C6芳基均为苯环，则两个环之间可能有一个氧桥，在两个环上相邻的链接处结合；A为单键或C1-3烷基；R5为：(i)羧基；(ii)化学式为(II)的基团：(iii)化学式为(III)的基团：其中R为可选取代的C1-7烷基，C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立选择自可选取代的C1-4烷基；(iv)四唑-5-基。
• EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Oxford W. Alexander

  公开号：US20070123575A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Compounds of formula (I): wherein: R 2 is H or an optionally substituted C 1-4 alkyl group; Y is either —(CH 2 ) n —X—, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(═O), S(═O) 2 , or NR N1 , where R N1 is selected from H or optionally substituted C 1-4 alkyl, or Y is —C(═O)NR N2 —, where R N2 is selected from H, and optionally substituted C 1-7 alkyl or C 5-20 aryl; R 3 is an optionally substituted C 6 aryl group linked to a further optionally substituted C 6 aryl group, wherein if both C 6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C 1-3 alkylene group; and R 5 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula (II): ; or (iii) a group of formula (III): wherein R is optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl or NR N3 R N4 , where R N3 and R N4 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkyl; (iv) tetrazol-5-yl.

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选取代的C1-4烷基基团；Y为—(CH2)n—X—或—C(═O)NRN2—，其中n为1或2，X为O、S、S(═O)、S(═O)2或NRN1，其中RN1为选自H或可选取代的C1-4烷基的基团，或Y为—C(═O)NRN2—，其中RN2为选自H、可选取代的C1-7烷基或C5-20芳基基团；R3为可选取代的C6芳基基团，连接到另一个可选取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团都是苯环，则两个环之间可能有一个氧桥，在两个环上都与连接点相邻；A为单键或C1-3烷基基团；R5为：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团；其中R为可选取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立选自可选取代的C1-4烷基；(iv)四唑-5-基团。
• US7196089B2
  申请人：——

  公开号：US7196089B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• US7507754B2
  申请人：——

  公开号：US7507754B2

  公开（公告）日：2009-03-24