4-octyl-1,3-dioxolan-2-one | 99260-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-octyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 1,2-decylene carbonate；1,3-Dioxolan-2-one, 4-octyl-
• CAS: 99260-48-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: XODUKNUDFZMDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octyl-1,3-dioxolan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1,2-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯酶水解制备光学活性二醇衍生物

  摘要：

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2977
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 n-trioctyl methyl ammonium tungstate 、 磷酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 4-octyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐辅助串联催化将末端烯烃直接氧化羧化为环状碳酸酯

  摘要：

  钨酸盐催化剂在烯烃环氧化反应中得到很好的证实，而它们对环氧化物中CO 2插入的催化活性是最近的发现。钨酸盐的这种双重反应性促进了目前将烯烃直接转化为相应的环状有机碳酸酯 (COC) 的催化串联工艺的发展。在钨酸铵离子液体催化剂 - [N 8,8,8,1 ] 2 [WO 4 ] -存在下研究了两个步骤中的每一个，该催化剂通过从甲基碳酸铵离子液体开始的良性程序获得。催化环氧化第一步以 1-癸烯为模型底物进行优化，使用 H 2 O 2作为良性氧化剂，[N 8,8,8,1 ] 2 [WO 4 ] 作为催化剂，磷酸作为促进剂，提供定量转化，对氧化癸烯的选择性为 92%。不幸的是，从一开始就加入 CO 2（自动串联催化）导致碳酸癸烯的产率低（<10%）。相反，在环氧化第一步完成后加入1atm CO 2和四丁基碘化铵，无需任何中间后处理（辅助串联催化），碳酸癸烯的产率为94%。该协议可以放大到 10 克的规模。对于具有不同烷基链长度（C

  DOI：

  10.1039/d1gc02603h

文献信息

• Highly Active and Robust Metalloporphyrin Catalysts for the Synthesis of Cyclic Carbonates from a Broad Range of Epoxides and Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Junta Shimonishi、Ray Miyazaki、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.201600164

  日期：2016.5.4

  metalloporphyrins with quaternary ammonium bromides (nucleophiles) at the meta, para, or ortho positions of meso‐phenyl groups were synthesized as catalysts for the formation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide under solvent‐free conditions. The meta‐substituted catalysts exhibited high catalytic performance, whereas the para‐ and ortho‐substituted catalysts showed moderate and low activity

  合成了在中间-苯基的间位，对位或邻位带有溴化季铵盐（亲核试剂）的双功能金属卟啉，作为在无溶剂条件下由环氧化物和二氧化碳形成环状碳酸酯的催化剂。该元取代的催化剂表现出较高的催化性能，而对-和邻位取代的催化剂分别表现出中等和低活性。DFT计算显示的优势起源元取代的催化剂，这可能会在使用中灵活的季铵阳离子元稳定催化过程中产生的各种阴离子的位置。锌（II）卟啉八个亲核体在间位位置显示出非常高的催化活性（转换数（TON）= 240 000在120℃下，转化频率（TOF）= 31 500 H机床-1在170℃下）在初始CO 2压力为1.7 MPa；即使在环境温度（20°C）的大气压CO 2压力（气球）下也能催化反应；并适用于广泛的基材，包括末端和内部环氧化物。
• Bifunctional Organocatalyst for Activation of Carbon Dioxide and Epoxide To Produce Cyclic Carbonate: Betaine as a New Catalytic Motif
  作者：Yoshihiro Tsutsumi、Kyohei Yamakawa、Masahiko Yoshida、Tadashi Ema、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol102539x

  日期：2010.12.17

  Bifunctional organocatalysts bearing an ammonium betaine framework have been developed as a new catalytic motif for the activation of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates.

  已经开发了具有甜菜碱铵骨架的双功能有机催化剂，作为用于活化二氧化碳和环氧化物以生产环状碳酸酯的新的催化基序。
• Efficient chemical fixation of CO₂ from direct air under environment-friendly co-catalyst and solvent-free ambient conditions
  作者：Rajesh Das、Thirumavalavan Ezhil、Athulya S. Palakkal、D. Muthukumar、Renjith S. Pillai、C. M. Nagaraja

  DOI：10.1039/d1ta05138e

  日期：——

  products under mild conditions represents a promising step towards environmental remediation and energy sustainability. Consequently, herein, we report the first example of a Mg(II)-based MOF exhibiting highly efficient fixation of CO2 from direct air into value-added cyclic carbonates under eco-friendly co-catalyst and solvent-free mild conditions. The bifunctional MOF catalyst was rationally constructed

  在温和条件下从直接空气中捕获 CO 2并将其转化为增值产品代表了朝着环境修复和能源可持续性迈出的有希望的一步。因此，在本文中，我们报告了基于Mg( II ) 的 MOF的第一个实例，该实例在生态友好的助催化剂和无溶剂温和条件下，将直接空气中的 CO 2高效固定为具有附加值的环状碳酸酯。双功能 MOF 催化剂是通过利用生态友好的路易斯酸性金属离子 Mg( II ) 和富氮三足连接体 TATAB 合理构建的。MOF 具有 2606.13 m 2 g -1的高 BET 表面积以及用高密度的亲CO 2位点装饰的高极性一维通道，其在273 K 下促进了50.2 wt%的显着高CO 2吸收，具有55.13 kJ MOl -1的高吸附热值。高 CO 2亲和力与高密度亲核和路易斯酸性位点的存在相结合，赋予 Mg-MOF 有效的催化性能，用于在环境友好的温和条件下从直接空气中化学固定 CO 2。Mg-MOF
• Supported Ruthenium and Tetrapropylammonium Bromide Catalysts for Oxidative Carboxylation of 1-Decene
  作者：Raiedhah A. Alsaiari

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22350

  日期：2020.3.10

  involving epoxidation of olefin followed by reaction of the epoxide with CO2. This study used supported ruthenium catalysts for the epoxidation step (first step), where a combination of tetrapropylammonium bromide and zinc bromide was used for the cycloaddition of carbon dioxide. The supported ruthenium catalyst, prepared by a sol-immobilization method, allowed the effective epoxidation of 1-decene in

  环状碳酸酯化合物对于一系列应用都很有价值，并且可以通过涉及烯烃环氧化然后环氧化物与CO2反应的一锅反应来合成。本研究在环氧化步骤（第一步）中使用负载型钌催化剂，其中四丙基溴化铵和溴化锌的组合用于二氧化碳的环加成。通过溶胶固定化方法制备的负载钌催化剂，在催化量的自由基引发剂存在下，可以在空气中（使用氧气作为主要氧化剂）在90℃下有效地环氧化1-癸烯。该方法应用于 1% Ru/载体-Pr4NBr/ZnBr2 催化剂存在下的 1-癸烯一锅多步氧化羧化反应
• Synthesis of Ionic Liquids as Novel Nanocatalysts for Fixation of Carbon Dioxide with Epoxides by Using a Carbon Dioxide Balloon
  作者：Pu Zhang、Rahele Zhiani

  DOI：10.1007/s10562-020-03135-w

  日期：2020.8

  Abstract In the present study, the nanocatalyst of imidazolium based ionic liquids (ILs) is synthesized for the fixation of carbon dioxide (CO 2 ) under moderate conditions by utilizing a balloon of CO 2 with commercially available epoxides. IL incorporated porous dendritic fibrous nanosilica (DFNS) catalyst (IL/DFNS) was designed and synthesized. The synthesized catalyst was characterized using N

  摘要 在本研究中，合成了咪唑基离子液体 (ILs) 的纳米催化剂，用于在温和条件下利用 CO 2 气球与市售环氧化物固定二氧化碳 (CO 2 )。设计并合成了掺入 IL 的多孔树枝状纤维状纳米二氧化硅 (DFNS) 催化剂 (IL/DFNS)。合成的催化剂使用 N 2 吸收解吸等温线、XPS、SEM、EDX、TGA、HR-TEM 和 AFM 进行表征。对于环状碳酸酯，多孔 IL/DFNS 的环保催化剂在温和条件下从 CO 2 到 CO 2 固定和环氧化物显示出令人印象深刻的催化效率。IL 框架的极性羟基和阴离子交换性质基团具有高表面积被认为是提高催化效率和提高催化剂稳定性的主要方面，并提供适当的可回收性。图形摘要