5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-ketothymidine | 154371-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-ketothymidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-ketothymidine；5'-O-dimethoxytrityl-3'-oxothymidine；5'-DMT-3'-carbonyl-thymidine；3'-keto-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine；1-[(2R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-oxooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154371-07-0
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 542.588
• InChiKey: FOCBTEACISZWDZ-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-ketothymidine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-(hydroxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Jørgensen, Pia N.; Stein, Paul C.; Wengel, Jesper, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2231 - 2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 重铬酸吡啶 、 3 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-ketothymidine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g

文献信息

• Synthesis of 3'-Difluoromethylene-3'-deoxythymidine and Some Derivatives
  作者：Pawel J. Serafinowski、Colin L. Barnes

  DOI：10.1055/s-1997-1170

  日期：1997.2

  Ultrasound-assisted reaction of the 3'-oxo derivative of thymidine (1) with bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)phosphonium] bromide (8) and zinc, gives the corresponding 3'-difluoromethylene nucleoside 5. Subsequent removal of the dimethoxytrityl group provides hitherto unreported 3'-difluoromethylene-3'-deoxythymidine (6), a new analogue of AZT.

  超声辅助下，胸苷的3'-氧代衍生物(1)与二氟甲基[三(二甲胺)膦]溴化锌(8)反应，得到相应的3'-二氟亚甲基核苷5。随后除去二甲氧三苯甲基，获得迄今未报道的3'-二氟亚甲基-3'-脱氧胸苷(6)，这是一种新的AZT类似物。
• NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1486504A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a protective group for a hydroxyl group for synthesis of nucleic acid, a phosphate group, or -P(R4)R5 [where R4 and R5 are the same or different, and each represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, a mercapto group, a mercapto group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc.]; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc. These compounds are useful for producing oligonucleotide analogues useful for the antisense method, antigene method, etc., and for producing their intermediates.

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。
• 一种氘代核苷亚磷酰胺单体的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104211741B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种氘代核苷亚磷酰胺单体的合成方法。本发明的技术方案要点为：一种氘代核苷亚磷酰胺单体的合成方法，包括以下步骤：胸苷3’‑羟基的氧化，5’‑DMT‑3’‑羰基‑胸苷的氘代还原和5’‑DMT‑3’‑氘代‑胸苷的亚磷酰化。本发明使用5’‑DMT‑胸苷原料合成氘代核苷亚磷酰胺单体，原料易得，简化合成步骤，适用于规模生产，使用固相氧化剂氧化5’‑DMT‑胸苷，得到关键中间体5’‑DMT‑3’‑羰基‑胸苷产品纯度高，避免了柱层析分离过程，提高了产品纯度，降低了生产成本，使用硼氘化钠在低温下还原5’‑DMT‑3’‑羰基‑胸苷能够立体选择性地生成5’‑DMT‑3’‑氘代‑胸苷，反应具有高氘代收率，可直接用于下一步反应。
• Oligodeoxynucleotide analogues containing 3′-deoxy-3′-C-threo-hydroxymethylthymidine: Synthesis, hybridization properties and enzymatic stability
  作者：Margit L. Svendsen、Jesper Wengel、Otto Dahl、Finn Kirpekar、Peter Roepstorff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81816-0

  日期：1993.1

  in only three steps from 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)thymidine (1). The hybridization properties and enzymatic stability of the oligonucleotide analogues were studied by UV experiments. 17-Mers having one or three modifications in the middle or two modifications in each end hybridized to DNA with moderate lowered affinity compared to unmodified 17-mers (ΔTm 1–3°C per modification). Furthermore, the end-modified

  含3'-新颖寡核苷酸类似物Ç -苏式-亚甲基磷酸二酯使用亚磷酰胺方法自动化DNA-合成合成的联系。糖修饰的亚磷酰胺结构单元5是通过对1-（2,3-dideoxy-5- O-（4,4'-dimethoxytrityl）-3 - C-羟甲基-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶进行磷酸化而获得的（4），其从5'只有三个步骤合成ø - （4,4'-二甲氧基三苯甲基）胸苷（1）。通过UV实验研究了寡核苷酸类似物的杂交特性和酶稳定性。17聚体相比未修饰的17聚体（ΔT具有在中间的一个或三个修饰或两个修饰在每个端部与DNA杂交的中度亲和力降低米1-3°每修改C）。此外，末端修饰的和全部修饰的寡核苷酸对蛇毒磷酸二酯酶是稳定的。
• 3'-C-Hydroxymethylthymidine: Synthesis and Incorporation into Oligodeoxynucleotide Analogues
  作者：Pia Nøncgaard Jørgensen、Margit Svendsen、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1080/15257779508012502

  日期：1995.5.1

  The stereoselective synthesis of 3'-C-hydroxymethylthymidine (5) in five steps from thymidine has been accomplished and this nucleoside has been incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs) in different ways.