(2S,3R,4R,5R,6S)-2-{[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2-{[(1α,3α,5α,25S)-3-hydroxyspirostan-1-yl]oxy}-2H-pyran-3-yl]oxy}-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1567746-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-{[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2-{[(1α,3α,5α,25S)-3-hydroxyspirostan-1-yl]oxy}-2H-pyran-3-yl]oxy}-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: bletilnoside A；(1α,3α,25S)-1-[(β-D-xylopyranosyl-(2-1)-α-L-rhamnopyranosyl)oxy]-5α-spirostan；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,14S,16S,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-14-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1567746-94-4
• 化学式: C₃₈H₆₂O₁₂
• 分子量: 710.903
• InChiKey: MCCMBWOVCYTIKJ-HYHLUXJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-{[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2-{[(1α,3α,5α,25S)-3-hydroxyspirostan-1-yl]oxy}-2H-pyran-3-yl]oxy}-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.9 mg的产率得到(25S)-5α-spirostan-1α,3α-diol
  参考文献：
  名称：

  白let根中的两种新的细胞毒螺旋甾体-甾体皂苷

  摘要：

  两个新的spirostane甾体皂苷，bletilnoside A（1）和bletilnoside B（2）中，用5个已知的化合物，一起3 - 7，从根部分离白芨（藤）Reichb。F.根据新化合物的1D-NMR和2D-NMR光谱数据确定其结构。在分离的化合物1 - 7针对四种人类肿瘤细胞的细胞毒性进行了测试（A549，SK-OV-3，SK-MEL-2，和HCT15）在体外使用sulforhodamin乙生物测定，和化合物1，2，和5针对与所有测试的肿瘤细胞系显示显著细胞毒性IC 50个值范围为3.98±0.16 12.10到±0.40μ中号。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300102

文献信息

• Two New Cytotoxic Spirostane-Steroidal Saponins from the Roots of<i>Bletilla striata</i>
  作者：Jong Eel Park、Kyeong Wan Woo、Sang Un Choi、Je Hyun Lee、Kang Ro Lee

  DOI：10.1002/hlca.201300102

  日期：2014.1

  Two new spirostane‐steroidal saponins, bletilnoside A (1) and bletilnoside B (2), together with five known compounds, 3–7, were isolated from the roots of Bletilla striata (Thunb.) Reichb. F. The structures of the new compounds were determined based on their 1D‐ and 2D‐NMR spectral data. The isolated compounds 1–7 were tested for cytotoxicity against four human tumor cells (A549, SK‐OV‐3, SK‐MEL‐2

  两个新的spirostane甾体皂苷，bletilnoside A（1）和bletilnoside B（2）中，用5个已知的化合物，一起3 - 7，从根部分离白芨（藤）Reichb。F.根据新化合物的1D-NMR和2D-NMR光谱数据确定其结构。在分离的化合物1 - 7针对四种人类肿瘤细胞的细胞毒性进行了测试（A549，SK-OV-3，SK-MEL-2，和HCT15）在体外使用sulforhodamin乙生物测定，和化合物1，2，和5针对与所有测试的肿瘤细胞系显示显著细胞毒性IC 50个值范围为3.98±0.16 12.10到±0.40μ中号。