sodium 2-mercaptoethanol | 37482-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium 2-mercaptoethanol
• 英文别名: sodium 2-hydroxyethanethiolate；sodium;2-hydroxyethanethiolate
• CAS: 37482-11-4
• 化学式: C₂H₅OS*Na
• 分子量: 100.117
• InChiKey: BRDTWNLQIZYHHK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.414[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-mercaptoethanol 在 2-溴2-硝基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-羟乙基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiolate anions with 2-substituted-2-nitropropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90375-2
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 sodium 2-mercaptoethanol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基乙硫醇铜 (I) 的结晶相变和水溶性络合物

  摘要：

  配位聚合物铜 (I) 2-羟基乙硫醇盐 (CuSCH 2 CH 2 OH) n虽然不溶于所有常见溶剂，但很容易溶于2-巯基乙醇的硫醇盐阴离子 (HOCH 2 CH 2 S – ) 的碱性水溶液中，形成单一物种：四核簇 [Cu 4 (µ-SCH 2 CH 2 OH) 6 ] 2–。从该溶液中生长出 X 射线质量的 2-羟基乙硫醇铜 (I) 单晶。该化合物在 ca 经历了迄今为止未知的晶体相变。6 °C，来自点组P 2 1 2 12 1到Pna 2 1，Cu-S 层的几何形状和烷基硫醇盐侧链的方向发生了显着变化。当在用于溶解 (CuSCH 2 CH 2 OH) n的硫醇盐水溶液中使用体积庞大的碱四丁基氢氧化铵时，水溶性多核铜(I)络合物双(四丁基铵)六(μ-2-羟基乙硫醇基)四铜酸盐(I ), [(C 4 H 9 ) 4 N] 2 [Cu 4 (µ-SCH 2 CH 2 OH) 6]，可以分离为

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115873
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 AG 1-X₄A resin (CH₃COO^- form) 、 氢氟酸 、 sodium 2-mercaptoethanol 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 S-tert-Butylhomocysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Transformation of methionine into S-tert-butylhomocysteine. Application to a methionine-containing peptide: substance P

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a033

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. II. A Novel Synthesis of α-Sulfenylated Ketones and α-Sulfenylated Aldehydes from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2849

  日期：1985.10

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and carbonyl compounds, with various kinds of alkane- or arenethiolates afforded α-sulfenylated ketones in good yields. This method also offered a novel procedure for a synthesis of α-sulfenylated aldehydes.

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。
• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 4. [(Hydroxyalkyl)sulfonyl]benzene and [(hydroxyalkyl)sulfonyl]thiophenesulfonamides
  作者：Kenneth L. Shepard、Samuel L. Graham、Ronald J. Hudcosky、Stuart R. Michelson、Thomas H. Scholz、Harvey Schwam、Anthony M. Smith、John M. Sondey、Kim M. Strohmaier

  DOI：10.1021/jm00114a020

  日期：1991.10

  active carbonic anhydrase inhibitor. Recent results from several research groups indicate that considerable progress has been made toward this objective. In this report, we present the design and synthesis of (hydroxyalkyl)sulfonyl-substituted benzene- and thiophenesulfonamides. These compounds exhibit inhibition of carbonic anhydrase II in the nanomolar range and lower intraocular pressure in the

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。
• Re-functionalization of 9-Substituted Isocolchicides via Nucleophilic Tele-Substitution. A General Synthesis of 11-Alkyl(Aryl)thioisocolchicides
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1515/znb-1996-0921

  日期：1996.9.1

  methanol or dimethyl sulfoxide undergo ipso-substitution by sodium thiolates in mixture with the corresponding thiols, giving 9-alkyl(aryl)thio-substituted isocolchicides which are prone to in situ tele-substitution affording 11-alkyl(aryl)thio functionalized isocolchicides. Such C-11 activation by dicoordinated sulfur is used here for a general synthesis of 1 l-alkyl(aryl)thioisocolchicides.

  甲醇或二甲基亚砜中的 9-取代异秋水仙酯与相应的硫醇混合后被硫醇钠同位取代，得到 9-烷基（芳基）硫代取代的异秋水仙剂，其易于原位远距离取代，得到 11-烷基（芳基）硫代官能化异秋水仙剂。这种由双配位硫引起的 C-11 活化在这里用于 11-烷基（芳基）硫代异秋水仙酯的一般合成。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• ω-HALOALKYL AND ω -AMINOALKYL SULPHIDES CLEAVAGE OF THE ALKYL–SULPHUR BOND
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v59-041

  日期：1959.2.1

  In the homologous series of p-chlorophenyl ω-chloroalkyl sulphides (I), the first and second members reacted abnormally with amines to yield 1, ω-bis(p-chlorophenylmercapto)alkanes (II). The fourth member of the series reacted normally to produce 4-aminobutyl p-chlorophenyl sulphide (III). The formation of II is explained on the basis of an alkyl–sulphur bond cleavage. The members of the p-chlorobenzyl series (VI) in general reacted with amines to form the expected aminoalkyl sulphides (VII). However, the p-chlorobenzyl chloroalkyl sulphides (VI) were thermally labile and decomposed to p-chlorobenzyl chloride and a sulphur component. A cyclic sulphur component originated from VI whose chloroalkyl carbon chain was 4, 5, or 6. The thermal degradation of VI is explained through a sulphonium salt cleavage

  在p-氯苯基ω-氯烷基硫醚（I）的同系列化合物中，第一和第二个成员与胺反应异常，生成1，ω-双(p-氯苯基硫醚)烷烃（II）。该系列的第四个成员正常反应，产生4-氨基丁基p-氯苯基硫醚（III）。II的形成基于烷基-硫键的断裂解释。p-氯苯甲基系列（VI）的成员通常与胺反应，形成预期的氨基烷基硫醚（VII）。然而，p-氯苯基氯烷基硫醚（VI）在热力学上不稳定，分解成p-氯苯甲基氯化物和硫组分。VI的一个环状硫组分来源于其氯烷基碳链为4、5或6。VI的热降解通过磺隆盐断裂来解释。