2-chloro-4,6-bis(1-naphthylamino)-1,3,5-triazine | 30355-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-4,6-bis(1-naphthylamino)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-chloro-2,4-bis-(naphtylamino)-1,3,5-triazine；6-chloro-N,N'-di-naphthalen-1-yl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-chloro-N²,N⁴-di-[1]naphthyl-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine；6-Chlor-N²,N⁴-di-[1]naphthyl-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin；6-Chloro-N2,N4-di(naphthalen-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N,4-N-dinaphthalen-1-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 30355-07-8
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN₅
• mdl: MFCD22374952
• 分子量: 397.867
• InChiKey: JWHUFJNEBAPEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-bis(1-naphthylamino)-1,3,5-triazine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-Di-naphthalen-1-yl-N''-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Kamdar; Chavda; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 298 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 1-萘胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到2-chloro-4,6-bis(1-naphthylamino)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于双三嗪的链花青素。制备，结构测定和光电性能

  摘要：

  已经选择性地制备了一系列基于双三嗪的链花菁。多种取代基已被引入到与该三嗪环p-苯二胺作为三嗪和链花菁部分之间的共轭间隔基。福井指数已用于解释三嗪环中氯原子的不同顺序反应性。已经进行了1D和2D-DNMR光谱学和计算计算，以解释这些复杂系统的动力学行为，这可以通过Cl…H键的存在来解释。该方法用于构建共轭体系，并显示三嗪部分，间隔子和链花菁部分之间的相互作用。通过紫外可见光谱和荧光光谱对光电子性质进行了研究。基于链花青素的双三嗪是紫蓝色发射体，斯托克斯位移大，超过6000 cm -1被观察。标题化合物显示出令人感兴趣的性质，其具有在光电子器件中使用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.04.016

文献信息

• Solvent-free microwave-assisted synthesis of new 2,4-dimethoxybenzylaminotriazines
  作者：Antonio de la Hoz、Ana Sánchez-Migallón、Beatriz T. Pelado、José R. Ramírez

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.245

  日期：——

  An efficient and green synthesis of 2,4-dimethoxybenzyaminotriazines is described, by reaction of disubstituted triazines with 2,4-dimethoxybenzylamine under microwave irradiation and in solvent-free conditions. NMR spectroscopy has been used to determine the free energy of activation of the restricted rotation of the ArylN-triazine bond that is a slow process at room temperature. Contrarily, the benzylN-triazine

  通过在微波辐射和无溶剂条件下双取代三嗪与 2,4-二甲氧基苄胺反应，描述了 2,4-二甲氧基苄氨基三嗪的高效绿色合成。核磁共振光谱已被用于确定在室温下是一个缓慢过程的芳基 N-三嗪键的受限旋转的活化自由能。相反，苄基N-三嗪键在室温下显示出快速旋转。
• New Chemicals Suppressing SARS-CoV-2 Replication in Cell Culture
  作者：Alexey Sulimov、Ivan Ilin、Danil Kutov、Khidmet Shikhaliev、Dmitriy Shcherbakov、Oleg Pyankov、Nadezhda Stolpovskaya、Svetlana Medvedeva、Vladimir Sulimov

  DOI：10.3390/molecules27175732

  日期：——

  Candidates to being inhibitors of the main protease (Mpro) of SARS-CoV-2 were selected from the database of Voronezh State University using molecular modeling. The database contained approximately 19,000 compounds represented by more than 41,000 ligand conformers. These ligands were docked into Mpro using the SOL docking program. For one thousand ligands with best values of the SOL score, the protein–ligand binding enthalpy was calculated by the PM7 quantum-chemical method with the COSMO solvent model. Using the SOL score and the calculated protein–ligand binding enthalpies, eighteen compounds were selected for the experiments. Several of these inhibitors suppressed the replication of the coronavirus in cell culture, and we used the best three among them in the search for chemical analogs. Selection among analogs using the same procedure followed by experiments led to identification of seven inhibitors of the SARS-CoV-2 replication in cell culture with EC50 values at the micromolar level. The identified inhibitors belong to three chemical classes. The three inhibitors, 4,4-dimethyldithioquinoline derivatives, inhibit SARS-CoV-2 replication in Vero E6 cell culture just as effectively as the best published non-covalent inhibitors, and show low cytotoxicity. These results open up a possibility to develop antiviral drugs against the SARS-CoV-2 coronavirus.

  利用分子建模技术从沃罗涅日国立大学的数据库中筛选出了 SARS-CoV-2 主要蛋白酶（Mpro）抑制剂的候选化合物。该数据库包含约 19,000 种化合物，由 41,000 多种配体构象代表。这些配体使用 SOL docking 程序与 Mpro 进行了对接。对于 SOL 评分最佳值的 1000 个配体，采用 PM7 量子化学方法和 COSMO 溶剂模型计算了蛋白质与配体的结合焓。利用 SOL 评分和计算出的蛋白质-配体结合焓，选择了 18 种化合物进行实验。其中几个抑制剂抑制了冠状病毒在细胞培养中的复制，我们利用其中最好的三个抑制剂寻找化学类似物。用同样的程序对类似物进行筛选，然后进行实验，最终确定了七种抑制细胞培养中 SARS-CoV-2 复制的抑制剂，其 EC50 值在微摩尔水平。鉴定出的抑制剂属于三类化学物质。这三种抑制剂（4,4-二甲基二硫喹啉衍生物）在 Vero E6 细胞培养中抑制 SARS-CoV-2 复制的效果与已发表的最佳非共价抑制剂一样好，而且细胞毒性低。这些结果为开发针对 SARS-CoV-2 冠状病毒的抗病毒药物提供了可能。
• Mehta, Lina; Parekh, Hansa, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 414 - 416
  作者：Mehta, Lina、Parekh, Hansa

  DOI：——

  日期：——
• Fries, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 243
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——
• RAJNANI H. B.; BHATT D. J.; PARIKH A. R., J. INST. CHEM., 1978, 50, NO 5, 213-214
  作者：RAJNANI H. B.、 BHATT D. J.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——