8,9-dihydro-7H-benzo[h]cyclopenta[c]chromen-6-one | 6285-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,9-dihydro-7H-benzo[h]cyclopenta[c]chromen-6-one
• 英文别名: 8,9-Dihydro-7H-benzo[h]cyclopenta[c]chromen-6-on；8,9-Dihydrobenzo[h]cyclopenta[c]chromen-6(7h)-one；17-oxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(15)-hexaen-16-one
• CAS: 6285-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: BDMIHJULFAHTST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 1-n-butylpyridinium tetrachloroaluminate 作用下， 反应 1.17h， 以71%的产率得到8,9-dihydro-7H-benzo[h]cyclopenta[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  氯铝酸盐离子液体中的Pechmann反应

  摘要：

  通过在氯铝酸盐离子液体中的 Pechmann 反应以良好的收率合成了取代香豆素。1-丁基吡啶氯铝酸盐离子液体用作该缩合反应的溶剂和催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19332

文献信息

• Sulphamic Acid - An Efficient and Cost-Effective Solid Acid Catalyst for the Pechmann Reaction
  作者：Shriniwas Samant、Pankajkumar Singh、Devendrapratap Singh

  DOI：10.1055/s-2004-830858

  日期：——

  Sulphamic acid (H2NSO3H, SA) is used as an alternative to conventional acid catalysts in the Pechmann condensation of phenols with β-ketoester leading to the formation of substituted coumarin. The method is simple, cost-effective, solvent-free and gives good yields in a short reaction time.

  氨基磺酸（H2NSO3H，SA）可作为传统酸催化剂的替代品，用于苯酚与δ-酮酯的佩赫曼缩合反应，从而生成取代的香豆素。该方法简单、经济、无溶剂，而且反应时间短，产率高。
• Pechmann Reaction in Chloroaluminate Ionic Liquid
  作者：Amit C. Khandekar、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1055/s-2002-19332

  日期：——

  Substituted coumarins were synthesized in good yields via the Pechmann reaction in chloroaluminate ionic liquid. 1-Bu-tylpyridinium chloroaluminate ionic liquid was used as a solvent cum catalyst for this condensation reaction.

  通过在氯铝酸盐离子液体中的 Pechmann 反应以良好的收率合成了取代香豆素。1-丁基吡啶氯铝酸盐离子液体用作该缩合反应的溶剂和催化剂。
• Selectfluor™: A simple and efficient catalyst for the synthesis of substituted coumarins under solvent-free conditions
  作者：B. Sunil Kumar、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、P. S. Kumar、B. Rajitha

  DOI：10.1002/jhet.5570430233

  日期：2006.3

  Selectfluor™ is used as an alternative catalyst to conventional catalysts for the synthesis of substituted coumarins via Pechmann condensation of phenols with β-ketoesters under solvent-free conditions at 120 °C. This method of synthesis is simple, cost-effective, requires short reaction time, solvent-free and gives good yields.

  Selectfluor™用作常规催化剂的替代催化剂，用于在无溶剂条件下于120°C下通过苯酚与β-酮酸酯的Pechmann缩合合成取代的香豆素。该合成方法简单，经济高效，反应时间短，无溶剂且产率高。
• Alum (KAl(SO4)2 · 12H2O) Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins under Solvent-Free Conditions
  作者：Minoo Dabiri、Mostafa Baghbanzadeh、Shadi Kiani、Yasamin Vakilzadeh

  DOI：10.1007/s00706-007-0666-6

  日期：2007.10

  Alum (KAl(SO4)2 · 12H2O) is used as an efficient catalyst in the Pechmann condensation of phenol derivatives with β-keto esters leading to the formation of coumarins in excellent yields under solvent-free conditions. This methodology offers significant improvements for the synthesis of coumarins with regard to the yield of products, simplicity in operation, and green aspects by avoiding toxic catalysts

  明矾（KAl（SO 4）2 ·12H 2 O）在苯酚衍生物与β-酮酸酯的 Pechmann 缩合反应中用作有效催化剂， 导致在无溶剂条件下以优异的产率形成香豆素。该方法通过避免使用有毒的催化剂和溶剂，在香豆素的合成，产物的产率，操作的简便性以及绿色方面方面都提供了重大改进。
• Ahmad; Desai, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 5, p. 277,282
  作者：Ahmad、Desai

  DOI：——

  日期：——