rel-(1S,3S,4R)-5-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-isopropoxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethylnaphtho<1,2-c>pyran | 134270-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: rel-(1S,3S,4R)-5-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-isopropoxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethylnaphtho<1,2-c>pyran
• CAS: 134270-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₅
• 分子量: 425.32
• InChiKey: DFADJKUCDVCVJD-ADWYPQAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1S,3S,4R)-5-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-isopropoxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethylnaphtho<1,2-c>pyran 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 rel-(1S,3S,4R)-4-acetoxy-3,4-dihydro-6-isopropoxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethylnaphtho<1,2-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Knight, Lorraine S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 865 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rel-(2S,4R,5S)-4-(8-bromo-4-isopropoxy-5,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2,5-dimethyldioxolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到rel-(1S,3S,4R)-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-isopropoxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethylnaphtho<1,2-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of benzo- and naphtho-pyrans by Lewis acid catalysed isomerisation of aryldioxolanes

  摘要：

  使用四氯化钛在二氯​​甲烷中于 –78 °C 下将苯基和萘基二氧戊环立体选择性异构化为苯并吡喃和萘并吡喃。

  DOI：

  10.1039/c39910000287

文献信息

• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Knight, Lorraine S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 865 - 874
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Knight, Lorraine S.、Son, Vanessa R. Lee、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective syntheses of benzo- and naphtho-pyrans by Lewis acid catalysed isomerisation of aryldioxolanes
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Lorraine S. Knight、Vanessa R. Lee Son、Rodney W. Rickards、Badra S. Senanayake

  DOI：10.1039/c39910000287

  日期：——

  Phenyl- and naphthyl-dioxolanes are stereoselectively isomerised using titanium tetrachloride in methylene dichloride at –78 °C into benzo- and naphtho-pyrans.

  使用四氯化钛在二氯​​甲烷中于 –78 °C 下将苯基和萘基二氧戊环立体选择性异构化为苯并吡喃和萘并吡喃。