6-(2-Bromopropionyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone | 109916-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(2-Bromopropionyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-(2-bromopropanoyl)-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 109916-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: DWFDIQXFWFQWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Bromopropionyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone 、 4-(4-氟苯基)-哌啶-4-醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (−)-6-[2-[4-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone—A potent NR2B-selective N-methyl d-aspartate (NMDA) antagonist for the treatment of pain

  摘要：

  (-)-6-[2-[4-(3-氟苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-羟乙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮被鉴定为一种口服活性的、选择性作用于NR2B亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。该化合物对含有NR2B亚基的NMDA受体显示出极高的选择性，相对于HERG通道抑制作用（治疗指数=4200 vs NR2B结合IC50）。与原型化合物CP-101,606相比，该化合物具有改进的药代动力学特性。（c）2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮 、 2-溴丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 6-(2-Bromopropionyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (−)-6-[2-[4-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone—A potent NR2B-selective N-methyl d-aspartate (NMDA) antagonist for the treatment of pain

  摘要：

  (-)-6-[2-[4-(3-氟苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-羟乙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮被鉴定为一种口服活性的、选择性作用于NR2B亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。该化合物对含有NR2B亚基的NMDA受体显示出极高的选择性，相对于HERG通道抑制作用（治疗指数=4200 vs NR2B结合IC50）。与原型化合物CP-101,606相比，该化合物具有改进的药代动力学特性。（c）2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.014

文献信息

• Hydroxy and aminothiazolyl-benzodiazinone compounds, cardiotonic
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04666913A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  A method for increasing cardiotonic contractility in humans or other animals using a class of hydroxy and aminothiazolyl-benzodiazinone compounds and pharmaceutical compositions including the same.

  一种利用一类羟基和氨基噻唑基苯二氮烷酮化合物以及包括这些化合物的药物组合物来增加人类或其他动物的心脏收缩力的方法。
• HYDROXY AND AMINOTHIAZOLYL-BENZODIAZINONE COMPOUNDS, CARDIOTONIC COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND THEIR USES
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0247167A1

  公开（公告）日：1987-12-02
• EP0247167A4
  申请人：——

  公开号：EP0247167A4

  公开（公告）日：1988-12-12
• [EN] HYDROXY AND AMINOTHIAZOLYL-BENZODIAZINONE COMPOUNDS, CARDIOTONIC COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND THEIR USES
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：WO1987003199A1

  公开（公告）日：1987-06-04

  (EN) A method for increasing cardiotonic contractility in humans or other animals using a class of hydroxy and aminothiazolyl-benzodiazinone compounds and pharmaceutical compositions including the same.(FR) Procédé pour augmenter la contractilité cardiotonique chez les humains ou d'autres animaux, mettant en o^euvre une classe composée d'hydroxy et d'aminothiazolyl-benzodiazinone, et compositions pharmaceutiques les contenant.
• Discovery of (−)-6-[2-[4-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone—A potent NR2B-selective N-methyl d-aspartate (NMDA) antagonist for the treatment of pain
  作者：Makoto Kawai、Kazuo Ando、Yukari Matsumoto、Isao Sakurada、Masako Hirota、Hiroshi Nakamura、Atsuko Ohta、Masaki Sudo、Kazunari Hattori、Tadashi Takashima、Masanori Hizue、Shuzo Watanabe、Isami Fujita、Mayumi Mizutani、Mitsuhiro Kawamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.014

  日期：2007.10

  (-)-6-[2-[4-(3-Fluorophenyl)-4-hydroxy-l-piperidinyl]-l-hyd roxyethyl]-3,4-di hydro-2(1H)-quinolin one was identified as an orally active NR2B-subunit selective N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist. It has very high selectivity for NR2B subunits containing NMDA receptors versus the HERG-channel inhibition (therapeutic index = 4200 vs NR2B binding IC50). This compound has improved pharmacokinetic properties compared to the prototype CP-101,606. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-6-[2-[4-(3-氟苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-羟乙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮被鉴定为一种口服活性的、选择性作用于NR2B亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。该化合物对含有NR2B亚基的NMDA受体显示出极高的选择性，相对于HERG通道抑制作用（治疗指数=4200 vs NR2B结合IC50）。与原型化合物CP-101,606相比，该化合物具有改进的药代动力学特性。（c）2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。