N-(cyclohexylidene)isopropylamine | 13652-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexylidene)isopropylamine
• 英文别名: N-Isopropyl-cyclohexylidenamin；Cyclohexanon-isopropylimin；N-Cyclohexyliden-isopropylamin；N-cyclohexylidenepropan-2-amine；N-propan-2-ylcyclohexanimine
• CAS: 13652-31-8
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: XZRLSZCBYSWKMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylidene)isopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-环己基异丙基胺
  参考文献：
  名称：

  测定环外胺的构象和相对构型。

  摘要：

  分析了根据以下标记方案分类的20种胺的构象和相对构型。系列a包含衍生自N-（1-苯基乙基）环己胺的化合物，b包含N- [1-（萘-2-基）乙基]环己胺的衍生物，c包含N-（二苯基甲基）环己胺的衍生物，d包含衍生物N-（丙-2-基）环己胺的混合物。化合物标记如下：1表示环己胺，2表示2-甲基环己胺，3表示3-甲基环己胺，4表示4-甲基环己胺，5表示4-叔丁基环己胺。这些化合物是在不使用立体选择诱导的情况下制备的，因此，观察到了所有预期的立体异构体。通过（1）H，（13）C和（15）N NMR确定结构归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.2693
• 作为产物：
  描述：

  环己烷-1,1-二硫醇 、 异丙胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(cyclohexylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Jentzsch,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 23, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium-<i>N</i>-lithiomethyldithiocarbamate: Neue<i>N</i>-Alkylaminomethylanion-Äquivalente; III¹. 2-Imidazolidinthione and 1,2-Diamine durch eletrophile Aminoalkylierung mit Iminen und Immoniumsalzen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Christine Schmitt

  DOI：10.1055/s-1994-25556

  日期：——

  Lithium N-Lithiomethyldithiocarbamates: New N-Alkylaminomethyl Anion Equivalents; III.1 2-Imidazolidinethiones and 1, 2-Diamines via Electrophilic Aminoalkylation with Imines and Iminium Salts Treatment of lithium N-butyl-N-lithiomethyldithiocarbamates 3 with various aldimines and ketimines 4 leads to 1,3,4, 4-tetrasubstituted 2-imidazolidinethiones 6. If iminium salts 7 are used as electrophiles, unsymmetrically substituted 1,2-diamines 8 are obtained.

  锂N-甲基二硫代氨基甲酸锂：新型的N-烷胺甲基阴离子等价物；第三部分。1 通过亚胺和亚胺盐的亲电子氨基烷基化合成2-咪唑啉酮和1,2-二胺。将锂N-丁基-N-甲基二硫代氨基甲酸锂3与各种醛亚胺和酮亚胺4反应，得到了1,3,4,4-四取代的2-咪唑啉酮6。如果使用亚胺盐7作为亲电子试剂，则得到不对称取代的1,2-二胺8。
• Novel β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines
  作者：Jan Alexander Barten、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.09.008

  日期：2004.6

  Selected imines reacted with hexafluoroacetone non-catalyzed at ambient temperature to give β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines in good to excellent yields. For the imines of acetone, pentan-3-one, and of cyclohexanone a 1:2 reaction was observed giving iminodiols; for N,N′-bis(propylidene)ethylene diamine an iminotetrol was formed. The diol derivative of N-isopropyl-propylidene amine could be

  所选的亚胺与在环境温度下未催化的六氟丙酮反应，以良好至极好的收率得到β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺。对于丙酮，戊丹-3-酮和环己酮的亚胺，观察到1：2反应，生成亚氨基二醇。对于N，N′-双（亚丙基）乙二胺，形成亚胺基托尔。N-异丙基-亚丙基胺的二醇衍生物可以被去质子化和O-甲基化，从而提供各自的醚。六氟亚丙基胺与N反应与六氟丙酮不同的是，异丙基亚丙基胺以1：1的方式形成氨基亚氨基醇，而氨基亚氨基醇又可以添加六氟丙酮。苯乙酮，三氟丙酮，2,4-二甲基-戊-3--3-酮，2,6-二甲基-环己酮和乙醛的亚胺加入六氟丙酮以提供β-亚氨基醇。从4-异丙基氨基-戊-3-烯-2-酮获得多官能的β-羟基烯胺。新型β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺的分子结构表现出很强的（R）N⋯HO氢键。
• An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles
  作者：W. H. Bunnelle、P. R. Singam、B. A. Narayanan、C. W. Bradshaw、J. S. Liou

  DOI：10.1055/s-1997-1211

  日期：1997.4

  A concise, regiocontrolled route to isoxazoles, based on the condensation of an ester with a metallated imine, has been developed. The intermediate vinylogous amides react smoothly with hydroxylamine to provide, after dehydration, substituted isoxazoles. The method has been used for the multi-kilo scale preparation of ABT-418, a novel cholinergic channel activator.

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。
• Supported gold–palladium alloy nanoparticle catalyzed tandem oxidation routes to N-substituted anilines from non-aromatic compounds
  作者：Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cc06514c

  日期：——

  In the presence of a supported gold–palladium alloy nanoparticle catalyst (Au–Pd/Al₂O₃), various kinds of N-substituted anilines can be synthesized from non-aromatic compounds.

  在支持的金-钯合金纳米颗粒催化剂（Au-Pd/Al₂O₃）存在下，可以从非芳香化合物合成各种N-取代苯胺。
• Lithium Diisopropylamide-Mediated Lithiations of Imines:  Insights into Highly Structure-Dependent Rates and Selectivities
  作者：Songping Liao、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja030409z

  日期：2003.12.1

  reactivities including: (a) axial versus equatorial disposition of the proton on the cyclohexane ring, (b) syn versus anti orientation of the lithiation relative to the N-alkyl group, (c) the presence or absence of a potentially chelating methoxy moiety on the N-alkyl group, (d) the presence of a 2-methyl substituent at the geminal or distal alpha-carbon, and (e) branching in the N-alkyl group. The isolated contributions

  由环己酮衍生的 N-烷基酮亚胺锂的二异丙基氨基锂介导的锂化表明，N-烷基侧链和环己基部分的 2-位上的简单取代可提供 60,000 倍的速率范围。详细的速率研究表明，在所有情况下，单溶剂化单体都处于限速过渡结构。实验得出的区域选择性和速率的比较，结合密度泛函理论计算研究，揭示了影响反应性的许多因素，包括：（a）质子在环己烷环上的轴向与赤道排列，（b）顺向与反方向相对于 N-烷基的锂化反应，(c) N-烷基上是否存在潜在的螯合甲氧基部分，(d) 在孪生或远侧 α-碳上存在 2-甲基取代基，和 (e) 在 N-烷基中支化。孤立的贡献并不大，但它们显示出强大且可预测的可加性，导致源自外消旋 2-甲基环己酮的亚胺的动力学拆分。

表征谱图