O,O-diethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiophosphate | 24104-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiophosphate
• 英文别名: O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl thionophosphate；O-2,4-Dinitrophenyl,O,O-Diethylphosphorthioat；(2,4-Dinitrophenoxy)-diethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；(2,4-dinitrophenoxy)-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 24104-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₇PS
• 分子量: 336.262
• InChiKey: RDZKIXSCCSJDKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  417.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 O,O-diethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiophosphate 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸酯与亚硫代磷酸三酯的双亲核取代反应

  摘要：

  进行了动力学和产物研究，研究了标题化合物与酚盐，仲脂环族（SA）胺和吡啶在44 wt％的乙醇-水中在25°C和0.2 M的离子强度下的反应。通过分析技术（HPLC和NMR），发现了所有亲核试剂与磷酸盐（2）的反应和硫代磷酸酯（2）的吡啶解反应的两条途径（在磷酰基中心和C-1芳族碳的亲核攻击）。1）。1与酚盐和SA胺的反应仅发现芳族亲核取代。对于双重反应，亲核速率常数（k N）分为两个术语：$ k _ {\ rm N} ^ {\ rm P} $和$ k _ {\ rm N} ^ {{\ rm Ar}} $ ，它们是相应亲电子中心的速率常数。对于P攻击，Brønsted类型图中没有中断，这与一致的机制是一致的。该布朗斯台德斜坡，β的Ar 0.32-0.71，在芳族C-1攻击，在与分步机制，其中形成迈森海梅复杂的是所述速率确定步骤的协议。©2013 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet

  DOI：

  10.1002/kin.20756
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O,O-diethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸酯与亚硫代磷酸三酯的双亲核取代反应

  摘要：

  进行了动力学和产物研究，研究了标题化合物与酚盐，仲脂环族（SA）胺和吡啶在44 wt％的乙醇-水中在25°C和0.2 M的离子强度下的反应。通过分析技术（HPLC和NMR），发现了所有亲核试剂与磷酸盐（2）的反应和硫代磷酸酯（2）的吡啶解反应的两条途径（在磷酰基中心和C-1芳族碳的亲核攻击）。1）。1与酚盐和SA胺的反应仅发现芳族亲核取代。对于双重反应，亲核速率常数（k N）分为两个术语：$ k _ {\ rm N} ^ {\ rm P} $和$ k _ {\ rm N} ^ {{\ rm Ar}} $ ，它们是相应亲电子中心的速率常数。对于P攻击，Brønsted类型图中没有中断，这与一致的机制是一致的。该布朗斯台德斜坡，β的Ar 0.32-0.71，在芳族C-1攻击，在与分步机制，其中形成迈森海梅复杂的是所述速率确定步骤的协议。©2013 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet

  DOI：

  10.1002/kin.20756

文献信息

• Reactivity and selectivity of the reaction of O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate and thionophosphate with thiols of low molecular weight
  作者：J. G. Santos、M. E. Aliaga、K. Alarcón、A. Torres、D. Céspedes、P. Pavez

  DOI：10.1039/c6ob00918b

  日期：——

  triester derivatives, (ii) a kinetic control product by sulfhydryl attack of thiols was observed in the reactions of both triesters with Cys and Hcys, followed by an intramolecular amine attack leading to a thermodynamic control product. The kinetic study leads to the proposal of Meisenheimer complex formation and then proton transfer to the reaction media as the mechanism of these reactions.

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸（1）和O，O-二乙基2,4-二硝基苯基硫代磷酸（2）与一系列低分子量硫醇的反应性和选择性研究：N-乙酰半胱氨酸（ NAC），L-半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcys），谷胱甘肽（GSH）和D-青霉胺（笔）进行。结果表明（i）这些亲核试剂仅攻击两种三酯衍生物的芳族部分，（ii）在两种三酯与Cys和Hcys的反应中观察到巯基攻击巯基的动力学控制产物，随后观察到分子内胺的攻击导致了热力学控制产品。动力学研究导致提出了迈森海默络合物形成的建议，然后质子转移到反应介质中作为这些反应的机理。
• Vitenberg,I.G.; Pesin,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1238 - 1240
  作者：Vitenberg,I.G.、Pesin,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• Dual Nucleophilic Substitution Reactions of O,O-Diethyl 2,4-dinitrophenyl Phosphate and Thionophosphate Triesters
  作者：Raul Aguayo、Felipe Arias、Alvaro Cañete、Carolina Zuñiga、Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20756

  日期：2013.3

  nucleophiles with the phosphate (2) and for the pyridinolysis of the thionophosphate (1). Only aromatic nucleophilic substitution was found for the reactions of 1 with phenoxides and SA amines. For the dual reactions, the nucleophilic rate constants (kN) were separated in two terms: $k_\rm N}^\rm P}$ and $k_\rm N}^\rm Ar}}$, which are the rate constants for the corresponding electrophilic centers. The

  进行了动力学和产物研究，研究了标题化合物与酚盐，仲脂环族（SA）胺和吡啶在44 wt％的乙醇-水中在25°C和0.2 M的离子强度下的反应。通过分析技术（HPLC和NMR），发现了所有亲核试剂与磷酸盐（2）的反应和硫代磷酸酯（2）的吡啶解反应的两条途径（在磷酰基中心和C-1芳族碳的亲核攻击）。1）。1与酚盐和SA胺的反应仅发现芳族亲核取代。对于双重反应，亲核速率常数（k N）分为两个术语：$ k _ \ rm N} ^ \ rm P} $和$ k _ \ rm N} ^ \ rm Ar}} $ ，它们是相应亲电子中心的速率常数。对于P攻击，Brønsted类型图中没有中断，这与一致的机制是一致的。该布朗斯台德斜坡，β的Ar 0.32-0.71，在芳族C-1攻击，在与分步机制，其中形成迈森海梅复杂的是所述速率确定步骤的协议。©2013 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet