4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert butyl ester | 871508-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 871508-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₅
• 分子量: 349.346
• InChiKey: BBCLXYQFLUBXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert butyl ester 在 sodium sulfide 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  研究NBD胺的硫解以开发H 2 S探针并评估NBD染料的稳定性†

  摘要：

  为了评估NBD（7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑）胺的硫解以开发H 2 S探针，在此我们首次研究了一系列NBD胺的反应性和选择性。基于哌嗪基和哌啶基的NBD探针可以与缓冲液（pH 7.4）中的微摩尔H 2 S有效反应，而此类NBD（S）（硝基苯并噻二唑）衍生物即使在存在毫摩尔H 2 S的情况下也显示出非常缓慢的硫解作用。还观察到这些基于乙基氨基，乙醇氨基和苯胺基的NBD探针的硫解作用。因此，考虑到体内仅存在微摩尔内源性H 2 S ，几乎所有用于生物成像的NBD胺都应稳定。。此外，哌嗪基- NBD衍生物可以是在荧光H的发展有效的2小号探针和用于直接可视化ħ 2通过基于纸张的检测S上。

  DOI：

  10.1039/c6ob02354a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 N-Boc-哌嗪 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and sensitive fluorescent probe for simultaneously distinguishing and sequentially detecting H₂S and various thiol species in solution and in live cells

  摘要：

  一种新型的双通道线粒体靶向荧光探针（NCR）被合理设计，可同时区分和顺序感知H2S、Cys/Hcy和GSH。

  DOI：

  10.1039/c8cc07761d

文献信息

• Dual-Reactable Fluorescent Probes for Highly Selective and Sensitive Detection of Biological H₂ S
  作者：Chao Wei、Runyu Wang、Changyu Zhang、Guoce Xu、Yanyan Li、Qiang-Zhe Zhang、Lu-Yuan Li、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.1002/asia.201600262

  日期：2016.5.6

  sulfide (H2S) is an important endogenous signaling molecule with a variety of biological functions. Development of fluorescent probes for highly selective and sensitive detection of H2S is necessary. We show here that dual‐reactable fluorescent H2S probes could react with higher selectivity than single‐reactable probes. One of the dual‐reactable probes gives more than 4000‐fold turn‐on response when reacting

  硫化氢（H 2 S）是重要的内源性信号分子，具有多种生物学功能。必须开发用于高度选择性和灵敏检测H 2 S的荧光探针。我们在这里表明，与单反应探针相比，双反应H 2 S荧光探针可以具有更高的选择性。与H 2 S反应时，一种双反应探针可提供4000倍以上的开启响应，这是迄今为止报道的荧光H 2 S探针中最大的响应。此外，该探针还可用于高通量酶分析和检测Cys诱导的H 2细胞和斑马鱼中的S。这些双反应探针具有在生物系统中对H 2 S进行高度选择性和灵敏检测的潜力。
• A novel two-photon fluorescent probe for hydrogen sulfide in living cells using an acedan–NBD amine dyad based on FRET process with high selectivity and sensitivity
  作者：Yao Tang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c7nj01080j

  日期：——

  excitation source, has emerged as an important tool for biomedical research. Herein, the first NBD amine based two-photon fluorescence probe L using a FRET strategy was developed for detecting H2S in vitro and in vivo. The probe L not only afforded high selectivity and sensitivity for the detection of H2S, but also displayed a linear response to H2S with a low detection limit of 24 nM. Furthermore

  由于利用近红外光作为激发源的独特优势，两光子成像已成为生物医学研究的重要工具。这里，第一NBD胺类双光子荧光探针大号使用用于检测H为开发出FRET策略2小号体外和体内。探针L不仅为H 2 S的检测提供了高选择性和灵敏度，而且以24 nM的低检测限显示了对H 2 S的线性响应。此外，活细胞实验表明L可以有效地检测H 2的外源和内源活细胞内的S通过双光子荧光成像。
• 一种NBD-有机胺类荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106565694B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种NBD‑有机胺类荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针的结构如式(1)所示，其中，m为0或1‑5的整数，n为0或1‑5的整数，且m、n不同时为0；R1为CH2或本发明提供的荧光探针是一种荧光/比色双通道探针，可以肉眼直接观察到显色变化，可以实现利用纸基检测装置进行监测观察。其可以作为内生硫化氢探针的应用，用于检测生物硫化氢的存在。
• Ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh Usha

  公开号：US20050282818A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors, particularly ubiquitin ligase inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved, such as signal transduction pathways. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound or pharmaceutical composition according to the invention. Particularly, the compounds and pharmaceutical compositions are useful to inhibit the ubiquitin ligase activity of TRAF6.

  本发明描述了化合物和药物组合物，可用作泛素代理抑制剂，特别是泛素连接酶抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中涉及泛素化的生物化学途径的抑制剂，例如信号转导途径。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括抑制细胞中泛素化的方法，其中包括将希望抑制泛素化的细胞与本发明的化合物或药物组合物接触。特别地，这些化合物和药物组合物可用于抑制TRAF6的泛素连接酶活性。
• 一种三苯胺衍生物及其制备方法和在对硫化氢的双通道荧光检测中的应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN111892552A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明属于H2S检测的荧光探针技术领域，提供了一种三苯胺衍生物及其制备方法和在对硫化氢的双通道荧光检测中的应用，该三苯胺衍生物用哌嗪环将三苯胺和NBD基团连接起来，其分子式为C29H24N6O4，结构式如下：。所述化合物有两个激发波长，分别是325 nm和485 nm，当用两个不同的激发波长激发时，荧光光谱都能对H2S高选择地响应。本发明制备的三苯胺衍生物合成简单，对H2S双通道荧光检测灵敏度高、响应快、线性范围宽。化合物和H2S反应前后颜色变化明显，可以可视化检测H2S。