7β-hydroxy-3,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid | 102649-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-hydroxy-3,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 7β-hydroxy-3,12-dioxo-5β-cholanoic-24 acid；3,12-diketo-UDCA；7beta-Hydroxy-3,12-dioxo-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 102649-81-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: LOGQGKJLNOCUQM-XDFFKFLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢胆酸 在 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到7β-hydroxy-3,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparative-scale regio- and stereospecific oxidoreduction of cholic acid and dehydrocholic acid catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a009

文献信息

• NOVEL 7Beta-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE MUTANTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF URSODEOXYCHOLIC ACID
  申请人：Weuster-Botz Dirk

  公开号：US20140087421A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to novel 7β-hydroxysteroid dehydrogenase mutants, to the sequences which encode these enzyme mutants, to processes for the preparation of the enzyme mutants and to their use in enzymatic reactions of cholic acid compounds, in particular in the preparation of ursodeoxycholic acid (UDCS). The invention also relates to novel processes for the synthesis of UDCS using the enzyme mutants; and to the preparation of UDCS using recombinant, multiply-modified microorganisms.

  本发明涉及新型7β-羟基类固醇脱氢酶突变体，编码这些酶突变体的序列，制备酶突变体的方法以及它们在胆酸化合物的酶促反应中的使用，特别是在制备熊去氧胆酸（UDCS）方面的使用。本发明还涉及使用这些酶突变体的新型UDCS合成方法；以及使用重组、多重修饰的微生物制备UDCS的方法。
• Novel 7beta-Hydroxysteroid Dehydrogenases and Their Use
  申请人：PharmaZell GmbH

  公开号：US20160194615A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention relates to novel 7β-hydroxysteroid dehydrogenases which are obtainable from bacteria of the genus Collinsella , especially of the strain Collinsella aerofaciens , to the sequences encoding said enzymes, to methods for producing said enzymes and to their use in the enzymatic conversion of cholic acid compounds, and especially in the production of ursodeoxycholic acid (UDCS). The invention also relates to novel methods for the synthesis UDCS.

  本发明涉及从Collinsella属的细菌中获得的新型7β-羟基类固醇脱氢酶，特别是从Collinsella aerofaciens菌株中获得的酶，以及编码该酶的序列，制备该酶的方法以及在胆酸化合物的酶转化中以及特别是在制备熊去氧胆酸（UDCS）中使用该酶。本发明还涉及UDCS的合成新方法。
• VERFAHREN ZUR HYDROXYLIERUNG VON STEROIDEN
  申请人：Annikki GmbH

  公开号：EP3875597A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  Die vorliegende Patentanmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Steroids umfassend den Schritt des Umsetzens eines 7-Desoxysteroids mit einem Cytochrom P450-Enzym oder einer funktionellen Variante davon in Anwesenheit mindestens eines Ferredoxins umfassend NADH/NAD+ und/oder NADPH/NADP+ als Kofaktor und mindestens einer Ferredoxin-Reduktase, wobei der Kofaktor in Anwesenheit mindestens einer Oxidoreduktase und mindestens einem Substrat der mindestens einen Oxidoreduktase regeneriert wird.

  本专利申请涉及一种制备类固醇的工艺，包括以下步骤：在至少一种由 NADH/NAD+ 和/或 NADPH/NADP+ 组成的铁氧还蛋白作为辅助因子和至少一种铁氧还蛋白还原酶存在的情况下，使 7-脱氧类固醇与细胞色素 P450 酶或其功能变体反应，其中辅助因子在至少一种氧化还原酶和至少一种氧化还原酶的至少一种底物存在的情况下再生。
• 7-β-hydroxysteroid dehydrogenase mutants and process for the preparation of ursodeoxycholic acid
  申请人：Pharmazell GmbH

  公开号：US10358672B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The invention relates to novel 7β-hydroxysteroid dehydrogenase mutants, to the sequences which code for these enzyme mutants, to processes for the preparation of the enzyme mutants and to their use in enzymatic conversions of cholic acid compounds, in particular in the preparation of ursodeoxycholic acid (UDCA); subject-matter of the invention is also novel processes for the synthesis of UDCA using enzyme mutants; and the preparation of UDCA using recombinant, multiply modified microorganisms.

  本发明涉及新型 7β-羟基类固醇脱氢酶突变体、编码这些酶突变体的序列、制备酶突变体的工艺以及它们在胆酸化合物酶转化中的用途，特别是在制备熊去氧胆酸（UDCA）中的用途；本发明的主题也是利用酶突变体合成 UDCA 的新型工艺；以及利用重组、多重修饰微生物制备 UDCA。
• Method for biocatalytic whole cell reduction of dehydrocholic acid compounds, and 7-β-hydroxysteroid dehydrogenase mutants
  申请人：Pharmazell GmbH

  公开号：US10544441B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The invention relates to novel biocatalytic processes comprising the whole cell reduction of dehydrocholic acid (DHCA) compounds, novel 7β-hydroxy steroid dehydrogenase mutants, the sequences coding for these enzyme mutants, methods for producing the enzyme mutants and use thereof in enzymatic conversions of cholic acid compounds, and in particular in the production of ursodesoxycholic acid (UDCA); also a subject of the invention are novel methods for the synthesis of UDCA using the enzyme mutants; and in particular a further improved method for producing UDCA using recombinant whole cell biocatalysts.

  本发明涉及新型生物催化过程，包括脱氢胆酸（DHCA）化合物的全细胞还原、新型7β-羟基类固醇脱氢酶突变体、这些酶突变体的编码序列、生产酶突变体的方法及其在胆酸化合物的酶转化中的应用，特别是在熊去氧胆酸（UDCA）的生产中的应用；本发明的另一个主题是使用酶突变体合成 UDCA 的新方法；特别是使用重组全细胞生物催化剂生产 UDCA 的进一步改进方法。