3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₄O
• 分子量: 248.244
• InChiKey: YJESZUAIVULSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡唑 、 3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-(furan-2-yl)-N-(1H-pyrazol-4-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑附加吡啶及其 1,2,4-三嗪前体：抗癌活性的合理合成以及计算机和体外评价

  摘要：

  开发了一种直接的一锅法制备吡唑附加的吡啶。最有希望的化合物在 A-172 和 HepG2 细胞系中表现出相当大的细胞毒性，IC 50值 <50 μM。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200227
• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-甲醛中取代基对其杂环化成1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-氧化物的影响

  摘要：

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070016

文献信息

• Synthesis of 2-amino-3,6-di(het)arylpyridines from 5-cyano-3,6-di(het)aryl-1,2,4-triazines and arylhydrazines via the <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:msubsup><mml:mi>S</mml:mi><mml:mrow><mml:mi>N</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mi mathvariant="italic">ipso</mml:mi></mml:mrow></mml:msubsup></mml:math>/aza-Diels–Alder reaction sequence
  作者：Alexey P. Krinochkin、Mallikarjuna R. Guda、Aluru Rammohan、Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Evgeny D. Ladin、Sougata Santra、Ilya N. Egorov、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.11.006

  日期：2022.11
• Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides
  作者：A. P. Krinochkin、D. S. Kopchuk、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017070016

  日期：2017.7

  A series of substituted pyridine-2-carbaldehydes were brought into heterocyclization with isonitrosoacetophenone hydrazones, followed by aromatization by the action of oxidants or by dehydration in boiling acetic acid. As a result, substituted 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines or 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 4-oxides were formed. 6-Formylpyridine-2-carbonitrile failed to undergo heterocyclization

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。
• 1 <i>H</i> ‐Pyrazole‐Appended Pyridines and Their 1,2,4‐Triazine Precursors: A Rational Synthesis and <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> Evaluation of Anti‐Cancer Activity
  作者：Alexey P. Krinochkin、Yaroslav K. Shtaitz、Aluru Rammohan、Ilya I. Butorin、Maria I. Savchuk、Igor A. Khalymbadzha、Dmitry S. Kopchuk、Pavel A. Slepukhin、Vsevolod V. Melekhin、Anna V. Shcheglova、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1002/ejoc.202200227

  日期：2022.6.13

  A straightforward one-pot pathway for the preparation of pyrazole-appended pyridines was developed. The most promising compound exhibited considerable cytotoxicity with IC50 values <50 μM in A-172 and HepG2 cell lines.

  开发了一种直接的一锅法制备吡唑附加的吡啶。最有希望的化合物在 A-172 和 HepG2 细胞系中表现出相当大的细胞毒性，IC 50值 <50 μM。