chloromethanide | 60291-29-4

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 其他非金属卤化物
• 英文名称: chloromethanide
• 英文别名: chloromethane
• CAS: 60291-29-4
• 化学式: CH₂Cl
• 分子量: 49.4799
• InChiKey: SHHGMNVGSJSUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 chloromethanide 生成 氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  单卤卡宾自由基阴离子（CHX的反应性- ˙; X = F，Cl和Br）和相应的负碳离子（CH 2 X - ; X = Cl和Br）在气相中

  摘要：

  单卤素取代的卡宾自由基阴离子，CHX的气相反应- ˙（X = F，Cl和Br）和相应的负碳离子，CH 2 X -（X = Cl和Br）与卤代甲烷和有机酯已经检查使用傅里叶变换离子回旋共振（FT-ICR）质谱。含氯和溴的（自由基）阴离子通过S N 2取代与母体的氯代氨基甲酸酯和溴代氨基甲酸酯反应，而S N 2和/或B AC 2反应则与三氟乙酸的甲酯和碳酸二甲酯发生反应。结果的主要特征是：（i）给定的卡宾自由基阴离子被CH 2取代的S N 23 Cl或CH 3 Br的反应效率不及相应的碳负离子的反应，（ ii）自由基阴离子与碳酸二甲酯的反应效率不及碳负离子。（ iii）S N 2取代对自由基负离子的重要性不如对碳负离子的重要性。对于两种类型的离子，在与两种羰基化合物（ iv）的反应中，碳负离子中，随着卤素原子从氯变成溴，B AC 2途径变得相对更重要。根据整个过程的热力学，结合对可描述这些气相

  DOI：

  10.1039/p29960002537
• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 在 hydroxide 作用下， 生成 chloromethanide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  OH-（H2O）n与CH3Cl和CH3Br反应的横截面平移能量依赖性

  摘要：

  A tandem mass spectrometer has been used to measure cross sections and product distributions for reactions of the selectively solvated anions OH-(H2O)(n) with the neutral molecules CH3Cl (n = 0, 1, or 2) and CH3Br (n = 0 or 1) over the relative energy range 0.1-5 eV. The reactions observed include nucleophilic displacement, proton transfer, and collision-induced dissociation. With the unhydrated reactant ion OH-, the exoergic nucleophilic displacement channel dominates at low energy, and the endoergic proton transfer channel competes effectively at energies above threshold. Increasing hydration of the reactant ion decreases both nucleophilic displacement and proton transfer, the latter drastically, leaving collision-induced dissociation as the major process above 1 eV.

  DOI：

  10.1021/j100042a047

文献信息

• Dynamics of the Gas-Phase Reactions of Chloride Ion with Fluoromethane:  High Excess Translational Activation Energy for an Endothermic S_N2 Reaction
  作者：Laurence A. Angel、Sandra P. Garcia、Kent M. Ervin

  DOI：10.1021/ja012031f

  日期：2002.1.1

  Guided ion beam tandem mass spectrometry techniques are used to examine the competing product channels in the reaction of Cl(-) with CH(3)F in the center-of-mass collision energy range 0.05-27 eV. Four anionic reaction products are detected: F(-), CH(2)Cl(-), FCl(-), and CHCl(-). The endothermic S(N)2 reaction Cl(-) + CH(3)F --> CH(3)Cl + F(-) has an energy threshold of E(0) = 181 +/- 14 kJ/mol, exhibiting

  引导离子束串联质谱技术用于检查 Cl(-) 与 CH(3)F 在质心碰撞能量范围 0.05-27 eV 的反应中的竞争产品通道。检测到四种阴离子反应产物：F(-)、CH(2)Cl(-)、FCl(-) 和 CHCl(-)。吸热 S(N)2 反应 Cl(-) + CH(3)F --> CH(3)Cl + F(-) 的能量阈值为 E(0) = 181 +/- 14 kJ/mol，表现出超过反应吸热性的 52 +/- 16 kJ/mol 有效势垒。S(N)2 过渡态的势能远低于产物的能量。讨论了激活 S(N)2 反应的动力学阻抗，包括角动量约束、定向效应和平移能量在促进反应方面的低效率。氟抽象反应形成 CH(3) + FCl(-) 展品 146 + /-33 kJ/mol 有效屏障以上反应吸热。直接质子转移形成 HCl 的效率非常低，但在 268 +/- 95 kJ/mol 以上时观察到 HF 消除。使用
• Gas-phase reactions of the methyl anion
  作者：Susan T. Graul、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00185a016

  日期：1989.2
• Ingemann, Steen; Nibbering, Nico M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 837 - 840
  作者：Ingemann, Steen、Nibbering, Nico M.M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of mono-halogen carbene radical anions (CHX^–˙; X = F, Cl and Br) and the corresponding carbanions (CH₂X^–; X = Cl and Br) in the gas phase
  作者：Monique Born、Steen Ingemann、Nico M. M. Nibbering

  DOI：10.1039/p29960002537

  日期：——

  an SN2 and/or a BAC2 reaction occurs with the methyl ester of trifluoroacetic acid and dimethyl carbonate. The main features of the results are: (i) the SN2 substitution of a given carbene radical anion with CH3Cl or CH3Br is less efficient than this reaction of the corresponding carbanion, (ii) the radical anions react less efficiently with dimethyl carbonate than the carbanions, (iii) the SN2 substitution

  单卤素取代的卡宾自由基阴离子，CHX的气相反应- ˙（X = F，Cl和Br）和相应的负碳离子，CH 2 X -（X = Cl和Br）与卤代甲烷和有机酯已经检查使用傅里叶变换离子回旋共振（FT-ICR）质谱。含氯和溴的（自由基）阴离子通过S N 2取代与母体的氯代氨基甲酸酯和溴代氨基甲酸酯反应，而S N 2和/或B AC 2反应则与三氟乙酸的甲酯和碳酸二甲酯发生反应。结果的主要特征是：（i）给定的卡宾自由基阴离子被CH 2取代的S N 23 Cl或CH 3 Br的反应效率不及相应的碳负离子的反应，（ ii）自由基阴离子与碳酸二甲酯的反应效率不及碳负离子。（ iii）S N 2取代对自由基负离子的重要性不如对碳负离子的重要性。对于两种类型的离子，在与两种羰基化合物（ iv）的反应中，碳负离子中，随着卤素原子从氯变成溴，B AC 2途径变得相对更重要。根据整个过程的热力学，结合对可描述这些气相
• Translational Energy Dependence of Cross Sections for Reactions of OH-(H2O)n with CH3Cl and CH3Br
  作者：Peter M. Hierl、John F. Paulson、Michael J. Henchman

  DOI：10.1021/j100042a047

  日期：1995.10

  A tandem mass spectrometer has been used to measure cross sections and product distributions for reactions of the selectively solvated anions OH-(H2O)(n) with the neutral molecules CH3Cl (n = 0, 1, or 2) and CH3Br (n = 0 or 1) over the relative energy range 0.1-5 eV. The reactions observed include nucleophilic displacement, proton transfer, and collision-induced dissociation. With the unhydrated reactant ion OH-, the exoergic nucleophilic displacement channel dominates at low energy, and the endoergic proton transfer channel competes effectively at energies above threshold. Increasing hydration of the reactant ion decreases both nucleophilic displacement and proton transfer, the latter drastically, leaving collision-induced dissociation as the major process above 1 eV.