5-Methyl-4-methylene-[1,3]oxathiolan-2-one | 126441-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-Methyl-4-methylene-[1,3]oxathiolan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-4-methylidene-1,3-oxathiolan-2-one
• CAS: 126441-97-2
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: HGOIASHXUHMQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-Methyl-4-methylene-[1,3]oxathiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-2-oxo-1,3-oxathiolanes from 2-Alkyn-1-ols, Carbon Monoxide, and Sulfur

  摘要：

  4-烷叉基-2-氧代-1,3-氧硫杂环戊烷通过2-炔-1-醇与一氧化碳、硫和三乙胺反应及铜(I)催化的所得三乙铵O-(2-炔基)碳硫酸酯的环化反应，以中等至高产率合成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27390

文献信息

• Organocatalytic cycloaddition of carbonyl sulfide with propargylic alcohols to 1,3-oxathiolan-2-ones
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Hui Zhang、Sen Mu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9cy00062c

  日期：——

  adducts of a Lewis base (LB) were synthesized and first used to catalyze the cycloaddition of COS with propargylic alcohols under mild reaction conditions, selectively providing the functionalized 1,3-oxathiolane-2-ones with complete (Z) configuration selectivity. Among them, COS adducts of highly polarized olefins proved to be highly efficient organocatalysts for this transformation, with excellent yields

  合成了路易斯碱（LB）的一系列羰基硫（COS）加合物，并首先用于在温和的反应条件下催化COS与炔丙醇的环加成反应，选择性地提供官能化的1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮（Z）构型选择性。其中，高极化烯烃的COS加合物被证明是该转化的高效有机催化剂，具有优异的收率和广泛的官能团相容性。通过同位素标记和化学计量实验进行的机理研究无可辩驳地表明，催化反应是通过LB-COS加合物介导的亲核加成机理。通过结合气体捕获（活化）和催化剂的功能，该策略为经济高效的COS还原工艺提供了方向。
• MIZUNO, TAKUMI;NAKAMURA, FUMIKAZU;ISHINO, YOSHIO;NISHIGUCHI, IKUZO;HIRASH+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 770-771
  作者：MIZUNO, TAKUMI、NAKAMURA, FUMIKAZU、ISHINO, YOSHIO、NISHIGUCHI, IKUZO、HIRASH+

  DOI：——

  日期：——
• Facile Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-2-oxo-1,3-oxathiolanes from 2-Alkyn-1-ols, Carbon Monoxide, and Sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Fumikazu Nakamura、Yoshio Ishino、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1989-27390

  日期：——

  4-Alkylidene-2-oxo-1,3-oxathiolanes were synthesized in moderate to high yields by reaction of 2-alkyn-1-ols with carbon monoxide, sulfur, and triethylamine and copper(I)-catalyzed cyclization of the resultant triethylammonium O-2-alkynyl)carbonothioates.

  4-烷叉基-2-氧代-1,3-氧硫杂环戊烷通过2-炔-1-醇与一氧化碳、硫和三乙胺反应及铜(I)催化的所得三乙铵O-(2-炔基)碳硫酸酯的环化反应，以中等至高产率合成。