5-amino-5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5-carbonitrile | 185341-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-amino-5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-5-cyano-5H-Dibenzo[a,d]cycloheptene；2-Aminotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-2-carbonitrile
• CAS: 185341-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: VLWZPIKLAIRQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5-carbonitrile 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到11α-bromo-5-cyano-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  溴促进的烯烃α-氨基腈环化：5-氨基羰基-10,11-二氢-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺（ADCI）的实用合成

  摘要：

  10,11-二氢-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺环系统是通过烯属α的亲电环化反应合成的，该环在C5或C5和C11处带有带有吸电子的取代基。 -氨基腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02002-3
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 四氯化钛 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-amino-5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴促进的烯烃α-氨基腈环化：5-氨基羰基-10,11-二氢-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺（ADCI）的实用合成

  摘要：

  10,11-二氢-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺环系统是通过烯属α的亲电环化反应合成的，该环在C5或C5和C11处带有带有吸电子的取代基。 -氨基腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02002-3

文献信息

• Scandium(III) Triflate Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Tetsuya Kadota、Yoshinobu Hirazawa、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04038

  日期：2020.1.3

  intermediates for synthesizing valuable nitrogen-containing compounds, but their potential applicability is limited by the available synthetic methods. To address this issue, we report a scandium(III) triflate catalyzed direct synthesis of N-unprotected ketimines. Using commercially available reagents and Lewis acid catalysts, ketones were directly transformed into the corresponding N-unprotected ketimines

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。