3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide | 207601-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-4-oxo-6-phenyl-1,2,4lambda~5~-triazine；3-(furan-2-yl)-4-oxido-6-phenyl-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 207601-78-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: LPOVARMMNJEZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-propyl-3-furyl-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Prokhorov; Kozhevnikov; Rusinov, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 9, p. 1157 - 1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Furan-2-yl-6-phenyl-3H-[1,2,4]triazin-4-ol 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kozhevnikov; Kozhevnikov; Rusinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides
  作者：A. P. Krinochkin、D. S. Kopchuk、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017070016

  日期：2017.7

  A series of substituted pyridine-2-carbaldehydes were brought into heterocyclization with isonitrosoacetophenone hydrazones, followed by aromatization by the action of oxidants or by dehydration in boiling acetic acid. As a result, substituted 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines or 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 4-oxides were formed. 6-Formylpyridine-2-carbonitrile failed to undergo heterocyclization

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。
• ——
  作者：D. N. Kozhevnikov、I. S. Kovalev、A. M. Prokhorov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1025601311393

  日期：——

  Nucleophilic substitution of hydrogen in pyrazine N-oxides under the action of CH-active compounds requires activation with acylating agents. This activation facilitates aromatization of intermediate sigma(H) adducts via elimination of the acid residue to form substituted pyrazines. More electrophilic 1,2.4-triazine 4-oxides react with carbanions derived from CH-active compounds without additional activation according to a scheme, which has previously been unknown for azine N-oxides. This scheme involves aromatization of a H adducts through elimination of water by the E1cb mechanism. The reaction products occur in DMSO-d(6) Solutions predominantly as 6-methylene-1,6-dihydropyrazines and 5-methylene-4,5-dihydro-1,2,4-triazines.
• Prokhorov; Kozhevnikov; Rusinov, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 9, p. 1157 - 1161
  作者：Prokhorov、Kozhevnikov、Rusinov、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——
• Kozhevnikov; Kozhevnikov; Rusinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 393 - 399
  作者：Kozhevnikov、Kozhevnikov、Rusinov、Chupakhin、Sidorov、Klyuev

  DOI：——

  日期：——