(3S,5S)-N-allyloxycarbonyl-5-[(Z)-3-azido-1-propenyl]-3-tritylthiopyrrolidine | 1027894-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,5S)-N-allyloxycarbonyl-5-[(Z)-3-azido-1-propenyl]-3-tritylthiopyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-[(Z)-3-azidoprop-1-enyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1027894-06-9
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₂S
• 分子量: 510.66
• InChiKey: TZVMRAPXMRGEHX-ORHFZHCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-N-allyloxycarbonyl-5-[(Z)-3-azido-1-propenyl]-3-tritylthiopyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-1-Allyloxycarbonyl-5-((Z)-3-allyloxycarbonylamino-propenyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.13h， 生成 (3S,5S)-N-allyloxycarbonyl-5-[(Z)-3-azido-1-propenyl]-3-tritylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586