4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde | 61268-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 6-formylkhellin；4,9-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carboxaldehyde；4,9-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-6-carboxaldehyde；4,9-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-6-carbaldehyde；4,9-dimethoxy-5-oxofuro[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 61268-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: UELAHFBJLGTYAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 生成 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g>-<1>benzopyranyl-6-cyanid
  参考文献：
  名称：

  6-酰基胆碱衍生物的制备和反应1)

  摘要：

  5-酰基-苯并呋喃衍生物4、6和8通过Vilsmeier法或通过与二甲基甲酰胺缩醛反应转化为6-酰基-去甲肾上腺素衍生物5、9和10a-10f。5与苯肼、醇类、乙酸酐和CH-酸性化合物缩合形成6-取代的去甲海林衍生物；与羟胺作用后，5、9和10a重排形成6-氰基海林衍生物18a、18b和18c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160304
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德化学。第 34 部分 Chromenone Phosphanylidene 和 Cyclobutylidene 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 亲核磷杂草烯叶立德与visnaginone 和khellinone 反应得到相应的亚膦基和呋喃色烯衍生物。此外，吡喃色烯是从色烯甲醛与磷枯草烯的反应中获得的。另一方面，亚膦基-亚环丁基及其二聚体是由呋喃色烯甲醛与相同的鏻试剂反应产生的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.600741

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Certain Substituted Furochromone, Benzofuran and Flavone Derivatives
  作者：Fatma Abdel-Fattah Ragab、Nehad Aboul Magd El-Sayed、Amal Abdel Haleem Mohamed Eissa、Ahmed Mahmoud El Kerdawy

  DOI：10.1248/cpb.58.1148

  日期：——

  Synthesis of furochromone, 2-phenylchromone (flavone) and benzofuran derivatives substituted with thiosemicarbazide or thiazolidin-4-one moieties were accomplished. All the newly synthesized compounds were tested for their anticonvulsant activity in both subcutaneous pentylenetetrazole induced seizures (scPTZ) and maximal electric shock induced seizures (MES) tests using valproic acid and phenytoin

  合成了呋喃色酮，2-苯基色酮（黄酮）和被硫代氨基脲或噻唑烷丁-4-酮取代的苯并呋喃衍生物。分别以丙戊酸和苯妥英钠为参考标准，对所有新合成的化合物在皮下戊四氮诱发的癫痫发作（scPTZ）和最大电击诱发的癫痫发作（MES）试验中均进行了抗惊厥活性的测试。scPTZ模型中活性最高的化合物为1c，2b，5a和7e，在腹膜内给药时在300 mg / kg时显示出100％的保护作用。此外，研究了三种活性最高的化合物（1c，2b，5a）的预处理对小鼠4-氨基吡啶诱导的致死性的影响。用这些化合物进行预处理显着增加了阵挛性和强直性惊厥的潜伏期，并防止了4-氨基吡啶诱发的死亡。因此，这提供了这些化合物的抗惊厥活性和对它们的神经保护活性的证据。基于获得的数据研究了构效关系。
• Chemical behavior of 4, <scp>9‐dimethoxy‐5‐oxo‐5</scp> <i>H</i> ‐furo[3,2‐ <i>g</i> ]chromene‐6‐carboxaldehyde towards carbon nucleophilic reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El‐Gohary

  DOI：10.1002/jhet.3991

  日期：2020.7

  4‐dihydro‐3H ‐pyrazol‐3‐one proceeds in 1:2 M ratio producing pyrazolo [4′,3′:5,6]pyrano[2,3‐c ]pyrazole derivative 22 . Carboxaldehyde 1 reacted with certain heterocyclic compounds containing active methylene groups to give the corresponding condensation products 22 ‐27 . The synthesized compounds were screened in vitro for their antimicrobial activity and showed high to moderate activities against the tested

  研究了6-甲酰基khellin（1）对多种碳亲核试剂的化学行为。用氰基乙酰胺处理醛1，N-苄基氰基乙酰胺生成吡啶3-羧酰胺3和4。用丙二腈二聚体和1 H-苯并咪唑-2-基乙腈处理甲醛1分别得到1,6-萘并吡啶5和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑6。一些新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶7，吡啶并[2,3- d ]嘧啶8和9由羧醛1与某些杂环烯胺的开环闭环反应合成。另外，羧醛1与某些环状烯醇的反应产生了多种产物。用1,3-环己二酮处理甲醛1可以得到an吨-1,8-二酮19和20。甲醛1与5-甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮的反应以1：2 M的比例进行，生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物22。甲醛1与含有活性亚甲基，得到相应的缩合产物某些杂环化合物反应22 - 27。体外筛选了合成的化合物的抗微生物活性，并显示了对测试微生物的高至中等活性。
• Synthesis of furo[3,2‐<i>g</i>]chromones under microwave irradiation and their antitumor activity evaluation
  作者：Sherifa M. Abu‐Bakr、Maha D. Khidre、Mohamed A. Omar、Samira A. Swelam、Hanem M. Awad

  DOI：10.1002/jhet.3813

  日期：2020.2

  A series of furo[3,2‐g]chromone derivatives were synthesized via the reaction of furochromone carbaldehyde 1 with amines 3a‐d and thioglycolic acid to give thiazolidinones 4a‐d. The later react with benzaldehyde/thiourea or hydroxylamine and DMF‐DMA in glacial acetic acid to give thiazolopyrimidines 5a‐d or thiazoloisoxazoles 6a‐d, respectively. Also, the synthesis of α‐aminophosphonates via the one‐pot

  通过呋喃苯甲酮甲醛1与胺3a - d和巯基乙酸反应生成噻唑烷酮4a - d，合成了一系列呋喃[3,2- g ]色酮衍生物。后者与冰醋酸中的苯甲醛/硫脲或羟胺和DMF-DMA反应，分别得到噻唑并嘧啶5a - d或噻唑并异恶唑6a - d。另外，通过的一锅反应α-氨基膦酸盐的合成1和胺3a中，b是由dialkylphosphites被困7A -c得到相应的α-氨基膦酸酯8a - f。将六烷基三酰胺基亚磷酸酯9a，b施加至1，得到开放结构形式的亚烷基亚膦酰基亚基11a，b。在本研究中，在三种人类癌细胞系HCT-116，MCF-7和HepG2中筛选了化合物（4a，4c，5b，5c，6b - d，8a - f和11a）的体外抑制能力。抗癌活性结果表明8b和图8e具有针对HCT-116细胞系更有效的细胞毒抑制活性; 然而，与阿霉素相比，所有测试的化合物对MCF-7细胞系的细胞毒活性均明显降低，而5b，
• Chemical Reactivity of 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5<i>H</i>-furo[3,2-<i>g</i>]chromene-6-Carboxaldehyde Toward Some Nucleophilic Reagents
  作者：Nasser M. El-Gohary、Magdy A. Ibrahim、Eslam R. El-Sawy、Noura A. Abdel-fatah

  DOI：10.1002/jhet.2733

  日期：2017.3

  pyrimidine, [1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidine, tetrazolo[1,5‐a]pyrimidine, and diazepine derivatives linked benzofuran were efficiently synthesized. Reaction of carboxaldehyde 1 with a variety of 1,4‐binucleophiles produced furochromone‐fused benzodiazepine, pyridotriazepine, benzoxazepine, and benzothiazepine derivatives. Some unsymmetrical thiocarbohydrazones were also synthesized. Structures of the new synthesized

  研究了4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]色烯-6-甲醛（6-甲酰基khellin）（1）的化学反应性，涉及多种氮亲核试剂。甲醛1与某些伯胺和杂环胺的反应得到相应的席夫碱。此外，还研究了甲醛1对某些肼衍生物的反应性，即7-氯-4-肼基喹啉，3-肼基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪，N 4-苯基硫代氨基脲和S-苄基二硫代咔唑。6‐甲酰基khellin（1）经盐酸羟胺处理后发生环转化，生成5-羟基-4,9-二甲氧基-7-氧代-7 H-呋喃[3,2 - g ]色烯-6-腈（22）。有效地合成了一些嘧啶，[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶，四唑并[1,5- a ]嘧啶和二氮杂衍生物连接的苯并呋喃。甲醛1与各种1,4-双亲核试剂的反应产生了呋喃色酮稠合的苯并二氮杂pine，吡啶并三氮杂,、苯并x氮pine和苯并氮th衍生物。还合成了一些不对称的硫代碳酰肼。根据新合成产物的分析和光谱数据推导其结构。
• In vitro antimicrobial activity evaluation of newly synthesized furochromone Schiff base complexes
  作者：Mohammed Shakdofa、Hanan Abdel Hady Mousa、Ammar Labib、amira AbdEl-All、fatma Bassyouni

  DOI：10.21608/ejchem.2018.2222.1180

  日期：2018.2.9

  A series of VOII, NiII, CuII, CoII, MnII, CdII and ZnII complexes of new Schiff base ligand resulting form 4-aminoantipyrine and Furobenzopyrone were prepared. The structure of newly synthesized compounds (1-8) was proven by studying their elemental analyses, spectral data (IR, NMR, UV-vis), molar conductivity and magnetic susceptibility. In addition the in vitro antimicrobial activi-ty of all compounds was examined. The results cleared that nickel and zinc complexes exhibited promising activity compared with standard drug (chloramphenicol).

  一系列由4-氨基安替比林和呋喃苯并吡喃生成的新施弗碱配体的VOII、NiII、CuII、CoII、MnII、CdII和ZnII复合物被制备。通过研究它们的元素分析、光谱数据（IR、NMR、UV-vis）、摩尔电导率和磁性敏感性，证明了新合成化合物（1-8）的结构。此外，所有化合物的体外抗菌活性也进行了检查。结果表明，镍和锌复合物相比于标准药物（氯霉素）表现出了良好的活性。