5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-3'-(2-oxoethyl)thymidine | 929075-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-3'-(2-oxoethyl)thymidine
• 英文别名: 3'-O-(formylmethyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(formylmethyl)thymidine；2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyacetaldehyde
• CAS: 929075-68-3
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈
• 分子量: 586.642
• InChiKey: HPNKUOABOSGHGV-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-3'-(2-oxoethyl)thymidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-O-(carboxymethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  由5'-O-氨基胸苷合成胸苷二聚体

  摘要：

  摘要 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289759
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-3'-(2-oxoethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  由5'-O-氨基胸苷合成胸苷二聚体

  摘要：

  摘要 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289759

文献信息

• Synthesis and Hybridization Properties of Oligodeoxynucleotides with Long-Chain Linkers
  作者：Kohji Seio、Takeshi Terada、Masahiro Mizuta、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/hlca.200790203

  日期：2007.10

  their backbone were synthesized, and their hybridization properties were studied by measurement of their Tm curves and fluorescence spectra. The Tm analyses revealed that these oligonucleotides could bind to their complementary strands despite the presence of the long-chain linker. We also demonstrated interesting fluorescence properties of oligodeoxynucleotides with an anthracen-9-ylmethyl group on one

  在其主链的长链连接基（6,9-二氧杂-3,12- diazatetradecane -1,14-二基）新合成寡核苷酸，并可以通过测量进行了研究其杂交性质Ť米曲线和荧光光谱。所述Ť米分析表明，这些寡核苷酸可以结合它们的互补链，尽管长链连接基的存在。我们还证明了在长链接头中两个N原子之一上具有蒽9-基甲基的寡聚脱氧核苷酸的有趣荧光性质。这些寡核苷酸与互补链杂交后，其荧光强度增加，并且对特定位置错配碱基对的存在敏感。
• Inhibition of human thymidine phosphorylase by conformationally constrained pyrimidine nucleoside phosphonic acids and their “open-structure” isosteres
  作者：Ivana Košiová、Ondřej Šimák、Natalya Panova、Miloš Buděšínský、Magdalena Petrová、Dominik Rejman、Radek Liboska、Ondřej Páv、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.026

  日期：2014.3

  A series of conformationally constrained uridine-based nucleoside phosphonic acids containing annealed 1,3-dioxolane and 1,4-dioxane rings and their “open-structure” isosteres were synthesized and evaluated as potential multisubstrate-like inhibitors of the human recombinant thymidine phosphorylase (TP, EC 2.4.2.4) and TP obtained from peripheral blood mononuclear cells (PBMC). From a large set of

  合成了一系列构象受约束的基于尿苷的核苷膦酸，其中包含退火的1,3-二氧戊环和1,4-二氧杂环丁烷环及其“开放结构”等位基因，并被评估为人类重组胸苷磷酸化酶的潜在多底物状抑制剂（ TP，EC 2.4.2.4）和从外周血单核细胞（PBMC）获得的TP。从大量经过测试的核苷膦酸中，鉴定出几种有效化合物，它们的K i值在0.048–1μM的范围内。所研究化合物的抑制能力在很大程度上取决于膦酸酯部分的构象柔性程度，糖膦酸酯组分的立体化学排列以及嘧啶核碱基5位上的取代基。
• Synthesis, characterization and anti-cancer activity of a peptide nucleolipid bioconjugate
  作者：Niki Rana、Suiying Huang、Pradeepkumar Patel、Uri Samuni、David Sabatino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.020

  日期：2016.8

  The synthesis, characterization and anti-cancer activity of a novel peptide nucleolipid bioconjugate is reported in this study. The prerequisite 5′-carboxy derived nucleolipid was synthesized following a five-step solution-phase approach and then coupled to the cytotoxic D-(KLAKLAK)2 sequence by solid-phase bioconjugation. The biophysical and structural properties of the peptide-nucleolipid bioconjugate

  这项研究报道了新型肽核苷酸生物共轭物的合成，表征和抗癌活性。按照五步溶液相方法合成了必需的5'-羧基衍生的核苷酸，然后通过固相生物缀合将其偶联到细胞毒性D-（KLAKLAK）2序列上。评估了肽-核苷酸生物缀合物的生物物理和结构特性，并将其与肽对照进行了比较。这些表征研究表明，两亲性肽偏爱螺旋型二级结构和定义明确的纳米颗粒制剂，这些制剂有助于它们的生物学活性。与天然D-（KLAKLAK）2相比，肽-核苷酸生物共轭物显示出更大的杀伤力当在人A549非小细胞肺癌细胞系中治疗时，AK序列。因此，两亲性肽-核苷酸形成了一类新的抗癌肽，在对抗癌症中可能发展为有前途的先导。
• Functionalization of peptide nucleolipid bioconjugates and their structure anti-cancer activity relationship studies
  作者：Niki Rana、Christopher Cultrara、Mariana Phillips、David Sabatino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.056

  日期：2017.9

  In the search for more potent peptide-based anti-cancer conjugates the generation of new, functionally diverse nucleolipid derived D-(KLAKLAK)2-AK sequences has enabled a structure and anti-cancer activity relationship study. A reductive amination approach was key for the synthesis of alkylamine, diamine and polyamine derived nucleolipids as well as those incorporating heterocyclic functionality. The

  在寻找更有效的基于肽的抗癌缀合物的过程中，新的，功能多样的核苷衍生的D-（KLAKLAK）2 -AK序列的产生使得能够进行结构和抗癌活性关系的研究。还原胺化方法对于合成烷基胺，二胺和多胺衍生的核苷酸以及结合杂环功能的核苷酸至关重要。然后将羧基衍生的核苷酸与D-（KLAKLAK）2的C末端偶联-AK杀伤肽序列，在有和没有FITC荧光团的条件下产生，用于研究癌细胞的生物学活性。发现两亲性α-螺旋肽-核苷酸生物共轭物对MM.1S细胞的活力表现出可变的影响，其中组胺衍生的核苷酸脂质生物共轭物表现出最显着的抗癌作用。因此，已经开发了功能多样的核苷酸，以微调杀伤肽序列例如D-（KLAKLAK）2 -AK的结构和抗癌特性。