acetaldehyde O-methyl oxime | 33581-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: O-Methyl-acetaldoxim；Acetaldehyde, O-methyloxime；N-methoxyethanimine
• CAS: 33581-43-0
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: KAAHHLOYOIUHHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  561

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde O-methyl oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 甲氧基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种甲氧胺盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，本发明提供了一种甲氧胺盐酸盐的制备方法，包括：醚化反应，精馏分离，水解反应，结晶干燥等步骤；本方法首先使用丙酮肟与一氯甲烷和片碱在催化剂的作用下发生醚化反应生成了丙酮肟甲醚，然后在稀盐酸条件下发生水解反应生成产物甲氧胺盐酸盐，本发明的反应原材料廉价易得，反应条件温和，操作简单，易于合成，副产物丙酮可循环利用可以节约成本和能耗；本发明的醚化反应是在一种固载固体碱催化剂的作用下进行，相比较现有技术，本反应的产率较高，物料利用率大，本发明的甲氧胺盐酸盐的制备方法是一种具有工业化前景的方法。

  公开号：

  CN113402416B
• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 、 氯甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 acetaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  一种甲氧胺盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，本发明提供了一种甲氧胺盐酸盐的制备方法，包括：醚化反应，精馏分离，水解反应，结晶干燥等步骤；本方法首先使用丙酮肟与一氯甲烷和片碱在催化剂的作用下发生醚化反应生成了丙酮肟甲醚，然后在稀盐酸条件下发生水解反应生成产物甲氧胺盐酸盐，本发明的反应原材料廉价易得，反应条件温和，操作简单，易于合成，副产物丙酮可循环利用可以节约成本和能耗；本发明的醚化反应是在一种固载固体碱催化剂的作用下进行，相比较现有技术，本反应的产率较高，物料利用率大，本发明的甲氧胺盐酸盐的制备方法是一种具有工业化前景的方法。

  公开号：

  CN113402416B

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Oxy-2-azonia-Cope Rearrangement for the Formation of Homoallylic Amides and Lactams: Total Synthesis and Structural Verification of Motuporamine G
  作者：Lijun Zhou、Zhiming Li、Yue Zou、Quanrui Wang、Italo A. Sanhueza、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1021/ja310002m

  日期：2012.12.12

  oxy-2-azonia-Cope rearrangements give homoallylic amides. In the case of 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring enlargement, providing a novel route to 9- to 16-membered lactams. The preparative significance of this protocol was evidenced by a short synthesis of macrocyclic alkaloid motuporamine G. The stereochemistry-defining step of this oxy-azonia-Cope rearrangement was further studied

  在路易斯酸的存在下，β,γ-不饱和酮和肟或亚胺进行亲核加成以产生两性离子中间体，随后的氧-2-偶氮-科普重排得到高烯丙基酰胺。在 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，为 9 至 16 元内酰胺提供了一条新途径。该协议的制备意义由大环生物碱莫托泊明 G 的短合成证明。此 oxy-azonia-Cope 重排的立体化学定义步骤进一步计算研究。尽管在两性离子中间体的形成过程中存在高能预平衡，但 [3,3]-σ 步骤是决定速率和产物的步骤。椅子状过渡状态通常比船状过渡状态更受欢迎。
• Electroreductive intermolecular coupling of ketones with O-methyl oximes. A convenient route to synthesis of 2-amino alcohols
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79486-x

  日期：1991.1

  The electroreduction of ketones together with O-methyl oximes gave intermolecularly coupled products, 2-methoxyamino alcohols, which were easily reduced to 2-amino alcohols.

  酮与O-甲基肟的电还原得到分子间偶联的产物2-甲氧基氨基醇，该产物容易还原为2-氨基醇。
• Process for preparing N,O-dialkylhydroxylamine, its salts or
  申请人：Mitsui Petrochemical Industries, Ltd.

  公开号：US05510511A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  A process for preparing N,O-dialkylhydroxycarbamic acid ester which comprises reacting hydroxylamine or its salt with dihydrocarbyl carbonate in the presence of a basic compound to prepare hydroxycarbamic acid ester and subsequently alkylating this compound with an alkylating agent; a process for recovering N,O-dialkylhydroxycarbamic acid ester which comprises azeotropically distilling the ester with water from a solution containing the ester; a process for preparing N,O-dialkylhydroxylamine which comprises hydrolyzing N,O-dialkylhydroxycarbamic acid ester in an aqueous solution or a hydrous solvent in the presence of an alkali; a process for purifying N,O-dialkylhydroxylamine hydrochloride which comprises adding aldehyde or ketone to a solution of N,O-dialkylhydroxylamine hydrochloride containing O-alkylhydroxylamine hydrochloride as impurities to convert the O-alkylhydroxylamine hydrochloride into O-alkyl aldoxime or O-alkyl ketoxime and subsequently separating the N,O-dialkylhydroxylamine hydrochloride from the reaction system; and a process for separating N,O-dialkylhydroxylamine hydrochloride which comprises (i) adding benzene or alkylated benzene to an aqueous solution containing N,O-dialkylhydroxylamine hydrochloride, azeotropically removing water or a hydrochloride solution, and, subsequently (ii)adding alcohol thereto to obtain N,O-dialkylhydroxylamine hydrochloride in the form of crystal.

  一种制备N，O-二烷基羟基甲酰胺酸酯的方法，包括在碱性化合物存在下，将羟胺或其盐与二烷基碳酸酯反应，制备羟基甲酰胺酸酯，然后用烷基化试剂烷基化该化合物；一种回收N，O-二烷基羟基甲酰胺酸酯的方法，包括与含有该酯的溶液一起用水共沸蒸馏该酯；一种制备N，O-二烷基羟胺的方法，包括在碱存在下，将N，O-二烷基羟基甲酰胺酸酯在水溶液或含水溶剂中水解；一种纯化N，O-二烷基羟胺盐酸盐的方法，包括向含有O-烷基羟胺盐酸盐杂质的N，O-二烷基羟胺盐酸盐溶液中加入醛或酮，将O-烷基羟胺盐酸盐转化为O-烷基醛肟或O-烷基酮肟，然后从反应体系中分离N，O-二烷基羟胺盐酸盐；一种分离N，O-二烷基羟胺盐酸盐的方法，包括(i)向含有N，O-二烷基羟胺盐酸盐的水溶液中加入苯或烷基化苯，用水或盐酸溶液共沸蒸馏，随后(ii)加入醇，以获得结晶形式的N，O-二烷基羟胺盐酸盐。
• Removable Silyl Group as a “Masked Proton” in Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope Rearrangement: Applications in Stereoselective Total Synthesis of Natural Macrolides
  作者：Wenbo Mu、Yue Zou、Lijun Zhou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201500654

  日期：2015.8

  In the presence of a Lewis acid, trimethylsilyl-substituted β,γ-unsaturated ketones and aldehydes (imines) undergo nucleophilic addition to produce zwitterionic intermediates, followed by oxy-2-oxonia(azonia)-Cope rearrangements to give homoallylic esters (amides). In the case of TMS-containing 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring-enlargement, providing 10- to 16-membered lactones. This

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013060818A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed is a direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides.

  本发明揭示了一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。