ethyl [2-amino-4-(3,5,5-trimethyl-2-pyrazolin-1-yl)-1,3,5-triazin-6-ylmethylthio]acetate | 334993-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: ethyl [2-amino-4-(3,5,5-trimethyl-2-pyrazolin-1-yl)-1,3,5-triazin-6-ylmethylthio]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[4-amino-6-(3,5,5-trimethyl-4H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]methylsulfanyl]acetate
• CAS: 334993-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₆O₂S
• 分子量: 338.434
• InChiKey: AKCNMFQKDQWKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲双胍 、 ethyl [2-amino-4-(3,5,5-trimethyl-2-pyrazolin-1-yl)-1,3,5-triazin-6-ylmethylthio]acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到2-amino-6-[(2-amino-4-dimethylamino-1,3,5-triazin-6-yl)methylthiomethyl]-4-(3,5,5-trimethyl-2-pyrazolin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物的合成，结构表征和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了合成，基于NMR的结构解析和8的X射线分析以及新型2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物5和7-22的抗肿瘤活性。在NCI上进行的筛选显示，大多数衍生物在0.148-56.2 microM浓度的各种肿瘤细胞系上具有中等至强的生长抑制活性。2-Amino-6-bromomethyl-4-（3,5,5-trimethyl-2-pyrazoline）-1,3,5-triazine 11显示出最有效的抗肿瘤活性，其平均中点值为log（10）GI50，所有测试的log（10）TGI50和log（10）LC50分别等于-5.26，-4.81和-4.37，因此，可以将其视为抗癌剂进一步开发的先导结构。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01194-6
• 作为产物：
  描述：

  S-[2-amino-4-(3,5,5-trimethyl-2-pyrazolin-1-yl)-1,3,5-triazin-6-ylmethyl]isothiourea hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl [2-amino-4-(3,5,5-trimethyl-2-pyrazolin-1-yl)-1,3,5-triazin-6-ylmethylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物的合成，结构表征和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了合成，基于NMR的结构解析和8的X射线分析以及新型2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物5和7-22的抗肿瘤活性。在NCI上进行的筛选显示，大多数衍生物在0.148-56.2 microM浓度的各种肿瘤细胞系上具有中等至强的生长抑制活性。2-Amino-6-bromomethyl-4-（3,5,5-trimethyl-2-pyrazoline）-1,3,5-triazine 11显示出最有效的抗肿瘤活性，其平均中点值为log（10）GI50，所有测试的log（10）TGI50和log（10）LC50分别等于-5.26，-4.81和-4.37，因此，可以将其视为抗癌剂进一步开发的先导结构。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01194-6