3-[(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidin-2-yl]acrylic acid ethyl ester | 147599-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidin-2-yl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[(E)-ethoxycarbonylvinyl]-4-tritylthiopyrrolidine；ethyl 3-[(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidin-2-yl]acrylate；prop-2-enyl (2S,4S)-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147599-97-1
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄S
• 分子量: 527.684
• InChiKey: SRYCUYDEPZZVGW-ULZVTQFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidin-2-yl]acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 prop-2-enyl (2S,4S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 3-[(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidin-2-yl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586

文献信息

• 2-(2-substituted pyrrolidinylthio)-carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0522504A1

  公开（公告）日：1993-01-13

  A compound of the formula (I): wherein R¹ is a hydrogen atom or a methyl group, R² is a hydrogen atom or a negative charge, R³ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R⁴, R⁵ and R⁶ is a hydrogen atom, a cyano group, a methanesulfonyl group, a lower alkyl group which may have substituents, a carbamoyl group which may have substituents or a group of the formula -X-N(R⁷)R⁸ wherein each of R⁷ and R⁸ which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may have substituents, or R⁷ and R⁸ form, together with the adjacent nitrogen atom and, if necessary, together with a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to the adjacent nitrogen atom, a 3- to 8-membered heterocyclic group which may be substituted (provided that either the nitrogen atom adjacent to X or other nitrogen atom on the heterocyclic ring may form an ammonio group), and X is a lower alkylene group which may have substituents}, provided that at least one of R⁴, R⁵ and R⁶ is the group of the formula -X-N(R⁷)R⁸ wherein R⁷, R⁸ and X are as defined above, and Y is a lower alkylene group or a single bond; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  式（I）的化合物：其中R¹是氢原子或甲基基团，R²是氢原子或负电荷，R³是氢原子或较低的烷基基团，R⁴、R⁵和R⁶中的每一个是氢原子、氰基、甲磺酰基、可能具有取代基的较低烷基基团、可能具有取代基的氨基甲酰基或式-X-N（R⁷）R⁸的基团其中R⁷和R⁸中的每一个可能相同或不同，是氢原子或可能具有取代基的较低烷基基团，或R⁷和R⁸与相邻的氮原子以及必要时与所选自氮原子、氧原子和硫原子的一种异原子（除了相邻的氮原子）一起形成可能具有取代基的3-至8-成员杂环基团（只要邻近X的氮原子或杂环环上的其他氮原子可能形成氨基基团），且X是可能具有取代基的较低烷基基团}，但要求R⁴、R⁵和R⁶中至少有一个是式-X-N（R⁷）R⁸的基团，其中R⁷、R⁸和X如上所定义，Y是较低烷基基团或单键；或其药学上可接受的盐或酯。
• 2-(Substituted pyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0449191B1

  公开（公告）日：1996-07-03
• US5374720A
  申请人：——

  公开号：US5374720A

  公开（公告）日：1994-12-20
• US5438054A
  申请人：——

  公开号：US5438054A

  公开（公告）日：1995-08-01
• [EN] 2-(SUBSTITUTED PYRROLIDINYLTHIO)CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991014687A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (EN) A compound of formula (I) wherein R is a hydrogen atom or a methyl group, R1 is a hydrogen atom or a negative charge, each of R2 and R3 which may be the same or different, is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a formimidoyl group, a hydroxy lower alkyl group, a formimidoyl group, an acetoimidoyl group, -COOR4, -CON(R5)R6, -N(R5)R6, -CH2COOR4, -CH2N(R5)R6 or -CH2CON(R5)R6 (wherein R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R5 and R6 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R5 and R6 form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group and a piperidyl group), A is =NR7, =N(R7)R8, -CON(R7)-, -CON(R7)CO-, -CON(R7)CON(R8)-, -N(R7)CO(CH2)sN(R8)-, -N(R7)CO(CH2)sCON(R8)-, -CON(R7)N(R8)- or -N(R7)(CH2)sN(R8)- wherein each of R7 and R8 which may be the same or different, is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a formimidoyl group, an acetoimidoyl group, -COOR4, -CON(R5)R6, -N(R5)R6, -CH2COOR4, -CH2N(R5)R6 or -CH2CON(R5)R6 (wherein R4, R5 and R6 are as defined above), s is an integer of from 1 to 3}, p is an integer of from 0 to 3, and each of q and r which may be the same or different, is an integer of from 0 to 5, provided that q and r are not simultaneously 0 and q + r « 6; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où R représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R1 représente un atome d'hydrogène ou une charge négative, chacun des éléments R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe alkyle inférieur hydroxy, un groupe formimidoyle, un groupe acétoimidoyle, -COOR4, -CON(R5)R6, -N(R5)R6, -CH2COOR4, -CH2N(R5)R6 ou -CH2CON(R5)R6 (où R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, chacun des éléments R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome d'azote adjacent un groupe hétérocyclique choisi dans le groupe composé d'un groupe aziridinyle, d'un groupe azétidinyle, d'un groupe pyrrolidinyle et d'un groupe pipéridyle), A représente =NR7, =N(R7)R8, -CON(R7)-, -CON(R7)CO-, -CON(R7)CON(R8)-, -N(R7)CO(CH2)sN(R8)-, -N(R7)CO(CH2)sCON(R8)-, -CON(R7)N(R8)- ou -N(R7)(CH2)sN(R8)- où chacun des éléments R7 et R8, qui peuvent être identiques ou différents, représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe alkyle inférieur hydroxy, un groupe formimidoyle, un groupe acétoimidoyle, -COOR4, -CON(R5)R6, -N(R5)R6, -CH2COOR4, -CH2N(R5)R6 ou -CH2CON(R5)R6 (où R4, R5 et R6 sont définis ci-dessus), et s est égal à un nombre entier compris entre 1 et 3}, p représente un nombre entier compris entre 0 et 3 et chacune des lettres q et r qui peuvent être identiques ou différentes, représente un nombre entier compris entre 0 et 5, à condition que q et r ne soient pas simultanément égales à 0 et que q + r « 6; ou à un sel ou ester pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé.