4-allyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one | 826-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-allyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: allyl glycidyl carbonate；allyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one；4-allyloxymethyl-[1,3]dioxolane-2-one；4-[(prop-2-en-1-yloxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one；AGC；4-[(2-propen-1-yloxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one；(allyloxymethyl)ethylene carbonate；3-allyloxypropylene carbonate；2-(allyloxymethyl)oxirane；1,3-Dioxolan-2-one, 4-[(2-propenyloxy)methyl]-；4-(prop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 826-29-9
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: KAPMHCGNDQJNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温下，在惰性氛围中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到羟甲基二氧杂戊环酮
  参考文献：
  名称：

  快速单体：影响光引发丙烯酸酯聚合中丙烯酸酯单体固有反应性的因素

  摘要：

  对分子结构对丙烯酸酯光引发聚合反应的影响进行了系统的研究。最初，研究的重点是氢键的作用，发现通过氢键进行的预组织可提高最大聚合速率（R p）。这种氢键促进的预组织也影响了所得聚合物的立构规整度。接下来，研究了由给定单体的计算偶极矩（μcalc）表示的极性影响。观察到R p与计算的玻尔兹曼平均偶极矩（μcalc）之间存在直接的线性关系。的[R p -μ计算值相关性适用于纯单体，单体混合物，甚至单体与惰性溶剂的混合物。这种相关性使得能够合理设计具有所需反应性的单体。另外，这些研究表明，聚合的传播步骤受氢键的影响，而偶极矩则影响终止速率常数。可以将这两种机理解释视为影响丙烯酸酯聚合速度的互补因素。

  DOI：

  10.1021/ma021785r
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 N,N,N-trimethylhistidine iodide 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4-allyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted one pot-synthesis of amino acid ionic liquids in water: simple catalysts for styrene carbonate synthesis under atmospheric pressure of CO₂

  摘要：

  基于氨基酸的新型离子液体在水中使用微波能量合成。

  DOI：

  10.1039/c3cy00769c

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tris-Anderson Polyoxometalates for Facile CO₂ Cycloaddition
  作者：Wei-Dong Yu、Yin Zhang、Yu-Yang Han、Bin Li、Sai Shao、Le-Ping Zhang、Hong-Ke Xie、Jun Yan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00019

  日期：2021.3.15

  (NH4)4[ZnMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (1), (NH4)4[CuMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (2), (TBA)3(NH4)[ZnMo6O17(C5H9O3)2(OH)]·10H2O (3) (TBA = n-C16H36N), and (NH4)4[CuMo6O18(C5H9O3)2]·16H2O (4), were synthesized by a microwave-assisted method. Single-crystal X-ray diffraction revealed that 1 and 2 contained a tris (trihydroxyl organic compounds) ligand grafted on one side, while two tris ligands were grafted on two sides to

  四个新的tris-Anderson多金属氧酸盐（POMs）（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（1），（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（2），（TBA）3（NH 4）[ZnMo 6 O 17（C 5 H 9 O 3）2（OH）]·10H 2 O（3）（TBA = n -C 16 H 36 N）和（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 5 H 9 O 3）2 ]·16H 2 O （4）是通过微波辅助法合成的。X射线单晶衍射表明，1和2的一侧接有一个tris（三羟基有机化合物）配体，而两侧的两个tris配体接枝了，在3和3中形成χ/δ和δ/δ异构体。分别为4。首次获得χ/δ异构体3的1 H和13 C NMR光谱，其中6个亚甲基在1 H NMR光谱中显示6个峰，在13
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Highly efficient conversion of carbon dioxide catalyzed by polyethylene glycol-functionalized basic ionic liquids
  作者：Zhen-Zhen Yang、Ya-Nan Zhao、Liang-Nian He、Jian Gao、Zhong-Shu Yin

  DOI：10.1039/c2gc16039k

  日期：——

  A series of polyethylene glycol (PEG)-functionalized basic ionic liquids (ILs) were developed for efficient CO2 conversion into organic carbonates under mild conditions. In particular, BrTBDPEG150TBDBr was proven to be a highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of cyclic carbonates without utilization of any organic solvents or additives. This is presumably due to the activation of epoxide assisted by hydrogen bonding and activation of CO2 by the ether linkage in the PEG backbone or through the formation of carbamate species with the secondary amino group in the IL cation on the basis of in situ FT-IR study under CO2 pressure. In addition, the subsequent transesterification of cyclic carbonate e.g. ethylene carbonate (EC) with methanol to dimethyl carbonate (DMC) can also be effectively catalyzed by BrTBDPEG150TBDBr, thanks to the activation of methanol by the secondary and tertiary nitrogen in the IL to easily form CH3O−, realizing a so-called “one-pot two-stage” access to DMC from CO2 without separation of cyclic carbonate by using one kind of single component catalyst. Therefore, this protocol represents a highly efficient and environmentally friendly example for catalytic conversion of CO2 into value-added chemicals such as DMC by employing PEG-functionalized basic ILs as catalysts.

  一系列聚乙二醇（PEG）功能化的碱性离子液体（ILs）被开发用于在温和条件下高效地将CO2转化为有机碳酸盐。特别是，BrTBDPEG150TBDBr被证明是一种高效且可回收的催化剂，用于在不需要任何有机溶剂或添加剂的情况下合成环状碳酸盐。这可能是由于通过氢键辅助的环氧化物活化以及在CO2压力下原位FT-IR研究基础上通过PEG主链中的醚键或通过IL阳离子中的二级氨基形成的氨基甲酸酯物种对CO2的活化。此外，环状碳酸盐（如碳酸乙烯酯（EC））与甲醇的酯交换反应也可以有效地被BrTBDPEG150TBDBr催化，这得益于IL中二级和三级氮对甲醇的活化，使其容易形成CH3O-，实现了所谓的“一锅两步法”从CO2制备DMC，无需分离环状碳酸盐，仅使用一种单一组分催化剂。因此，该方案代表了通过使用PEG功能化的碱性ILs作为催化剂，将CO2高效且环保地转化为高价值化学品（如DMC）的一个高度有效和环保的例子。
• Highly recyclable polymer supported ionic liquids as efficient heterogeneous catalysts for batch and flow conversion of CO₂ to cyclic carbonates
  作者：Tao Wang、Wenlong Wang、Yuan Lyu、Xingkun Chen、Cunyao Li、Yan Zhang、Xiangen Song、Yunjie Ding

  DOI：10.1039/c6ra26780g

  日期：——

  of cross-linked polymer supported ionic liquids based on quaternary ammonium salts have been prepared using a facile method of radical polymerization. Styrene-functionalized quaternary ammonium chloride salts, which are derived from imidazole, trimethylamine, triethylamine and triethanolamine, were copolymerized with divinyl benzene (DVB) under solvothermal conditions. These polymer supported ionic

  使用一种容易的自由基聚合方法已经制备了一系列基于季铵盐的交联的聚合物负载的离子液体。在溶剂热条件下，将衍生自咪唑，三甲胺，三乙胺和三乙醇胺的苯乙烯官能化氯化铵季铵盐与二乙烯基苯（DVB）共聚。这些聚合物负载的离子液体在将CO 2催化转化为环状碳酸酯方面显示出高效率。值得注意的是，据我们所知，这是第一次将聚合物离子液体催化剂应用于连续流固定床反应器中。在130个小时的研究期间，聚合物负载的离子液体表现出高稳定性。
• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。