(6aR,10aR)-1-isopropoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene | 1563174-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-1-isopropoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: THC, O, 2-propano；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-1-propan-2-yloxy-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• CAS: 1563174-94-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: MLOLINWQJGXBEU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(6aR,10aR)-1-isopropoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Substituted Derivatives of Tetrahydrocannabinol with Potential Butyrylcholinesterase Activity

  摘要：

  四氢大麻酚是大麻植物的主要活性成分，具有多种药用特性。在本研究中，通过使用不同溶剂体系的柱层析，从大麻植物的黑色粘稠油中分离出纯化合物四氢大麻酚（1）。经进一步处理后，纯化的四氢大麻酚化合物（1）与多种亲电试剂（2a-f）在氢化钠和N,N-二甲基甲酰胺的存在下反应，生成了四氢大麻酚的O-取代衍生物（3a-f）。所有合成化合物的结构通过其光谱（1H NMR、IR 和 EI-MS）数据进行推测。此外，所有这些化合物都经过了对丁酰胆碱酯酶的筛选，结果发现这些化合物显示出不同程度的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14829

文献信息

• Synthesis of O-Substituted Derivatives of Tetrahydrocannabinol with Potential Butyrylcholinesterase Activity
  作者：Aziz-ur-Rehman、Saad Ali Javed、Muhammad Athar Abbasi、Misbah Irshad、Samreen Gul、Ghulam Hussain、Khadija Nafeesa、Kaniz Rubab、Irshad Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14829

  日期：——

  Tetrahydrocannabinol is the major active constituent of cannabis sativa and has many medicinal properties. In present work, a pure compound, tetrahydrocannabinol (1) was isolated from the dark viscous oil of cannabis sativa by column chromatography using different solvent systems. The purified tetrahydrocannabinol compound (1) on further treatment with different electrophiles (2a-f) in the presence of sodium hydride and N,N-dimethyl formamide furnished O-substituted derivatives of tetrahydrocannabinol (3a-f). The structures of all the synthesized compounds have been deduced from their spectral (1H NMR, IR and EI-MS) data. Further, all these compounds were screened against butyrylcholinesterase enzyme and found that these compounds displayed activity to varying degree.

  四氢大麻酚是大麻植物的主要活性成分，具有多种药用特性。在本研究中，通过使用不同溶剂体系的柱层析，从大麻植物的黑色粘稠油中分离出纯化合物四氢大麻酚（1）。经进一步处理后，纯化的四氢大麻酚化合物（1）与多种亲电试剂（2a-f）在氢化钠和N,N-二甲基甲酰胺的存在下反应，生成了四氢大麻酚的O-取代衍生物（3a-f）。所有合成化合物的结构通过其光谱（1H NMR、IR 和 EI-MS）数据进行推测。此外，所有这些化合物都经过了对丁酰胆碱酯酶的筛选，结果发现这些化合物显示出不同程度的活性。