tert-butyl 4-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1352925-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1352925-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₇BrN₄O₂S
• 分子量: 349.252
• InChiKey: GKJZEXJCXOOROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-{5-[5-(4-{1-[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]piperidine-4-carbonyl}piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-[(propan-2- yl)amino]pyridin-2-yl}pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-1 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为IRAK4降解剂的 bifunctional化合物，以及用于治疗受IRAK4调节的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021168197A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,3,4-噻二唑 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 SHP2 选择性变构抑制剂治疗癌症的 1,3,4-噻二唑衍生物的设计、合成、活性和分子动力学研究

  摘要：

  SHP2的过度表达或基因突变与多种癌症密切相关，已被确定为重要的抗癌靶点。本研究以SHP2变构抑制剂SHP099为先导化合物，鉴定出32种1,3,4-噻二唑衍生物作为SHP2的选择性变构抑制剂。体外酶活性测试表明，部分化合物对全长SHP2具有较高的抑制作用，而对同源蛋白SHP1几乎没有活性，表现出较高的选择性。化合物YF704(4w)的抑制活性最好，IC 50值为0.25±0.02μM，对SHP2-E76K和SHP2-E76A也表现出较强的抑制活性，IC 50值为6.88±0.69μM和1.38±0.12μM ， 分别。CCK8增殖试验发现多种化合物能有效抑制多种癌细胞的增殖。其中，化合物YF704对MV4-11和NCI–H358细胞的IC 50值分别为3.85±0.34μM和12.01±0.62μM。特别是，这些化合物对含有KRAS G12C突变的NCI–H358细胞敏感，从而克服了SH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115585

文献信息

• THIADIAZOLE ANALOGS THEREOF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED-CONDITIONS
  申请人：AXFORD Jake

  公开号：US20140206661A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides a compound of Formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式（X）的化合物或其药用盐；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Thiadiazole analogs thereof and methods for treating SMN-deficiency-related-conditions
  申请人：Axford Jake

  公开号：US09040712B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides a compound of Formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物X的公式或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• THIADIAZOLE ANALOGS AND THEIR USE FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH A DEFICIENCY OF SMN MOTOR NEURONS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3736271A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  The present invention provides a compound of Formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式（X）化合物或其药学上可接受的盐； 一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药理活性剂的组合物和一种药物组合物。
• [EN] LINCOSAMIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE LINCOSAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021236911A8

  公开（公告）日：2022-01-13
• THIADIAZOLE ANALOGS AND THEIR USE FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH A DEFICIENCY OF SMN MOTOR NEURONS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2948448B1

  公开（公告）日：2020-01-08