4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2-ol | 22273-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2-ol
• 英文别名: 2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2-hydroxy-4,4,7a-trimethylcumaron
• CAS: 22273-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MOPGLQUWEOMUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以220 mg的产率得到二氢猕猴桃内酯
  参考文献：
  名称：

  二氢actinidiolide，一种抗Aβ25-35诱导的Neuro2a细胞毒性的天然产物：合成，计算机模拟和体外研究

  摘要：

  天然产物的合成通过最大程度地减少从天然来源纯化的时间而加快了药物开发过程。像阿尔茨海默氏病（AD）在内的几种疾病都需要探索多种靶向药物候选物，并且我们首次报道了合成的二氢肌醇（DA）的多种AD靶标抑制潜能。尽管已经证明DA在几种溶剂提取物中的活性具有自由基清除，抗细菌和抗癌活性，但尚未证明其神经保护功效。因此，采用简便的两步氧化法成功地由β-紫罗兰酮合成了DA。它显示出有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，最大抑制浓度为一半（IC 50）34.03 nM，这进一步得到分子对接结果的支持，显示出与某些活性位点残基如AChE的GLY117，GLY119和SER200的强H键合。此外，它还显示出DPPH和（.NO）清除活性，IC 50值为50 nM，金属螯合活性为IC 50 > 270 nM。此外，它在270 nM时可显着阻止淀粉样蛋白β25-35的自聚集并促进其解聚。它在50和270 nM的作用下长达24

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.037
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢actinidiolide，一种抗Aβ25-35诱导的Neuro2a细胞毒性的天然产物：合成，计算机模拟和体外研究

  摘要：

  天然产物的合成通过最大程度地减少从天然来源纯化的时间而加快了药物开发过程。像阿尔茨海默氏病（AD）在内的几种疾病都需要探索多种靶向药物候选物，并且我们首次报道了合成的二氢肌醇（DA）的多种AD靶标抑制潜能。尽管已经证明DA在几种溶剂提取物中的活性具有自由基清除，抗细菌和抗癌活性，但尚未证明其神经保护功效。因此，采用简便的两步氧化法成功地由β-紫罗兰酮合成了DA。它显示出有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，最大抑制浓度为一半（IC 50）34.03 nM，这进一步得到分子对接结果的支持，显示出与某些活性位点残基如AChE的GLY117，GLY119和SER200的强H键合。此外，它还显示出DPPH和（.NO）清除活性，IC 50值为50 nM，金属螯合活性为IC 50 > 270 nM。此外，它在270 nM时可显着阻止淀粉样蛋白β25-35的自聚集并促进其解聚。它在50和270 nM的作用下长达24

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.037