3-methoxymethoxy-androsta-5,7-diene-17-one | 1239695-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxymethoxy-androsta-5,7-diene-17-one
• CAS: 1239695-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: GNYFMMHCBQXFMW-OMBLBEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-methoxymethyl-ergosterol 在 硫酸氢铵 、 植物甾醇 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 甘油 、 zinc(II) sulfate 作用下， 生成 3-methoxymethoxy-androsta-5,7-diene-17-one
  参考文献：
  名称：

  麦角甾醇及其3-取代衍生物的微生物侧链降解：一种获得三角肌醇的新途径

  摘要：

  分枝杆菌菌株。发现 VKM Ac-1815D 可将麦角甾醇及其 3-乙酸酯主要转化为雄激素-4-烯-3,17-二酮 (AD)，因此除了氧化外，还展示了还原 7(8)-双键和水解甾醇酯的能力3beta-羟基、Delta(5)-Delta(4) 异构化和侧链降解。在异黄酮和某些二价金属离子（已知的 3β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂）存在下，麦角甾醇的生物转化不会改变产品组成。用甲氧基甲基保护麦角甾醇 3beta-羟基允许形成保留 Delta(5,7)-配置的生物转化产品。主要产物通过质谱和质子 NMR 鉴定为 3-甲氧基甲氧基-雄性化合物-5,7-二烯-17-酮 (MA)。发现 MA 产生活性可被甾醇诱导，胆甾酮或石胆酸，但不与脱氢表雄酮、AD、androsta-1,4-ene-3,17-dione 或有机酸。在优化条件下，10g/l O-甲氧基甲基-麦角甾醇（约60%摩尔转化率）120h的MA产

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.04.001

文献信息

• Microbial side-chain degradation of ergosterol and its 3-substituted derivatives: A new route for obtaining of deltanoids
  作者：Dmitry V. Dovbnya、Olga V. Egorova、Marina V. Donova

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.001

  日期：2010.10

  The strain of Mycobacterium sp. VKM Ac-1815D was found to convert ergosterol and its 3-acetate mainly to androst-4-ene-3,17-dione (AD) thus demonstrating ability to reduce 7(8)-double bond and hydrolyze sterol ester in addition to oxidation of 3beta-hydroxy group, Delta(5)-Delta(4) isomerization and side-chain degradation. Ergosterol bioconversion in the presence of isoflavones and ions of some bivalent

  分枝杆菌菌株。发现 VKM Ac-1815D 可将麦角甾醇及其 3-乙酸酯主要转化为雄激素-4-烯-3,17-二酮 (AD)，因此除了氧化外，还展示了还原 7(8)-双键和水解甾醇酯的能力3beta-羟基、Delta(5)-Delta(4) 异构化和侧链降解。在异黄酮和某些二价金属离子（已知的 3β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂）存在下，麦角甾醇的生物转化不会改变产品组成。用甲氧基甲基保护麦角甾醇 3beta-羟基允许形成保留 Delta(5,7)-配置的生物转化产品。主要产物通过质谱和质子 NMR 鉴定为 3-甲氧基甲氧基-雄性化合物-5,7-二烯-17-酮 (MA)。发现 MA 产生活性可被甾醇诱导，胆甾酮或石胆酸，但不与脱氢表雄酮、AD、androsta-1,4-ene-3,17-dione 或有机酸。在优化条件下，10g/l O-甲氧基甲基-麦角甾醇（约60%摩尔转化率）120h的MA产