1-(2-chlorophenyl)piperidine | 54121-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)piperidine
• CAS: 54121-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD22083339
• 分子量: 195.692
• InChiKey: IJYDPVBWJASHOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 7.0 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)piperidine 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  β-硝化N-杂环和选择性合成Ñ亚硝基-2-烷氧基胺从灭活环胺醛通过促进吨BUONO和氧代铵盐†

  摘要：

  β-硝化四氢吡啶的一种方便的合成已经成功地实现了通过的脱氢β-C-H硝化Ñ -arylpiperidines通过促进吨BUONO和在THF中的氧代铵盐。另外，将溶剂更改为丙酮/水混合物可导致环状胺中惰性C–N键的选择性裂解和可调节的官能化，从而提供N-亚硝基链2-烷氧基胺醛。值得注意的是，N-亚硝基-2-烷氧基胺醛的应用通过将其有效转变为特征在于七元环的易构造的4-取代的1,2-二氮杂品而得以展示。

  DOI：

  10.1039/c9cc05963f
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Haloaminoarenes by Aryne Insertion of Nitrogen–Halide Bonds

  摘要：

  A rapid and general access to ortho-haloaminoarenes has been developed by aryne insertion into N-chloramine, N-bromoamine, and N-iodoamine bonds via two complementary protocols harnessing fluoride-promoted 1,2-elimination of ortho-trimethylsilyl aryltriflates. Typically, electron-deficient N-chloramines effectively react with aryne intermediates generated at elevated temperature with CsF, while less stable N-haloamines are found more efficient under milder, TBAF-mediated aryne formation at room temperature. Both protocols demonstrate a good level of regioselectivity and functional group tolerance. Efforts to elucidate the mechanism of NX insertion are also discussed. The practical value of this transformation is highlighted by rapid synthesis of novel analogues of the antipsychotic cariprazine.

  DOI：

  10.1021/jo502541t

文献信息

• 一种α-甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107573270B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了一种α‑甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。将N‑芳基取代哌啶类化合物1溶于溶剂中，然后加入醋酸铜和添加剂，在氧气中加热升温反应，经历氧化、缩环等串联反应合成α‑甲酰基吡咯烷类化合物2。该合成方法具有原料易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of α-Formylated <i>N</i>-Heterocycles and Their 1,1-Diacetates from Inactivated Cyclic Amines Involving an Oxidative Ring Contraction
  作者：Fang Wang、Yan He、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04029

  日期：2018.2.2

  cascade reactions of N-arylpiperidines or N-arylazepanes is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves an unprecedented oxidative ring contraction of inactivated cyclic amines via Cu(OAc)2/KI/O2-promoted oxidative cleavage and reformation of the C–N bond. Interestingly, when PhI(OAc)2 was used in place of KI, 1,1-diacetates of the corresponding aldehydes were directly obtained

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。
• Reductive One Batch Synthesis of<i>N</i>-Arylpiperidines From Primary Amines and Glutaraldehyde
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Grazia Favret、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-1991-26489

  日期：——

  The construction of the piperidine ring about an aromatic nitrogen atom, by a 5C + N reductive condensation reaction, using glutaraldehyde (pentanedial) and sodium borohydride in acidic water/methanol medium is described. The reaction is fast, affords good to excellent yields and appears insensitive to electronic effects and severe steric hindrance; it is found to be compatible with a large variety of aryl substituents, including nitro and oxo groups.

  在酸性水/甲醇介质中，利用戊二醛（戊二醛）和硼氢化钠通过5C + N还原缩合反应构造吡啶环关于芳香氮原子的情况被描述。该反应迅速，产率良好至极佳，并且似乎对电子效应和严重的空间位阻不敏感；它被发现与多种芳基取代基兼容，包括硝基和氧代基团。
• Synthesis of β-Dicarbonylated Tetrahydropiperidines via Direct Oxidative Cross-Coupling between Different C(sp³)–H Bonds
  作者：Fang Wang、Xinying Zhang、Yan He、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02924

  日期：2020.2.21

  followed by their radical addition and further oxidation of the addition adduct. To our knowledge, this is the first example in which β-dicarbonyl-substituted tetrahydropiperidines were prepared using readily available saturated cyclic amines as substrates and inexpensive and ubiquitous methyl ketones as dicarbonylation reagents. In addition, the product thus obtained could be easily transformed into

  从哌啶衍生物与甲基酮的级联反应中，提出了一种新颖，方便的合成β-二羰基化四氢哌啶的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过原位产生环状烯胺和α-酮基自由基作为关键中间体，随后通过自由基加成和加成，不同C（sp3）-H键之间迄今未报道的氧化交叉偶联。加成加合物的进一步氧化。就我们所知，这是第一个实例，其中使用容易获得的饱和环胺作为底物，使用廉价且普遍存在的甲基酮作为二羰基化试剂制备β-二羰基取代的四氢哌啶。此外，
• 一种β-双羰基四氢吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110981789B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种β‑双羰基四氢吡啶类化合物的合成方法，该方法通过N‑取代哌啶类化合物与甲基酮类化合物的自由基氧化交叉偶联反应合成β‑双羰基四氢吡啶类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。