rac-sertraline | 329009-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-sertraline
• 英文别名: Zoloft hydrochloride；cis-(1S)(4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneamine hydrochloride；N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine hydrochloride；N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine hydrochloride；trans-(1R,4S)(+)-N-Methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine hydrochloride；trans-(1S)(1R)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine hydrochloride；cis-(1R*,4R*)-N-Methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine hydrochloride；(+/-)-sertraline hydrochloride；[4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-methylazanium;chloride；[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-methylazanium;chloride
• CAS: 329009-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N*ClH
• 分子量: 342.696
• InChiKey: BLFQGGGGFNSJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-sertraline 以46%的产率得到盐酸舍曲林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN IMINE INTERMEDIATE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN PRODUIT INTERMEDIAIRE IMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005007611A3
• 作为产物：
  描述：

  trans-(1R,4S)(+)-N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]-N-methyl formamide 在 concentrated aqueous hydrochloric acid 作用下， 以 2-propanol-(1.5ml) was 为溶剂， 以71.4%的产率得到rac-sertraline
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing sertraline intermediates

  摘要：

  本发明提供了公式（I）化合物的几何和光学纯的反式异构体形式，其中R1为H或C1-C4烷基，以及其制备方法。这些化合物是制备抗抑郁剂sertraline的中间体。

  公开号：

  US05442116A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SERTRALINE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE SERTRALINE
  申请人：STOHANDL JIRI

  公开号：WO2003099761A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Process for the preparation of sertraline by reductive amination of racemic 4-(3, 4-dichlorophenyl)-3, 4-dihydro-1-(2H)-naphthalenone, carried out as one- reaction-vessel process without isolation of intermediates, in the form of pure separated cis and trans isomers, the way of conversion of trans isomer to cis isomer and preparation of FII polymorph of 1S-cis isomer from any other polymorph.

  通过对外消旋4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1-(2H)-萘酮进行还原胺化，以纯分离的顺式和反式异构体的形式，在一个反应容器中进行，无需中间体的分离，将反式异构体转化为顺式异构体的方法，以及从其他任何多形态制备1S-顺式异构体的FII多形态的制备过程。
• Process for preparing polymorphic form II of sertraline hydrochloride
  申请人：Ludescher Johannes

  公开号：US20060229472A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to a new process for preparing sertraline hydrochloride form II.

  本发明涉及一种制备盐酸塞来曲普兰II型的新工艺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SERTRALINE INTERMEDIATES
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1993001161A1

  公开（公告）日：1993-01-21

  (EN) The invention provides the substantially geometrically and optically pure trans-steroisomeric form of a compound of formula (I), wherein R1 is H or C1-C4 alkyl, together with processes for its preparation. The compounds are intermediates for the preparation of the antidepressant agent known as sertraline.(FR) On a mis au point une forme trans-stéréoisomère sensiblement géométriquement et optiquement pure d'un composé répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente H ou alkyle C1-4, ainsi que son procédé de production. Ces composés sont des intermédiaires pour la préparation de l'agent antidépresseur connu sous le nom de sertraline.

  该发明提供了公式（I）化合物的基本几何和光学纯的反式同分异构体，其中R1是H或C1-C4烷基，以及其制备方法。这些化合物是制备抗抑郁剂sertraline的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SERTRALINE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1993001162A1

  公开（公告）日：1993-01-21

  (EN) The invention provides the substantially geometrically pure cis-stereoisomeric form of a compound of formula (I) and the substantially geometrically and optically pure cis-stereoisomeric form of a compound of formula (II) wherein R1 is H or C1-C4 alkyl, together with processes for their preparation. The compounds are intermediates for the preparation of the antidepressant agent known as sertraline.(FR) On a mis au point une forme cis-stéréoisomère pour ainsi dire géométriquement pure d'un composé répondant à la formule (I) et une forme cis-stéréoisomère pour ainsi dire géométriquement et optiquement pure d'un composé répondant à la formule (II), dans lesquelles R1 représente H ou alkyle C1-4, ainsi que leurs procédés de préparation. Ces composés sont des intermédiaires pour la préparation de l'agent antidépresseur connu sous le nom de sertraline.

  该发明提供了公式（I）化合物的几乎几何纯cis立体异构体形式和公式（II）化合物的几乎几何和光学纯cis立体异构体形式，其中R1为H或C1-C4烷基，以及它们的制备过程。这些化合物是制备抗抑郁剂sertraline的中间体。
• Combinations of Eszopiclone and Trans 4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Napthalenamine or Trans 4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-Napthalenamine, and Methods of Treatment of Menopause and Mood, Anxiety, and Cognitive Disorders
  申请人：Caron Judy

  公开号：US20080293726A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  One aspect of the present invention relates to pharmaceutical compositions containing two or more active agents that when taken together can be used to treat, e.g., menopause, mood disorders, anxiety disorders, or cognitive disorders. The first component of the pharmaceutical composition is a sedative eszopiclone. The second component of the pharmaceutical composition is trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-napthalenamine or trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine. The present invention also relates to a method of treating menopause, perimenopause, mood disorders, anxiety disorders, and cognitive disorders.

  本发明的一个方面涉及药物组合物，其中包含两种或更多活性成分，当它们一起服用时，可用于治疗更年期、情绪障碍、焦虑障碍或认知障碍等疾病。药物组合物的第一成分是镇静药艾司唑仑。药物组合物的第二成分是反式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺或反式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺。本发明还涉及一种治疗更年期、围绝经期、情绪障碍、焦虑障碍和认知障碍的方法。

表征谱图