N-allyl-4-bromo-N-methylaniline | 99359-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-4-bromo-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-allyl-4-bromo-aniline；4-bromo-N-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 99359-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: BPGKEMXSEPGETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-bromo-N-methylaniline 、 过氧化苯甲酰 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-[allyl(methyl)amino]-5-bromophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁 (III)-催化的 CH 官能化：N,N-二烷基苯胺的邻苯甲酰氧基化及其在 1,4-苯并恶氮中的应用

  摘要：

  介绍了通过邻位 N,N-二烷基苯胺的 C-H 官能化进行的 AC-O 键形成反应。铁催化的选择性邻苯甲酰氧基化遵循极性 Friedel-Crafts 机制，对苯胺的亲核性敏感。各种 N,N-二取代苯胺和 N-苯基杂环的苯甲酰氧基化是在极其温和的条件下进行的。此外，该方法已成功用于生成 1,4-苯并氧氮杂和 o-氨基苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402751
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-n-甲基苯胺 在 溴 作用下， 生成 N-allyl-4-bromo-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 222,240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylsilanes with Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol303222s

  日期：2013.1.4

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes with O-acylated hydroxylamines has been developed to afford the corresponding anilines in good yields. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发出铜催化的芳基[（2-羟甲基）苯基]二甲基硅烷与O-酰化的羟胺的亲电胺化，以良好的产率提供相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并能耐受各种官能团。
• DMSO–allyl bromide: a mild and efficient reagent for atom economic one-pot <i>N</i>-allylation and bromination of 2°-aryl amines, 2-aryl aminoamides, indoles and 7-aza indoles
  作者：Suresh Snoxma Smile、Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/d1ra08588c

  日期：——

  A mixture DMSO–allyl bromide has been developed as a reagent for an atom economic one-pot N-allylation and aryl bromination under basic conditions. Utilizing this reagent, N-allylation–bromination of a number of 2°-aryl amines, aryl aminoamides, indoles, and 7-aza indoles has been achieved. The scope of the substrates and limitations, the synthetic utility of the products, and a plausible reaction

  DMSO-烯丙基溴混合物已被开发为碱性条件下原子经济一锅N-烯丙基化和芳基溴化的试剂。利用该试剂，已经实现了许多2°-芳基胺、芳基氨基酰胺、吲哚和7-氮杂吲哚的N-烯丙基化-溴化。已经提出了底物的范围和限制、产物的合成用途以及合理的反应机理。
• Steroid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04634695A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Novel 19-nor steroids and 19-nor-D-homo-steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an organic radical of 1 to 18 carbon atoms containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorous and silicon with the atom immediately adjacent to the 11-carbon atom being carbon, R.sub.2 is a hydrocarbon of 1 to 8 carbon atoms, X is selected from the group consisting of a pentagonal ring and a hexagonal ring optionally substituted and optionally containing a double bond, B and C together form a double bond or an epoxy group, the C.dbd.A group at position 3 is selected from the group consisting of C.dbd.O, ketal, which may be open or closed ##STR2## are selected from the group consisting of alkyl of 1 to 8 carbon atoms and aralkyl of 7 to 15 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having anti-glucocorticoid activity and a process for their preparation.

  19-去甲基类固醇和19-去-D-同系物的化学式为##STR1##，其中R.sub.1是1至18个碳原子的有机基团，包含从氮、磷和硅的群中选择的至少一个原子，其与11-碳原子相邻的原子为碳，R.sub.2是1至8个碳原子的烃基，X从五角形环和六角形环的群中选择，可选地被取代，可选地含有双键，B和C在一起形成双键或环氧基团，位于3号位置的C.dbd.A基团从C.dbd.O、ketal中选择，其可以是开放或闭合的##STR2##，从1至8个碳原子的烷基和7至15个碳原子的芳基烷基的群中选择，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸加合盐，具有抗糖皮质激素活性，并提供了它们的制备方法。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Dicarbonylative Cyclization of Alkenes with Alkyl Bromides via Radical Cascade Process
  作者：Fengqian Zhao、Xing‐Wei Gu、Robert Franke、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202214812

  日期：2022.12.5

  Here, we have described a new copper-catalyzed 1,2-dicarbonylative cyclization of 4-aryl-1-butenes with unactivated alkyl bromides. In this reaction, two carbonyl groups were introduced into the double bond by the insertion of two molecules of carbon monoxide, and four new C−C bonds could be constructed in one reaction. At the same time, the corresponding skeletons of α-tetralones as well as 2,3-d

  在这里，我们描述了一种新的铜催化的 4-芳基-1-丁烯与未活化的烷基溴的 1,2-二羰基环化反应。在该反应中，通过插入两分子一氧化碳将两个羰基引入双键，一次反应可构建四个新的CC键。同时顺利得到相应的α-四氢萘酮和2,3-二氢喹啉-4-酮骨架，通过后续衍生化也可以转化为三个连续的环状结构。
• A highly efficient method to access unprotected C-3 bifunctional quaternary 3-allyl-3-(amino)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Fangpeng Liang、Siyu Sun、Yalin Chen、Zi Liang

  DOI：10.1039/d3ob00478c

  日期：——

  possess 3-allyl and 3-amino simultaneously, was first achieved by employing an intermolecular [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction between diazooxindoles and tertiary allylic amines. Utilizing readily available allylamines as the nitrogen and allyl source concurrently, a wide range of bio-active 3-allyl-3-(amino)oxindoles were obtained in excellent yields under very mild reaction conditions; meanwhile

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。