(P)-1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (P)-1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: VUCQVPHMOGUGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 α-水芹烯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到(P)-1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  8,9-Dihydrocannabidiol, an Alternative of Cannabidiol, Its Preparation, Antibacterial and Antioxidant Ability

  摘要：

  来自大麻（Cannabis sativa）的大麻二酚（CBD）因其抗菌和抗氧化特性在北美被用于化妆品中，但除最近外，在许多国家已被禁止使用；因此，寻找一种无毒的 CBD 替代品并阐明 CBD 类似物的结构-功能关系变得越来越重要。本文合成了一组包括8,9-二氢大麻二酚（H2CBD）在内的CBD类似物，并研究了它们的抗菌、杀菌和抗氧化活性及其结构与功能的关系。研究结果表明，H2CBD 的催化选择性接近 100%，产量为 85%。每种 CBD 类似物都具有不同的抗菌和抗氧化活性。结果表明，酚羟基是 CBD 类似物发挥抗菌和抗氧化活性的重要基团。其中，H2CBD 的抗菌活性远远强于所测定的常用抗生素。H2CBD 和化合物 4 的自由基清除活性和对脂质氧化的抑制作用与维生素 C 非常相似，但热稳定性更好。此外，H2CBD 对人类皮肤成纤维细胞的毒性较低，其浓度比其对金黄色葡萄球菌的 MIC 值（1.25 μg/mL）高出 64 倍。最重要的是，在所有特性实验中，H2CBD 的表现与 CBD 极为相似（p < 0.05），包括相似的时间杀伤动力学曲线。这项研究发现，H2CBD 是 CBD 的替代品，在抗菌、杀菌和抗氧化活性方面具有非常高的潜力，而且对人体皮肤成纤维细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.3390/molecules28010445