2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene | 17510-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 3-methyl-2-trimethylsilyloxy-1-butene；3-methyl-2-(trimethylsilanyloxy)-1-butene；3-methyl-2-trimethylsilyloxybut-1-ene；trimethylsilyl enol ether of 3-methyl-2-butanone；(1-isopropyl-vinyloxy)-trimethyl-silane；trimethyl-(2-methyl-1-methylene-propoxy)-silane；3-methyl-2-trimethylsilanyloxy-but-1-ene；trimethyl(3-methylbut-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 17510-45-1
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: HCLKICBIRSKCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  808

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene 在 sodium metaborate 、 sodium azide 、 双氧水 、 溴 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 吡嗪,3-氯-2,5-二(2-甲基丙基)-
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 生成 2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  HOLY N.; FOWLER R.; BURNETT E.; LORENZ R., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 613-619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Exceptional Chelating Ability of Dimethylaluminum Chloride and Methylaluminum Dichloride. The Merged Stereochemical Impact of α- and β-Stereocenters in Chelate-Controlled Carbonyl Addition Reactions with Enolsilane and Hydride Nucleophiles
  作者：David A. Evans、Brett D. Allison、Michael G. Yang、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/ja011337j

  日期：2001.11.1

  beta-disubstituted aldehydes concludes that the syn aldehyde diastereomer possesses the arrangement of stereocenters wherein the alpha- and beta-substituents impart a reinforcing facial bias upon the aldehyde carbonyl. Aldol reactions of syn aldehydes were thus observed to proceed with uniformly excellent diastereofacial selectivity. Aldol reactions of the corresponding anti aldehydes containing opposing

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。
• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• Determination of the Nucleophilicities of Silyl and Alkyl Enol Ethers
  作者：Jens Burfeindt、Matthias Patz、Michaela Müller、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja974003w

  日期：1998.4.1

  rate-determining C−C bond formation. The nucleophilic reactivities span over a range of 108 from the vinyl ethers 1a,x as the least reactive compounds (comparable to allylsilanes) to the highly nucleophilic silyl ketene acetal 1u (comparable to enamines). Linear free enthalpy relationships are used to compare the reactivities of these compounds with those of other aliphatic and aromatic π-nucleophiles.

  二苯甲基阳离子与 19 种甲硅烷基烯醇醚、四种甲硅烷基烯酮缩醛和两种烷基烯醇醚的反应动力学已在二氯甲烷溶液中通过光度法测定。本研究中报告的所有反应都遵循二阶速率定律，并且速率与决定速率的 C-C 键形成一致的复杂反离子（BF4-、F3CSO3- 或 ZnCl3-）的性质无关。亲核反应性跨越 108 的范围，从作为反应性最低的化合物（与烯丙基硅烷相比）的乙烯基醚 1a,x 到高度亲核的甲硅烷基乙烯酮缩醛 1u（与烯胺相比）。线性自由焓关系用于比较这些化合物与其他脂肪族和芳香族 π-亲核试剂的反应性。
• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。