(Z)-2-triethylsilyloxy-2-nonene | 1528750-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-triethylsilyloxy-2-nonene
• 英文别名: (Z)-triethyl(non-2-en-2-yloxy)silane；triethyl-[(Z)-non-2-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1528750-01-7
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: XARZHVISSWXJJE-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-triethylsilyloxy-2-nonene 在 Rh₂(S-TCPTTL)4BAr^F 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-nitro-N-(2-oxononan-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性桨轮二钌配合物催化烯醇硅醚的对映选择性胺化

  摘要：

  将手性桨轮双核钌催化剂应用于与烯醇甲硅烷基醚的催化不对称氮烯转移反应。钌催化剂适用于脂肪族烯醇硅醚以及含芳基的烯醇硅醚。钌催化剂的底物范围优于类似的手性桨轮铑催化剂。使用钌催化剂可获得高达 97% ee 的源自脂肪族底物的 α-氨基酮，而类似的铑催化剂仅产生适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00940
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-壬烯-2-酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到(Z)-2-triethylsilyloxy-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  使用手性桨轮二钌配合物催化烯醇硅醚的对映选择性胺化

  摘要：

  将手性桨轮双核钌催化剂应用于与烯醇甲硅烷基醚的催化不对称氮烯转移反应。钌催化剂适用于脂肪族烯醇硅醚以及含芳基的烯醇硅醚。钌催化剂的底物范围优于类似的手性桨轮铑催化剂。使用钌催化剂可获得高达 97% ee 的源自脂肪族底物的 α-氨基酮，而类似的铑催化剂仅产生适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00940

文献信息

• Supported Palladium–Gold Alloy Catalysts for Efficient and Selective Hydrosilylation under Mild Conditions with Isolated Single Palladium Atoms in Alloy Nanoparticles as the Main Active Site
  作者：Hiroki Miura、Keisuke Endo、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.6b02767

  日期：2017.3.3

  Supported Pd–Au alloy catalysts were developed for the highly efficient and selective hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and alkynes. The Pd/Au atomic ratio of the Pd–Au alloy and the supporting material affected the catalytic activity, and supported Pd–Au alloy nanoparticles with a low Pd/Au atomic ratio functioned as highly active heterogeneous catalysts under mild reaction conditions. Structural

  负载型Pd-Au合金催化剂是为α，β-不饱和酮和炔烃的高效选择性氢化硅烷化而开发的。Pd–Au合金和载体材料的Pd / Au原子比影响催化活性，并且具有低Pd / Au原子比的负载Pd–Au合金纳米粒子在温和的反应条件下起着高活性的多相催化剂的作用。通过X射线衍射，X射线吸收光谱（XAS）和透射电子显微镜对负载的Pd-Au合金催化剂的结构表征表明，在载体上形成了均匀大小约为3 nm的无规Pd-Au合金纳米颗粒。此外，XAS和X射线光电子能谱阐明了从Pd到Au的电荷转移以及低Pd / Au比的无规Pd-Au合金中孤立的单个Pd原子的形成，
• Stereoselective synthesis of either (E)- or (Z)-silyl enol ether from the same acyclic α,β-unsaturated ketone using cationic rhodium complex-catalyzed 1,4-hydrosilylation
  作者：Gen Onodera、Ryosuke Hachisuka、Tomomi Noguchi、Hiroki Miura、Toru Hashimoto、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.085

  日期：2014.1

  The stereoselective synthesis of either (E)- or (Z)-silyl enol ether from the same acyclic α,β-unsaturated ketone is reported. Highly (Z)-selective conditions were the use of [Rh(cod)2]BF4/DPPE at room temperature with no solvent, whereas (E)-selective conditions were the use of [Rh(cod)2]BF4/P(1-Nap)3 (1-Nap = 1-naphthyl) under refluxing dichloromethane.

  据报道从相同的无环α，β-不饱和酮立体合成（E）-或（Z）-甲硅烷基烯醇醚。高度（Z）选择性条件是在室温下无溶剂下使用[Rh（cod）2 ] BF 4 / DPPE，而（E）选择性条件是使用[Rh（cod）2 ] BF 4 /在回流的二氯甲烷下，P（1-Nap）3（1-Nap ＝ 1-萘基）。
• Catalytic Enantioselective Amination of Enol Silyl Ethers Using a Chiral Paddle-Wheel Diruthenium Complex
  作者：Kotoko Makino、Yuhei Kumagai、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00940

  日期：2023.5.12

  applied to a catalytic asymmetric nitrene-transfer reaction with enol silyl ethers. The ruthenium catalyst was applicable to aliphatic enol silyl ethers as well as aryl-containing enol silyl ethers. The substrate scope of the ruthenium catalyst was superior to that of analogous chiral paddle-wheel rhodium catalysts. α-Amino ketones derived from aliphatic substrates were obtained in up to 97% ee with the

  将手性桨轮双核钌催化剂应用于与烯醇甲硅烷基醚的催化不对称氮烯转移反应。钌催化剂适用于脂肪族烯醇硅醚以及含芳基的烯醇硅醚。钌催化剂的底物范围优于类似的手性桨轮铑催化剂。使用钌催化剂可获得高达 97% ee 的源自脂肪族底物的 α-氨基酮，而类似的铑催化剂仅产生适度的对映选择性。