(E)-5-bromo-2-hydroxy-N-(2-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)propyl)benzamide | 1228269-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-5-bromo-2-hydroxy-N-(2-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)propyl)benzamide
• CAS: 1228269-80-4
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 427.297
• InChiKey: MQGPNPQECRYIHR-FSJBWODESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminopropyl)-5-bromo-2-hydroxybenzamide 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(E)-5-bromo-2-hydroxy-N-(2-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向抗生素PSB的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  我们在这里描述了一系列肽和席夫碱（PSB）小分子的设计，合成，分子建模和生物学评估，这些小分子是大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（ecKAS III）的抑制剂。最初的先导化合物是我们先前报道的，我们继续进行结构-活性关系研究，并在本研究中优化潜在抑制剂的先导结构。结果表明，N-（2-（3,5-二氯-2-羟基苄叉亚氨基）丙基）-2-羟基苯甲酰胺（1f）和2-羟基-N-（2-（2-羟基-5-碘苄叉亚氨基）丙基）-4-甲基苯甲酰胺（3e）通过结合ecKAS III的Gly152 / Gly209并适合底物通道的口，具有良好的ecKAS III抑制活性和良好的结合亲和力，并且可以作为潜在的抗生素剂，在0.20-3.13μg/ g范围内显示出最低的抑制浓度值。 mL和针对各种细菌的0.39–3.13μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.052

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of PSB as targeted antibiotics
  作者：Kui Cheng、Qing-Zhong Zheng、Jin Hou、Yang Zhou、Chang-Hong Liu、Jing Zhao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.052

  日期：2010.4

  We described here the design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of a series of peptide and Schiff bases (PSB) small molecules, inhibitors of Escherichia coli β-Ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (ecKAS III). The initial lead compound was reported by us previously, we continued to carry out structure–activity relationship studies and optimize the lead structure to potent

  我们在这里描述了一系列肽和席夫碱（PSB）小分子的设计，合成，分子建模和生物学评估，这些小分子是大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（ecKAS III）的抑制剂。最初的先导化合物是我们先前报道的，我们继续进行结构-活性关系研究，并在本研究中优化潜在抑制剂的先导结构。结果表明，N-（2-（3,5-二氯-2-羟基苄叉亚氨基）丙基）-2-羟基苯甲酰胺（1f）和2-羟基-N-（2-（2-羟基-5-碘苄叉亚氨基）丙基）-4-甲基苯甲酰胺（3e）通过结合ecKAS III的Gly152 / Gly209并适合底物通道的口，具有良好的ecKAS III抑制活性和良好的结合亲和力，并且可以作为潜在的抗生素剂，在0.20-3.13μg/ g范围内显示出最低的抑制浓度值。 mL和针对各种细菌的0.39–3.13μg/ mL。