allyl hydroxycarbamate | 172288-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: allyl hydroxycarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 172288-32-3
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: KCMAZEFWVCPBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl hydroxycarbamate 、 过氧化苯甲酰 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种非常温和且选择性的异羟肟酸O-苯甲酰化方法

  摘要：

  通过处理BPO和DABCO可以实现异羟肟酸的选择性O-苯甲酰化。脂肪醇在这些条件下不具有反应性。各种自由基或对氧化敏感的官能团均与该方案兼容，并且不需要高水合苯甲酰化的无水试剂或溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.009
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到allyl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化膦介导的羟胺脱氧能够构建 N- 酰基亚氨基正膦

  摘要：

  磷酰基自由基的化学近年来受到越来越多的关注。在这里，我们报告了通过羟胺与三苯膦的光催化脱氧产生酰胺基自由基。该方法为在可见光光氧化还原条件下以中等至高产率制备多种N-酰基亚氨基正膦提供了一种新颖且便捷的途径。荧光猝灭实验表明有机光催化剂 (4CzIPN) 的激发态被 Cu(II) 盐氧化猝灭。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02226

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Amidations in the Preparation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Ying Cheng、Wanrong Dong、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201602550

  日期：2016.7.25

  Rhodium‐catalyzed ortho‐amidations of sulfoximines lead to key intermediates for the preparation of thiadiazine 1‐oxides. Following a straightforward protocol, a variety of synthetically valuable compounds can be obtained, thus circumventing common multistep approaches towards potentially bioactive products.

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。
• α-Nitrosostyrenes as Three-Atom Units for the (3+1) Cyclization Reaction: Facile Access to 2,3-Dihydrodiazete <i>N</i>-Oxides and Their Diversified Synthetic Conversions
  作者：Li-Wen Shen、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00024

  日期：2022.2.4

  structurally unique and hitherto unexplored 2,3-dihydrodiazete N-oxides in moderate to high yields. The products possess a highly strained four-membered ring structure containing two nitrogen atoms. The synthetic applicability of the products was also demonstrated by many important conversions to diverse nitrogen-containing compounds.

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。
• <i>N</i>-Sulfonyloxy Carbamates as Reoxidants for the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Majid J. Chughtai、David J. Klauber、David Griffin、Andrew D. Campbell

  DOI：10.1021/ja057389g

  日期：2006.3.1

  for the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is reported. These new conditions obviate the requirement for lithium hydroxide and tBuOCl in the oxidation mixture. In addition to providing aminohydroxylation products in good yields, the catalyst loadings can be reduced to just 1 mol % osmium. Moreover, for the first time, homoallylic alcohols are now viable substrates for the TA reaction.

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular Oxidative Dearomatization of β-Naphthols with <i>N</i> -Hydroxycarbamates
  作者：Yuan-Zheng Cheng、Kai Zhou、Min Zhu、La-Ao-Chuan Li、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201803149

  日期：2018.8.27

  An intermolecular oxidative dearomatization of β‐naphthols with N‐hydroxycarbamates promoted by visible light was realized by means of photogenerated β‐naphthol radical cation intermediates. With a commercially available organic dye, the naphthalenones bearing a fully substituted stereogenic center were obtained with up to 92 % yield under aerobic conditions (26 examples). In addition, the rearrangement

  通过光生β-萘酚自由基阳离子中间体实现了N-羟基氨基甲酸酯在β-萘酚的分子间氧化脱芳香化作用。使用可商购的有机染料，在有氧条件下以高达92％的产率获得带有完全取代的立体异构中心的萘酮（26个实例）。此外，仅在存在Cs 2 CO 3的情况下，才可以将CO偶联产物重排至CN偶联化合物。这种转化同时提供了一种吸引人的，合成上有用的方法来获得胺类脱芳香化化合物。