(Z)-4-((E)-3-phenylallylidene)isochromane-1,3-dione | 69139-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-4-((E)-3-phenylallylidene)isochromane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(3-Phenylallylidene)isochromane-1,3-dione；(4Z)-4-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]isochromene-1,3-dione
• CAS: 69139-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: IAGOJUIEGHOPKG-FLIHGVEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((E)-3-phenylallylidene)isochromane-1,3-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(Z)-4-((E)-3-phenylallylidene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些基于异喹啉酮的新型杂环化合物的合成，光谱表征和体外生物学评估

  摘要：

  从（Z）-4-（（（E）-3-苯基亚烯基）异苯并二氢呋喃-1,3-二酮4与不同的氮亲核试剂反应开始，制备了一系列新的N-取代的异喹啉-1,3-二酮衍生物。通过光谱方法（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了制备的化合物的指定结构。一些新制备的化合物在体外针对一组三种人类肿瘤细胞系进行了测试，分别是肝细胞癌（肝）HepG2，结肠癌HCT-116和乳腺乳腺癌MCF-7。此外，它们还被测试为抗氧化剂。相对于标准品，某些测试化合物显示出非常强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3448
• 作为产物：
  描述：

  2-((2Z,4E)-1-methoxy-1-oxo-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl)benzoic acid 在 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-((E)-3-phenylallylidene)isochromane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些基于异喹啉酮的新型杂环化合物的合成，光谱表征和体外生物学评估

  摘要：

  从（Z）-4-（（（E）-3-苯基亚烯基）异苯并二氢呋喃-1,3-二酮4与不同的氮亲核试剂反应开始，制备了一系列新的N-取代的异喹啉-1,3-二酮衍生物。通过光谱方法（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了制备的化合物的指定结构。一些新制备的化合物在体外针对一组三种人类肿瘤细胞系进行了测试，分别是肝细胞癌（肝）HepG2，结肠癌HCT-116和乳腺乳腺癌MCF-7。此外，它们还被测试为抗氧化剂。相对于标准品，某些测试化合物显示出非常强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3448

文献信息

• Ecofriendly and highly efficient microwave-induced synthesis of novel quinazolinone-undecyl hybrids with <i>in vitro</i> antitumor activity
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El-Azm、Saad R. Atta-Allah

  DOI：10.1080/00397911.2019.1637001

  日期：2019.10.18

  Abstract Novel N-alkyl-quinazolin-4-one derivatives 3–5 were obtained from reaction of 6-Iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-one (2) with different alkyl halides. Hydrazinolysis of compound 5 gave the acetohydrazide 6 which reacted with different carbon electrophiles to produce 2-undecyl-4(3H)-quinazolinone derivatives. The new products were obtained by either conventional method or by microwave assisting

  摘要 6-Iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-one (2) 与不同的卤代烷反应得到了新型N-烷基-quinazolin-4-one 衍生物3-5。化合物 5 的肼解得到乙酰肼 6，其与不同的碳亲电子试剂反应生成 2-十一烷基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物。新产品通过常规方法或微波辅助技术获得，所有产品的结构均通过元素和光谱数据确认。环保微波在许多方面都比传统方法具有更高的效率。所有合成的产品都针对一组三种人类肿瘤细胞系进行了体外测试，即肝细胞癌（肝）HepG2、结肠癌 HCT-116 和乳腺 MCF-7。几乎所有的测试化合物都显示出令人满意的活性。
• Effect of the Structure of 1-Aza-1,3-dienes on 1,2- versus 3,4-Selectivity in Cycloaddition Reactions with Homophthalic Anhydride†
  作者：Angelina Georgieva、Elena Stanoeva、Ivanka Topalova、Christo Tchanev、Stefan Spassov

  DOI：10.1039/a605993g

  日期：——

  The reaction of homophthalic anhydride 1 with N-(cinnamylidene)tritylamine 2a proceeds as a 3,4-cycloaddition to give 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acids 3, with N-(cinnamylidene)benzylamine 2b as a 1,2-cycloaddition with the predominant formation of a 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid, and with either 2a or cinnamaldehyde in the presence of Et 3 N with the formation of a 2-oxonaphtho[1,2-b]pyran-6-carboxylic acid.

  均苯二甲酸酐 1 与 N-(亚肉桂基)三乙胺 2a 发生 3,4-Cycloaddition 反应，生成 4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸 3，与 N-(亚肉桂基)苄胺 2b 发生 1.2-Cyloaddition 反应，主要生成 1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸、2-氰基加成，主要生成 1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸；在 Et 3 N 存在下，与 2a 或肉桂醛加成，生成 2-氧代萘并[1,2-b]吡喃-6-羧酸。
• Cyclocondensations of homophthalic anhydrides with 1-aza-1,3-dienes
  作者：Angelina Georgieva、Elena Stanoeva、Stefan Spassov、Marietta Haimova、Norbert De Kimpe、Mark Boelens、Marian Keppens、Andrejs Kemme、Anatoly Mishnev

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00268-d

  日期：1995.5

  alpha,beta-Unsaturated aldimines (1-aza-1,3-butadienes) 2, 4 and 7a-d react with homophthalic anhydrides 1a,b to give 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone-4-carboxylic acids 3, 5, 8a-d(R(2) = H) as main products. Homophthalic anhydride 1a and cinnamaldimine 7d gave rise to the diastereoisomeric naphthalenones 8d (R(2) = H), along with the 3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone-4-carboylic acids 10 (R(2) = H), and 3,4-dihydro-1(2H)-pyridinone 11 (R(2) = H) as products of 3,4-, 1,2- and 1,4-addition to the 1-aza-1,3-butadiene, respectively. The effect of the reaction conditions on the ratio of adducts, produced by la and 7d, was studied. The structure and relative configurations of 3, 5, 8a-d, 10 and 11 were determined by NMR spectroscopy. In the case of cis-naphthalenone 8c and dihydropyridinone 11, the structure was confirmed by X-ray crystal structure analysis.
• Villemin, Didier; Bar, Nathalie; Khalid, Mohamed, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 433 - 435
  作者：Villemin, Didier、Bar, Nathalie、Khalid, Mohamed、Jaffres, Paul-Alain、Sopkova-De Oliveira Santos, Jana

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Spectral Characterization, and <i>In Vitro</i> Biological Evaluation of Some Novel Isoquinolinone‐based Heterocycles as Potential Antitumor Agents
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El‐Azm、Hanan A. Sallam

  DOI：10.1002/jhet.3448

  日期：2019.3

  elucidated by spectral methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy). Some of the newly prepared compounds were tested in vitro against a panel of three human tumor cell lines, namely, hepatocellular carcinoma (liver) HepG2, colon cancer HCT‐116, and mammary gland breast MCF‐7. Also, they were tested as antioxidants. Some of the tested compounds showed very strong cytotoxic activity with respect

  从（Z）-4-（（（E）-3-苯基亚烯基）异苯并二氢呋喃-1,3-二酮4与不同的氮亲核试剂反应开始，制备了一系列新的N-取代的异喹啉-1,3-二酮衍生物。通过光谱方法（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了制备的化合物的指定结构。一些新制备的化合物在体外针对一组三种人类肿瘤细胞系进行了测试，分别是肝细胞癌（肝）HepG2，结肠癌HCT-116和乳腺乳腺癌MCF-7。此外，它们还被测试为抗氧化剂。相对于标准品，某些测试化合物显示出非常强的细胞毒活性。