1-[(2R,4R,5R)-4-[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 186963-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5R)-4-[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 186963-82-6
• 化学式: C₃₈H₃₆F₂N₂O₉S
• 分子量: 734.775
• InChiKey: WFSOJHZIQZEHKC-KIGLDFBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5R)-4-[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-{(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-difluoromethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'-Difluoromethylene-3'-deoxythymidine and Some Derivatives

  摘要：

  超声辅助下，胸苷的3'-氧代衍生物(1)与二氟甲基[三(二甲胺)膦]溴化锌(8)反应，得到相应的3'-二氟亚甲基核苷5。随后除去二甲氧三苯甲基，获得迄今未报道的3'-二氟亚甲基-3'-脱氧胸苷(6)，这是一种新的AZT类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1170
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-ketothymidine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到1-[(2R,4R,5R)-4-[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'-Difluoromethylene-3'-deoxythymidine and Some Derivatives

  摘要：

  超声辅助下，胸苷的3'-氧代衍生物(1)与二氟甲基[三(二甲胺)膦]溴化锌(8)反应，得到相应的3'-二氟亚甲基核苷5。随后除去二甲氧三苯甲基，获得迄今未报道的3'-二氟亚甲基-3'-脱氧胸苷(6)，这是一种新的AZT类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1170

文献信息

• Synthesis of 3'-Difluoromethylene-3'-deoxythymidine and Some Derivatives
  作者：Pawel J. Serafinowski、Colin L. Barnes

  DOI：10.1055/s-1997-1170

  日期：1997.2

  Ultrasound-assisted reaction of the 3'-oxo derivative of thymidine (1) with bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)phosphonium] bromide (8) and zinc, gives the corresponding 3'-difluoromethylene nucleoside 5. Subsequent removal of the dimethoxytrityl group provides hitherto unreported 3'-difluoromethylene-3'-deoxythymidine (6), a new analogue of AZT.

  超声辅助下，胸苷的3'-氧代衍生物(1)与二氟甲基[三(二甲胺)膦]溴化锌(8)反应，得到相应的3'-二氟亚甲基核苷5。随后除去二甲氧三苯甲基，获得迄今未报道的3'-二氟亚甲基-3'-脱氧胸苷(6)，这是一种新的AZT类似物。