(E)-(1,2-diphenylvinyl)triethoxysilane | 65119-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1,2-diphenylvinyl)triethoxysilane
• 英文别名: [(E)-1,2-diphenylethenyl]-triethoxysilane
• CAS: 65119-10-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: JLPFFQUINMUVOY-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-diphenylvinyl)triethoxysilane 、 富马酸二乙酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到stilben-α-yl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化内部炔烃与带有杂原子取代基的硅烷试剂的硅氢加成反应。铑催化共轭加成反应生成的烯基硅烷的区域/立体化学和相变研究

  摘要：

  铑催化的内部炔烃的氢化硅烷化提供了（E）-1,2-二取代的烯基硅烷。在铑催化剂的存在下，使所获得的烯基硅烷与α，β-不饱和羰基化合物反应以进行共轭加成。还进行了用铑催化剂的一锅加氢硅烷化-共轭物的添加。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505289
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 二苯基乙炔 在 CoH(P(CH₃)3)4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-(1,2-diphenylvinyl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  定义明确的低价钴催化剂催化不对称炔烃的区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在本文中，报道了使用能够进行内部炔烃的高度区域和立体选择性氢化硅烷化的明确定义的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。该反应可以应用于各种氢化硅烷，对称和不对称炔烃，在许多情况下给出单一的氢化硅烷化异构体。实验和理论研究表明，关键步骤是加氢钴化反应，并且该反应通过经典的Chalk-Harrod机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01987

文献信息

• Stereodivergent Formation of Alkenylsilanes:syn oranti Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by a Cyclopentadienylcobalt(I) Chelate Bearing a Pendant Phosphane Tether
  作者：Li Yong、Karin Kirleis、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200606028

  日期：2006.5

  alkynes is catalyzed by the di-tert-butylphosphanylethylcyclopentadienylcobalt chelate 1. While the reaction of internal alkynes exclusively affords syn hydrosilylation products with triethylsilane, the reaction with triethoxysilane shows predominant anti stereoselectivity. Reactions of terminal alkynes are less selective with triethylsilane and result in cyclotrimerization when triethoxysilane is used

  炔烃的氢化硅烷化反应是由二叔丁基膦烷基乙基环戊二烯基钴螯合物1催化的。虽然内部炔烃的反应仅提供与三乙基硅烷的合成氢化硅烷化产物，但与三乙氧基硅烷的反应显示出主要的抗立体选择性。末端炔烃与三乙基硅烷的反应选择性较低，使用三乙氧基硅烷时会导致环三聚。
• Hydrosilylation of alkynes catalysed by trans- di-µ-hydrido-bis(tertiary phosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001525

  日期：——

  diphenylacetylene undergo hydrosilylation in 70–90% yield using diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2][SiR3= Si(CH2Ph)Me2, SiCl3, or SiEtMe2] as catalysts. Many of the reactions proceed exothermically after initial warming of the reactants. The stereochemistry of the products from but-1-yne, phenylacetylene, and but-2-yne has been established by 1H n.m.r. spectroscopy. Hydrosilylation of but-1-yne and

  使用二铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR
• Nano-dispersed platinum(0) in organically modified silicate matrices as sustainable catalysts for a regioselective hydrosilylation of alkenes and alkynes
  作者：Brett J. Duke、Evan N. Akeroyd、Shreeja V. Bhatt、Chibueze I. Onyeagusi、Shreya V. Bhatt、Brandy R. Adolph、Jean Fotie

  DOI：10.1039/c8nj01889h

  日期：——

  a uniform particles distribution produced higher and consistent yields, while those with poor particles distribution produced lower and almost random yields, suggesting that the uniformity in particle distribution, and by extension the nature of the siloxane matrix, are important for the catalytic properties of these materials. The scope of the reaction was broadened to a range of olefins, with a goal

  在一系列有机改性的硅酸盐（ORMOSIL）基质中稳定的纳米分散铂（0）颗粒被研究为烯烃和炔烃氢化硅烷化的可持续催化剂。在这项研究中，研究了五种不同的硅氧烷基质，包括三乙氧基硅烷（HTEOS），甲基三乙氧基硅烷（MTES），乙基三乙氧基硅烷（ETES），三乙氧基乙烯基硅烷（TEVS）和丙基三乙氧基硅烷（PTES），并通过过渡电子分析了这些材料中金属颗粒的分布显微镜（TEM）。颗粒看起来通常是小尺寸的，直径约为1。在每种催化剂中2-5 nm，但是，从一种基质到另一种基质的分布不均等。在三乙氧基硅烷部分分别带有氢，甲基和乙基的HTEOS，MTES和ETES表现出更均匀的分布，而颗粒似乎在剩余的基质中更分散。具有均匀颗粒分布的催化剂产生较高且一致的产率，而具有较差颗粒分布的催化剂产生较低且几乎无规的产率，这表明颗粒分布的均匀性以及通过扩展硅氧烷基体的性质对于催化剂的催化性能很重要。这些材料。为了研
• Bis(acetylacetonato)Ni(II)/NaBHEt3-catalyzed hydrosilylation of 1,3-dienes, alkenes and alkynes
  作者：Venu Srinivas、Yumiko Nakajima、Wataru Ando、Kazuhiko Sato、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.025

  日期：2016.5

  5-heptanedionato)nickel(II) (1c) as versatile hydrosilylation catalyst precursors is described. Complexes 1a-c catalyze 1,4-selective hydrosilylation of 1,3-dienes in the presence of NaBHEt3 at ambient temperature. The reactions exhibit good regioselectivity to give the branched isomers as major products. The catalytic system also catalyzes hydrosilylation of alkenes including industriary important siloxy-

  市售Ni（II）盐，Ni（acac）2（acac =乙酰丙酮乙酰）（1a）及其衍生物双（六氟乙酰丙酮乙酰）镍（II）（1b）和双（2,2,6,6-四甲基描述了作为通用氢化硅烷化催化剂前体的-3,5-庚二酮基）镍（II）（1c）。配合物1a - c在NaBHEt 3存在下催化1,3-二烯的1,4-选择性氢化硅烷化在环境温度下。该反应表现出良好的区域选择性，从而得到支链异构体作为主要产物。该催化体系还催化烯烃的氢化硅烷化，包括工业上重要的甲硅烷氧基，氨基和环氧取代的烯烃以及末端和内部炔烃。
• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。