schidigeragenin C 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside | 266997-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: schidigeragenin C 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2β-hydroxy-5β-spirost-25(27)-en-3β-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside；schidigera-saponin C2；Schidigerasaponin C2；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15S,16R,18R)-15-hydroxy-7,9,13-trimethyl-5'-methylidenespiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 266997-36-8
• 化学式: C₃₉H₆₂O₁₄
• 分子量: 754.913
• InChiKey: AQYRNJPPAIKAIO-UUTXUEGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-2β,22ζ-dihydroxy-5β-furostan-25(27)-en-3β-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 以2.8 mg的产率得到schidigeragenin C 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丝兰地下部分的甾体糖苷及其细胞毒活性

  摘要：

  从丝兰（龙舌兰科）的地下部分中分离出 6 种甾体糖苷和 14 种已知化合物。它们的结构是通过广泛的光谱分析确定的，包括二维核磁共振数据的分析，以及化学转化。还评估了这些化合物对 HL-60 人白血病细胞和 A549 人肺腺癌细胞的细胞毒活性。四种螺甾醇糖苷和三种呋甾醇糖苷对 HL-60 和 A549 细胞均表现出细胞毒活性。其中两种化合物诱导 HL-60 细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.02.002

文献信息

• Steroidal glycosides from the underground parts of Yucca glauca and their cytotoxic activities
  作者：Akihito Yokosuka、Tomoka Suzuki、Satoru Tatsuno、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.02.002

  日期：2014.5

  Six steroidal glycosides and 14 known compounds were isolated from the underground parts of Yucca glauca (Agavaceae). Their structures were determined from extensive spectroscopic analysis, including analysis of two-dimensional NMR data, and from chemical transformations. The compounds were also evaluated for cytotoxic activities against HL-60 human leukemia cells and A549 human lung adenocarcinoma

  从丝兰（龙舌兰科）的地下部分中分离出 6 种甾体糖苷和 14 种已知化合物。它们的结构是通过广泛的光谱分析确定的，包括二维核磁共振数据的分析，以及化学转化。还评估了这些化合物对 HL-60 人白血病细胞和 A549 人肺腺癌细胞的细胞毒活性。四种螺甾醇糖苷和三种呋甾醇糖苷对 HL-60 和 A549 细胞均表现出细胞毒活性。其中两种化合物诱导 HL-60 细胞凋亡。