phenyl{[1-phenylethyl]amino}acetonitrile | 10040-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl{[1-phenylethyl]amino}acetonitrile
• 英文别名: Phenyl-<α-phenyl-ethylamino>-acetonitril；Phenyl-(α-phenyl-ethylamino)-acetonitril；2-Phenyl-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile
• CAS: 10040-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: RPNGOJFQSLRIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl{[1-phenylethyl]amino}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2或Et 3 N催化的醛，胺和氰化物的三组分缩合：α-氨基腈的高产率合成

  摘要：

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.008

文献信息

• Strecker reactions with hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c9gc00720b

  日期：——

  The Strecker reaction is the most widely applied three-component reaction. Although highly useful for the preparation of α-amino nitriles, α-amino acids, hydantoins and numerous related compounds, the need for the application of toxic sources of HCN limits its application in both academic and industrial settings. Here, we present a facile protocol for Strecker reactions using a mixture of potassium

  斯特雷克反应是应用最广泛的三组分反应。尽管对于制备α-氨基腈，α-氨基酸，乙内酰脲和许多相关化合物非常有用，但是需要使用HCN的有毒来源限制了它在学术和工业环境中的应用。在这里，我们提出了一种简便的方案，可使用亚铁氰化钾和亚铁氰化钾的混合物作为无毒替代物进行Strecker反应。
• Cu(OTf)2 or Et3N-catalyzed three-component condensation of aldehydes, amines and cyanides: a high yielding synthesis of α-aminonitriles
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.008

  日期：2006.8

  Copper(II) triflate or Et3N have been found to catalyze, under ambient conditions, the addition of a cyanide anion, such as trimethylsilyl cyanide or acetone cyanohydrin, onto in situ generated imines, furnishing α-aminonitriles in excellent yields.

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。